N-Оксид ацетонитрила (N-Ktvn; geymkunmjnlg)
| N-Оксид ацетонитрила[1] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C2H3NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 57,05 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 7063-95-8 |
| PubChem | 522391 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 47841 |
| ChemSpider | 455684 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
N-Оксид ацетонитрила — неустойчивое органическое вещество, генерируемое непосредственно в условиях реакции. Применяется преимущественно в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения.
Получение
[править | править код]Типичным способом получения N-оксида ацетонитрила in situ из нитроэтана обработкой фенилизоцианатом в присутствии триэтиламина. Также вместо фенилизоцианата можно использовать ацетилхлорид, уксусный ангидрид или оксихлорид фосфора. Также описаны способы получения вакуумным флэш-пиролизом из 3,4-диметилфуроксана и гипохлоритным окислением ацетальдоксима. При генерировании необходимо учитывать, что N-оксид ацетонитрила быстро разлагается (в течение нескольких минут при 18 °С). Это происходит преимущественно путём димеризации в 3,4-диметилфуроксан[1].
Строение и физические свойства
[править | править код]N-Оксид ацетонитрила растворим в петролейном эфире, диэтиловом эфире, бензоле, хлористом метилене, этаноле, хлороформе; нерастворим в холодном петролейном эфире (–60 °С)[1].
Для N-оксида ацетонитрила зарегистрированы данные спектроскопии ЯМР при низкой температуре. В 1Н ЯМР-спектре наблюдается резонанс протонов метильной группы при 2,26 м. д. В 13С ЯМР-спектре наблюдаются сигналы углеродов метильной группы (0,8 м. д.) и нитрильной группы (35,6 м. д.). В ИК-спектре наблюдается полоса при 2315 см–1[1].
Химические свойства
[править | править код]Основным применением N-оксида ацетонитрила является его участие в реакциях диполярного циклоприсоединения к алкенам. В этом случае образуются изоксазолины, которые дальше превращают в необходимые природные соединения либо другие полезные вещества. В аналогичной реакции с алкинами N-оксид ацетонитрила даёт изоксазолы[1].
Примечания
[править | править код]Литература
[править | править код]- Bates D. K. Acetonitrile N-Oxide (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra018.