7-гидроксимитрагинин (7-in;jktvnbnmjginunu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
7-​гидроксимитрагинин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
Метил ​(2E)​-​2-​[​(2S,3S,7aS,12bS)​-​3-​этил-​7a-​гидрокси-​8-​метокси-​1,2,3,4,6,7,7 a,12b-​октагидроиндоло[2,3 -​a]хинолизин-​2-​ил]-​3-​метоксипроп-​2-​еноат
Сокращения 7-OH
Традиционные названия 7α-Гидрокси-7Н-митрагинин; 9-Метоксикоринантеидин гидроксииндоленин
Хим. формула C23H30N2O5
Физические свойства
Молярная масса 414,502 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 174418-82-7
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 180536
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

7-Гидроксимитрагинин (7-OH, 7-HMG) — это терпеноидный индольный алкалоид содержащийся в листьях растения Mitragyna speciosa. Является метаболитом и продуктом окисления алкалоида кратома митрагинина. Впервые описан в 1994 году. Обладает обезболивающим действием.

Структурная формула Митрагинина

Фармакология

[править | править код]

В продуктах из Mitragyna speciosa, которые подвергались окислению на воздухе во время обработки, был обнаружен 7-HMG с содержанием до двух процентов от общего содержания алкалоидов.

7-гидроксимитрагинин проникает в мозг хуже, чем митрагинин. Индуцирует мощный антиноцицептивный эффект на острую боль мыши через μ-опиоидные рецепторы. Алкалоид действует специфически через сигнальный путь G-белка, не связывая β- аррестин2.

Метаболизм

[править | править код]

В организме человека 7-HMG метаболизируется до псевдоиндоксила митрагинина[1].

Структурная формула Псевдоиндоксила Митрагинина

Правовой статус

[править | править код]

В РФ 7-гидроксимитрагинин входит в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот запрещён)

Примечания

[править | править код]
  1. András Váradi, Gina F. Marrone, Travis C. Palmer, Ankita Narayan, Márton R. Szabó. Mitragynine/Corynantheidine Pseudoindoxyls As Opioid Analgesics with Mu Agonism and Delta Antagonism, Which Do Not Recruit β-Arrestin-2 // Journal of medicinal chemistry. — 2016-09-22. — Т. 59, вып. 18. — С. 8381–8397. — ISSN 0022-2623. — doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00748. Архивировано 6 мая 2018 года.