Ксилит (Tvnlnm)
| Ксилит | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C5H12O5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 152,15 г/моль |
| Плотность | 1,52 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 94 °C[1] |
| • кипения | 216 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 63 г/100 г (при 20 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 87-99-0 |
| Рег. номер EINECS | 201-788-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E967 |
| ChEBI | 17151 |
| ChemSpider | 6646 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Ксилит или Ксилитол, CH2OH(CHOH)3CH2OH — многоатомный спирт (пентанпентаол). Натуральный сахарозаменитель.[1]
Свойства
[править | править код]Бесцветные гигроскопические кристаллы сладкого вкуса, растворимые в воде, спирте, гликолях, уксусной кислоте и пиридине. Вследствие сильной гигроскопичности ксилита, при его растворении в воде происходит охлаждение раствора. Энтальпия растворения составляет примерно −146,4 Дж/г. Показатель преломления 10%-ного водного раствора ксилита при 25 °C составляет 1,3471, а показатель преломления 50%-ного раствора — 1,4132[источник не указан 1484 дня]. Ксилит не имеет реакционноспособной карбонильной группы, поэтому не карамелизируется.
Получение
[править | править код]Ксилит может быть получен из растительного сырья, богатого полисахаридом ксиланом, например, из берёзовой древесины, миндальной шелухи, соломы, кукурузного початка, шелухи овса[2], либо из побочных продуктов производства целлюлозы. Сырьё, содержащее ксилан, гидролизуют до ксилозы методом кислотного гидролиза. Ксилозу далее разделяют хроматографическими методами и гидрируют с катализатором на основе никеля до ксилита. Также возможно сначала провести гидрирование смеси моносахаридов, а затем отделить образованный ксилит. Полученный ксилит очищают перекристаллизацией.
Теоретически ксилит также можно получить методом микробиологической ферментации.
Метаболизм у человека
[править | править код]Пищевая ценность ксилита составляет около 2,4 ккал/г или 10 кДж/г, но фактическое значение может варьироваться. Гликемический индекс ксилита составляет около 13 (у глюкозы — 100). У человека около 50 % ксилита всасывается из кишечника — остальное переходит в энергию кишечных бактерий, однако остальная часть выводится в неизменном виде с фекалиями. Менее 2 г из 100 г потребленного ксилита выводится с мочой. Ксилит не оказывает значительного влияния на секрецию инсулина в организме человека. Ксилит метаболизируется у людей в основном в печени, где он дегидрируется в слизистой оболочке клеток НАД- зависимой полиолдегидрогеназой (шифр КФ: 1.1.1.B19) до D-ксилулозы. Далее моносахарид фосфорилируется ксилулокиназой (шифр КФ: 2.7.1.17) до D-ксилулозо-5-фосфата, продукта пентозофосфатного пути.[3] Ксилит также образуется в организме человека в виде метаболита без внешнего потребления ксилита, оцениваемого в 2-15 г в день.
Применение
[править | править код]
В пищевой промышленности ксилит зарегистрирован в качестве пищевой добавки E967, как подсластитель, влагоудерживающий агент, стабилизатор и эмульгатор.
Ксилит как заменитель сахара
[править | править код]По калорийности ксилит близок сахару (2,43 ккал/г[4] у ксилита и 3,8 ккал/г у сахара), по сладости близок к сахарозе[4], но биологической ценности не имеет. Применяется в пищевой промышленности, например вместо сахара в производстве жевательных резинок и кондитерских изделий для больных диабетом.
Применение в медицине
[править | править код]Ксилит назвали углеводосодержащим неферментируемым спиртом, дружественным зубам.[5][6] Представляется, что он обладает большим числом достоинств, чем другие многоатомные спирты[7].
Ксилит способствует образованию тромбов и увеличивает риски сердечно-сосудистых событий[8].
Слабительное действие
[править | править код]Ксилитол — слабительное средство. Взрослые хорошо переносят ксилит в суточных дозах около 40 г, но употребление взрослым более 100 г вещества в день может вызвать диарею.[9] У детей суточная доза выше 45 г также может вызвать диарею. Ксилит практически не метаболизируется в человеческом организме, поэтому в кишечник он попадает практически неизменным. Кишечные бактерии потребляют 50-75 % попавшего в организм ксилита, который далее преобразуется ими в короткоцепочечные жирные кислоты (пропионовая кислота и др.), а также в газы (водород, метан и диоксид углерода). Попадая в кишечник, ксилит также затрудняет всасывание воды стенками кишечника, что и обуславливает слабительный эффект. Данный эффект наблюдается и у некоторых других полиолов, например, у сорбита, который примерно в 2 раза сильнее оказывает слабительное действие, чем ксилит.
Токсичность для животных
[править | править код]Для большинства млекопитающих ксилит нетоксичен, однако у собак ксилит вызывает быстрый дозозависимый выброс в кровь инсулина, дозы выше ~75-100 мг ксилита на килограмм веса приводят к гипогликемии, при дозах выше 500 мг/кг ксилит может вызывать у собак острую печеночную недостаточность, механизм такого действия в настоящее время неизвестен[10][11].
Ксилит является относительно безопасным веществом для кошек[12], лошадей, крыс и макак-резусов[11].
Ксилитан
[править | править код]Моноангидрид ксилита C5H10O4 (1,4-ангидроксилит[13]) имеет тривиальное название «ксилитан» и применяется как заменитель глицерина в различных областях промышленности[14] (при производстве линолеума, бытовой химии и баллиститных порохов, в бумажной и текстильной промышленности и т. д.).
Примечания
[править | править код]- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Fazer ryhtyy valmistamaan ksylitolia kauran kuoresta – investoi 40 miljoonaa euroa Lahteen (фин.). Maaseudun Tulevaisuus. Дата обращения: 26 октября 2020. Архивировано 6 марта 2019 года.
- ↑ Geoffrey Livesey. Health potential of polyols as sugar replacers, with emphasis on low glycaemic properties (англ.) // Nutrition Research Reviews. — 2003-12. — Vol. 16, iss. 2. — P. 163–191. — ISSN 1475-2700 0954-4224, 1475-2700. — doi:10.1079/NRR200371.
- ↑ 1 2 МЕДИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ЗАМЕНИТЕЛЕЙ САХАРА В МОЛОЧНЫХ ПРОДУКТАХ (недоступная ссылка) // Сборник научных трудов СевКавГТУ. Серия «Продовольствие». 2006. № 2. «Ксилит — пятиатомный спирт, … Калорийность — 3,67 ккал/г, сладость близка к сахарозе.»
- ↑ Edwardsson, Stig; Birkhed, Dowen; Mejàre, Bertil. Acid production from Lycasin, maltitol, sorbitol and xylitol by oral streptococci and lactobacilli (англ.) // Acta Odontologica Scandinavica[англ.] : journal. — 1977. — Vol. 35, no. 5. — P. 257—263. — doi:10.3109/00016357709019801. — PMID 21508.
- ↑ Drucker, D.B.; Verran, J. Comparative effects of the substance-sweeteners glucose, sorbitol, sucrose, xylitol and trichlorosucrose on lowering of pH by two oral Streptococcus mutans strains in vitro (англ.) // Archives of Oral Biology[англ.] : journal. — 1979. — Vol. 24, no. 12. — P. 965—970. — doi:10.1016/0003-9969(79)90224-3. — PMID 44996.
- ↑ Maguire, A; Rugg-Gunn, A J. Xylitol and caries prevention — is it a magic bullet? (англ.) // British Dental Journal[англ.] : journal. — 2003. — Vol. 194, no. 8. — P. 429—436. — doi:10.1038/sj.bdj.4810022. — PMID 12778091. Архивировано 28 января 2013 года.
- ↑ https://academic.oup.com/eurheartj/advance-article-abstract/doi/10.1093/eurheartj/ehae244/7683453
- ↑ Prathibha Anand Nayak, Ullal Anand Nayak, Vishal Khandelwal. The effect of xylitol on dental caries and oral flora (англ.) // Clinical, Cosmetic and Investigational Dentistry. — 2014-11. — P. 89. — ISSN 1179-1357. — doi:10.2147/CCIDE.S55761. Архивировано 31 октября 2020 года.
- ↑ Xylitol - Toxicology. Merck Veterinary Manual. Дата обращения: 26 октября 2020. Архивировано 29 октября 2020 года.
- ↑ 1 2 Renee D. Schmid, Lynn R. Hovda. Acute Hepatic Failure in a Dog after Xylitol Ingestion (англ.) // Journal of Medical Toxicology. — 2016-06. — Vol. 12, iss. 2. — P. 201–205. — ISSN 1937-6995 1556-9039, 1937-6995. — doi:10.1007/s13181-015-0531-7.
- ↑ Á. Jerzsele, Z. Karancsi, E. Pászti-Gere, Á. Sterczer, A. Bersényi. Effects of p.o. administered xylitol in cats (англ.) // Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. — 2018-06. — Vol. 41, iss. 3. — P. 409–414. — doi:10.1111/jvp.12479.
- ↑ Аникеева и др., 1976, с. 122.
- ↑ Химические товары / под ред. И. В. Лебедева. — М. : Химия, 1969. — С. 454—455. — (Справочник : в 5 т. ; т. 2).
Литература
[править | править код]- Аникеева, А. Н. Ксилит и его производные / А. Н. Аникеева, Г. М. Зарубинский, С. Н. Данилов // Успехи химии. — 1976. — Т. 45, № 1. — С. 106—137.
 | |
|---|---|
| В библиографических каталогах |
 | В статье есть список источников, но не хватает сносок. |
 | В другом языковом разделе есть более полная статья Xylitol (англ.). |