N-Ацетилглюкозамин (N-GeymnlilZtk[gbnu)

N-Ацетилглюкозамин
N-Ацетилглюкозамин
	;
Общие
Систематическое; наименование	N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]ацетамид
Сокращения	НАГ, NAG, GlcNAc
Традиционные названия	N-Ацетилглюкозамин,; 2-(ацетиламино)-2-дезокси-D-глюкоза
Хим. формула	C8H15NO6
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество
Молярная масса	221,2078 ± 0,0095 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	211 °C
Классификация
Рег. номер CAS	7512-17-6
PubChem	24139
Рег. номер EINECS	231-368-2
SMILES	O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O
InChI	InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
ChEBI	28009
ChemSpider	22563
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

N-Ацетилглюкозамин (сокр. НАГ, NAG) — органическое соединение, N-ацетил производное аминосахара глюкозамина (ацетамид глюкозы), один из основных компонентов пептидогликана клеточной стенки бактерий. Является мономером хитина. Является ингибитором высвобождения эластазы из полиморфно-ядерных (имеющие различные размеры ядер) лейкоцитов человека (диапазон ингибирования 8-17 %), однако это намного слабее, чем ингибирование N-ацетил-галактозоамином (диапазон 92-100 %)^[1]. Синтезируется всеми эукариотами, поскольку является частью обязательной олигосахаридной модификации, присоединяемой к белкам в цис-зоне аппарата Гольджи^[2].

Получение

N-Ацетилглюкозамин получается в результате полного гидролиза хитина (кислотного или ферментативного (хитиназы)). Также его возможно получить при лизисе клеточной стенки бактерий лизоцимом.

Свойства

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого или слегка беловатого цвета, практически нерастворимое в воде, спиртах и других органических растворителях; растворимое в концентрированной соляной кислоте, серной кислоте, 78-97 %-ной фосфорной кислоте, безводной муравьиной кислоте^[3]. Полимеризуется вместе с глюкуроновой кислотой в гиалуроновую кислоту, которая входит в состав различных тканей животных и человека. Полимеризуется в природный биополимер — хитин, являющийся структурным компонентом покровов членистоногих и клеточной стенки грибов.

Функции

N-Ацетилглюкозамин выполняет структурную функцию в составе биополимеров: хитина, муреина, гиалуроновой кислоты. В хитине он полимеризован посредством β-(1→4)-гликозидной связи, образуя линейную структуру. В составе муреина N-Ацетилглюкозамин сополимеризован с N-Ацетилмурамовой кислотой посредством β-(1→4)-гликозидной связи, образуя с ней разветвлённую сложную сетчатую структуру. В гиалуроновой кислоте он сополимеризован с глюкуроновой кислотой посредством соединённых поочерёдно β-(1→4) и β-(1→3)-гликозидных связей.

Примечания

↑ Kamel, M; Hanafi, M; Bassiouni, M. Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by N-acetyl-galactosamine and N-acetyl-glucosamine (англ.) // Clinical and experimental rheumatology : journal. — 1991. — Vol. 9, no. 1. — P. 17—21. — PMID 2054963.
↑ Ю. С. Ченцов. Цитология с элементами целлюлярной патологии. — М.: ООО Издательство «Медицинское информационное агентство», 2010. — 361 с.
↑ O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 353

См. также

[1] Kamel, M; Hanafi, M; Bassiouni, M. Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by N-acetyl-galactosamine and N-acetyl-glucosamine (англ.) // Clinical and experimental rheumatology : journal. — 1991. — Vol. 9, no. 1. — P. 17—21. — PMID 2054963.

[2] Ю. С. Ченцов. Цитология с элементами целлюлярной патологии. — М.: ООО Издательство «Медицинское информационное агентство», 2010. — 361 с.

[3] O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 353

[1]

[2]

[3]

Строение бактериальной клетки
Клеточная оболочка	Клеточная мембрана Клеточная стенка: пептидогликан N-Ацетилмурамовая кислота N-Ацетилглюкозамин Диаминопимелиновая кислота Только у грамположительных бактерий: Тейхоевые кислоты Липотейхоевые кислоты Только у грамотрицательных бактерий: Наружная мембрана Бактериальные порины Липополисахариды Периплазматическое пространство Только у микобактерий: Арабиногалактан Миколовые кислоты
Наружная оболочка	Бактериальная капсула Тонкий слой S-слой Гликокаликс Цитоскелет прокариот Аэросомы Карбоксисомы Магнитосомы Хлоросомы Пили
Форма	Форма бактериальных клеток L-формы Кокки Микрококки Диплококки Тетракокки Сарцины Стрептококки Стафилококки Коккобациллы Бациллы Диплобациллы Стрептобациллы Клостридии Вибрионы Коринебактерии Фузобактерии Спирохеты Спириллы Кристиспиры Трепонемы Боррелии Лептоспиры

N-Ацетилглюкозамин

Общие
Систематическое наименование	N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]ацетамид
Сокращения	НАГ, NAG, GlcNAc
Традиционные названия	N-Ацетилглюкозамин, 2-(ацетиламино)-2-дезокси-D-глюкоза
Хим. формула	C₈H₁₅NO₆
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество
Молярная масса	221,2078 ± 0,0095 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	211 °C
Классификация
Рег. номер CAS	7512-17-6
PubChem	24139
Рег. номер EINECS	231-368-2
SMILES	O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O
InChI	InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
ChEBI	28009
ChemSpider	22563
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе