Альдиты (Gl,;nmd)

Перейти к навигации Перейти к поиску

Альдиты (альдитолы) — ациклические полиолы общей формулы HOCH2[CH(OH)]nCH2OH, формально являющиеся продуктами восстановления альдегидной группы альдоз[1]. Простейшим альдитом является глицерин.

Номенклатура

[править | править код]

В номенклатуре IUPAC названия альдитов образуются заменой суффикса -оза в названии соответствующей альдозы на суффикс -ит (в англоязычной терминологии — на суффикс -itol), например — «глюкоза глюцит». Вместе с тем, для альдитов — производных пентоз и гексоз, широко распространенных в природе, обычно используются тривиальные названия, например, сорбит (глюцит), адонит (рибит) и т. п.

Для альдитов с длинной углеродной цепью, структура которых может быть представлена как комбинация структур двух различных альдоз либо альдозы и кетозы, название альдита образуется из префикса — комбинации родительских структур, корня, указывающего на длину углеродной цепи и суффикса -ит (-itol), например, D-глицеро-L-галактогептит (D-glycero-L-galacto-Heptitol)[2]

Альдиты, за исключением глицерина, являются бесцветными кристаллическими веществами, растворимыми в воде, подобно родственным альдозам обладают сладким вкусом. В кислой и щелочной средах альдиты значительно устойчивее, чем альдозы и кетозы и в значительно меньшей степени подвержены карамелизации при нагревании.

Общим методом стереоселективного синтеза альдитов является восстановление соответствующих альдоз, в промышленности используется каталитическое гидрирование над никелем Ренея. Восстановление терминального карбонила альдоз не влияет стереохимическую конфигурацию и ведет к образованию единственного стереизомера альдита; так, при восстановлении D- и L-глюкоз (1 и 3) единственным продуктом является сорбит (D-глюцит) (2):

Восстановление D-глюкозы (1) и L-глюкозы (3) в D-сорбит(2)

В отличие от восстановления альдегидной группы альдоз, восстановление кетогруппы кетоз ведет к образованию нового хирального центра и, в результате, к смеси изомерных альдитов. Так, при восстановлении фруктозы (2) образуется смесь сорбита (1) и маннита (3):


Биологическая роль и нахождение в природе

[править | править код]

Альдиты широко распространены в природе, и многие из них, будучи впервые выделены из растений, получили «растительные» названия — например, сорбит — от лат. sorbus — рябина и маннит, выделенный из маннового ясеня.

В печени человека реализуется полиольный путь трансформации фруктозы в глюкозу, в котором фруктоза при восстановлении кетогруппы восстанавливается в сорбит, который, в свою очередь, дегидрируется до глюкозы. Обратная последовательность реакций, при которой глюкоза (1) восстанавливается до сорбита и затем дегидрируется во фруктозу (3), у больных диабетом является патогенным фактором: накопление сорбита и фруктозы в клетках приводит к нарушению осмотического баланса и повреждению клеток:

Применение

[править | править код]

Альдиты — производные пентоз (пентиты) и гексоз (гекситы) благодаря своему сладкому вкусу и малой метаболизируемости используются в качестве подсластителей и сахарозаменителей — в том числе и для продуктов для диабетиков, наиболее широко в этом качестве используются ксилит, маннит и сорбит. В этом же качестве применяются и гликозиды альдитов, образующиеся при восстановлении дисахаридов.

Относительная сладость альдитов и их гликозидов[3],[см 1]
Альдит Сладость по отношению к
сахарозе
Энергетическая ценность
(кКал/г)
Сладость к энергетической
ценности
Глицерин 0.6 4.3 0.56
Эритрит 0.812 0.213 15
Арабит 0.7 0.2 14
Маннит 0.5 1.6 1.2
Сорбит 0.6 2.6 0.92
Ксилит 1.0 1.6
Лактит 0.4 2.0 0.8
Мальтит 0.9 2.1 1.7
Изомальтит 0.5 2.0 1.0
  1. Курсивом выделены гликозиды альдитов

Ферментативное окисление сорбита является промышленным методом получения сорбозы — исходного продукта в производстве аскорбиновой кислоты (витамина С).

Примечания

[править | править код]
  1. alditols // IUPAC Gold Book. Дата обращения: 31 августа 2011. Архивировано 7 июля 2011 года.
  2. 2-Carb-19: Alditols. Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996) // IUBMB. Дата обращения: 1 сентября 2011. Архивировано 14 мая 2011 года.
  3. Antonio Zamora, «Carbohydrates». Дата обращения: 7 сентября 2011. Архивировано 25 сентября 2011 года.