25-NB (25-NB)

Перейти к навигации Перейти к поиску
25I-NBOMe, наиболее известное вещество серии 25-NB.

Серия 25-NB (25x-NBx), иногда альтернативно называемая соединениями NBOMe, представляет собой семейство серотонинергических психоделиков.[1] Они являются замещёнными фенилэтиламинами и получены из семейства 2C.[1] Они действуют как селективные агонисты рецептора серотонина 5-НТ2А.[1] Семейство 25-NB является уникальным по сравнению с другими классами психоделиков тем, что они чрезвычайно эффективны и высокоселективны для рецептора 5-HT2A.[1]

Соединениями 25-NB являются N-бензилфенилэтиламины.[1] Они имеют метоксигруппы в положениях С2 и С5 фенильного кольца, замещение, такое как галоген или алкильная группа, в положении С4 фенильного кольца и метокси, либо другое замещение (например, гидроксил, фтор) в положении C2 N-бензильного кольца.[1] Они отличаются от серии 2С наличием N-бензильной группы.

Список производных 25-NB

[править | править код]

Производные с нетипичными структурами включают:

Токсичность и потенциальный вред

[править | править код]

Не смотря на то, что психоделики считаются физиологически безопасными и потенциал возникновения зависимости крайне мал, соединения NBOMe часто связаны с опасным вредом для здоровья и даже летальными исходами.[2][3] Исследования показали, что вещества проявляют нейротоксическую и кардиотоксическую активность.[4] Большинство людей испытывают симпатическую токсичность, включая сужение кровеносных сосудов, гипертонию и тахикардию,[5][6][7][8][9] а также судороги, гипертермию, повышенное потоотделение и рабдомиолиз.[5][9][2]

Смертельную опасность NBOMe представляют из-за своей очень высокой эффективности, вследствие чего, разница между средней дозировкой и передозировкой крайне мала в сравнении со многими другими веществами. Точная токсичная дозировка неясна, предполагается, что она во многом зависит от личной физиологии, нежели от самой дозировки. По неофициальным данным, смертельную опасность представляют дозировки свыше 1000 мкг (1 мг).

NBOMe часто продаются под видом ЛСД, т. к. имеет довольно схожее действие и эффект.[2][10] Отличить их можно непосредственно по вкусу, если NBOMe имеет горький и «металлический» вкус, то у ЛСД он отсутствует. Ещё одним отличительным признаком NBOMe от ЛСД является онемение языка и полости рта при сублингвальном приёме.[11][12][13] Так, зафиксированы случаи, когда 25B-NBOMe был идентифицирован как причина смерти двух подростков 15-ти и 17-ти лет, который они приобрели под видом ЛСД.[14]

NBOMe не активны при пероральном приёме.[15]

Правовой статус

[править | править код]

В Великобритании являются наркотиками класса A, согласно общему положению о N-бензилфенэтиламине.[16][17]

См. также

[править | править код]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Halberstadt A. L. Pharmacology and Toxicology of N-Benzylphenethylamine ("NBOMe") Hallucinogens (англ.) // Curr Top Behav Neurosci : journal. — 2017. — Vol. 32. — P. 283—311. — doi:10.1007/7854_2016_64. — PMID 28097528.
  2. ↑ 1 2 3 Amy J. Eshleman, Katherine M. Wolfrum, John F. Reed, Sunyoung O. Kim, Robert A. Johnson, Aaron Janowsky. Neurochemical pharmacology of psychoactive substituted N-benzylphenethylamines: High potency agonists at 5-HT2A receptors (англ.) // Biochemical Pharmacology. — 2018-12. — Vol. 158. — P. 27–34. — doi:10.1016/j.bcp.2018.09.024. Архивировано 6 июня 2024 года.
  3. ↑ Sean T. Ivory, Joe-Anthony Rotella, Jennifer Schumann, Shaun L. Greene. A cluster of 25B-NBOH poisonings following exposure to powder sold as lysergic acid diethylamide (LSD) (англ.) // Clinical Toxicology. — 2022-08-03. — Vol. 60, iss. 8. — P. 966–969. — ISSN 1556-3650. — doi:10.1080/15563650.2022.2053150. Архивировано 29 июня 2024 года.
  4. ↑ Jolanta B. Zawilska, Monika Kacela, Piotr Adamowicz. NBOMes–Highly Potent and Toxic Alternatives of LSD // Frontiers in Neuroscience. — 2020-02-26. — Т. 14. — ISSN 1662-453X. — doi:10.3389/fnins.2020.00078.
  5. ↑ 1 2 Matthew Lipow, Syed Kaleem, Eduardo Espiridion. NBOMe Toxicity and Fatalities: A Review of the Literature // Transformative Medicine. — 2022-03. — Т. 1, вып. 1. — С. 12–18. — doi:10.54299/tmed/msot8578. Архивировано 6 июня 2024 года.
  6. ↑ Micaela Tirri, Sabrine Bilel, Raffaella Arfè, Giorgia Corli, Beatrice Marchetti, Tatiana Bernardi, Federica Boccuto, Giovanni Serpelloni, Francesco Botrè, Fabio De-Giorgio, Krystyna Golembiowska, Matteo Marti. Effect of -NBOMe Compounds on Sensorimotor, Motor, and Prepulse Inhibition Responses in Mice in Comparison With the 2C Analogs and Lysergic Acid Diethylamide: From Preclinical Evidence to Forensic Implication in Driving Under the Influence of Drugs // Frontiers in Psychiatry. — 2022-04-21. — Т. 13. — ISSN 1664-0640. — doi:10.3389/fpsyt.2022.875722. Архивировано 22 января 2024 года.
  7. ↑ Cristina Miliano, Matteo Marti, Nicholas Pintori, Maria Paola Castelli, Micaela Tirri, Raffaella Arfè, Maria Antonietta De Luca. Neurochemical and Behavioral Profiling in Male and Female Rats of the Psychedelic Agent 25I-NBOMe // Frontiers in Pharmacology. — 2019-12-12. — Т. 10. — ISSN 1663-9812. — doi:10.3389/fphar.2019.01406.
  8. ↑ Anna Rickli, Dino Luethi, Julian Reinisch, Danièle Buchy, Marius C. Hoener, Matthias E. Liechti. Receptor interaction profiles of novel N-2-methoxybenzyl (NBOMe) derivatives of 2,5-dimethoxy-substituted phenethylamines (2C drugs) (англ.) // Neuropharmacology. — 2015-12. — Vol. 99. — P. 546–553. — doi:10.1016/j.neuropharm.2015.08.034. Архивировано 6 июня 2024 года.
  9. ↑ 1 2 David M. Wood, Roumen Sedefov, Andrew Cunningham, Paul I. Dargan. Prevalence of use and acute toxicity associated with the use of NBOMe drugs (англ.) // Clinical Toxicology. — 2015-02-07. — Vol. 53, iss. 2. — P. 85–92. — ISSN 1556-3650. — doi:10.3109/15563650.2015.1004179. Архивировано 17 ноября 2023 года.
  10. ↑ Justin L. Poklis, Stephen A. Raso, Kylie N. Alford, Alphonse Poklis, Michelle R. Peace. Analysis of 25I-NBOMe, 25B-NBOMe, 25C-NBOMe and Other Dimethoxyphenyl- N -[(2-Methoxyphenyl) MethylEthanamine Derivatives on Blotter Paper] (англ.) // Journal of Analytical Toxicology. — 2015-10. — Vol. 39, iss. 8. — P. 617–623. — ISSN 0146-4760. — doi:10.1093/jat/bkv073. Архивировано 3 июня 2024 года.
  11. ↑ Boris Duffau, Cristian Camargo, Marcelo Kogan, Edwar Fuentes, Bruce Kennedy Cassels. Analysis of 25 C NBOMe in Seized Blotters by HPTLC and GC–MS (англ.) // Journal of Chromatographic Science. — 2016-08. — Vol. 54, iss. 7. — P. 1153–1158. — ISSN 0021-9665. — doi:10.1093/chromsci/bmw095. Архивировано 11 июня 2023 года.
  12. ↑ Francesco Saverio Bersani, Ornella Corazza, Gabriella Albano, Giuseppe Valeriani, Rita Santacroce, Flaminia Bolzan Mariotti Posocco, Eduardo Cinosi, Pierluigi Simonato, Giovanni Martinotti, Giuseppe Bersani, Fabrizio Schifano. 25C-NBOMe: Preliminary Data on Pharmacology, Psychoactive Effects, and Toxicity of a New Potent and Dangerous Hallucinogenic Drug (англ.) // BioMed Research International. — 2014. — Vol. 2014. — P. 1–6. — ISSN 2314-6133. — doi:10.1155/2014/734749. Архивировано 3 июня 2024 года.
  13. ↑ Adam J. Potts, Simon H.L. Thomas, Simon L. Hill. Pharmacology and toxicology of N-Benzyl-phenylethylamines (25X-NBOMe) hallucinogens (англ.) // Novel Psychoactive Substances. — Elsevier, 2022. — P. 279–300. — ISBN 978-0-12-818788-3. — doi:10.1016/b978-0-12-818788-3.00008-5. Архивировано 10 июля 2024 года.
  14. ↑ Designer Drug Identified As Cause Of Plano Teen’s Death « CBS Dallas / Fort Worth. web.archive.org (1 декабря 2017). Дата обращения: 8 сентября 2024. Архивировано 1 декабря 2017 года.
  15. ↑ Sebastian Leth-Petersen, Christoffer Bundgaard, Martin Hansen, Martin A. Carnerup, Jan Kehler, Jesper Langgaard Kristensen. Correlating the Metabolic Stability of Psychedelic 5-HT2A Agonists with Anecdotal Reports of Human Oral Bioavailability (англ.) // Neurochemical Research. — 2014-10. — Vol. 39, iss. 10. — P. 2018–2023. — ISSN 0364-3190. — doi:10.1007/s11064-014-1253-y.
  16. ↑ "The Misuse of Drugs Act 1971 (Ketamine etc.) (Amendment) Order 2014". www.legislation.gov.uk. Дата обращения: 16 сентября 2024. Архивировано 16 сентября 2024 года.
  17. ↑ "Psychoactive Substances Act 2016". www.legislation.gov.uk. Дата обращения: 16 сентября 2024. Архивировано 28 сентября 2024 года.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=25-NB&oldid=141893165