2-Азидо-1,1-диметоксиэтан (2-G[n;k-1,1-;nbymktvnzmgu)

2-Азидо-1,1-диметоксиэтан
Общие
Хим. формула	C4H9N3O2
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	131,12 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	114790-46-4
InChI	1/C4H9N3O2/c1-8-4(9-2)3-6-7-5/h4H,3H2,1-2H3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

2-Азидо-1,1-диметоксиэтан — органическое вещество, относящееся к классу ацеталей, производное азидоуксусного альдегида.

Получение

2-Азидо-1,1-диметоксиэтан получают из 1,1-диметокси-2-хлорэтана (либо соответствующего бромида), нагревая его с азидом натрия в ДМСО в присутствии иодида калия.

${\mathsf {ClCH_{2}CH(OMe)_{2}+NaN_{3}{\xrightarrow[{}]{KI}}N_{3}CH_{2}CH(OMe)_{2}+NaCl}}$

Химические свойства

Поскольку 2-азидо-1,1-диметоксиэтан является ацеталем, он подвергается гидролизу в кислой среде (в присутствии пара-толуолсульфокислоты), давая азидоуксусный альдегид.

${\mathsf {N_{3}CH_{2}CH(OMe)_{2}{\xrightarrow[{}]{H^{+},H_{2}O}}N_{3}CH_{2}CH\!\!=\!\!O}}$

Как производное альдегида, 2-азидо-1,1-диметоксиэтан вступает в типичные реакции конденсации с енолами и енолятами. Часто азидную группу в полученных продуктах восстанавливают для дальнейшей циклизации в пирролы.

В присутствии трифенилфосфина 2-азидо-1,1-диметоксиэтан вступает в реакции с карбонильными соединениями, типичные для аминов.

См.также

• Ацетали

Литература

• Langer P. 2-Azido-1,1-dimethoxyethane (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2008. — doi:10.1002/047084289X.rn00814.