2-Азидо-1,1-диметоксиэтан (2-G[n;k-1,1-;nbymktvnzmgu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
2-Азидо-1,1-диметоксиэтан[1]
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C4H9N3O2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 131,12 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 114790-46-4
InChI
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

2-Азидо-1,1-диметоксиэтан — органическое вещество, относящееся к классу ацеталей, производное азидоуксусного альдегида.

2-Азидо-1,1-диметоксиэтан получают из 1,1-диметокси-2-хлорэтана (либо соответствующего бромида), нагревая его с азидом натрия в ДМСО в присутствии иодида калия[1].

Химические свойства

[править | править код]

Поскольку 2-азидо-1,1-диметоксиэтан является ацеталем, он подвергается гидролизу в кислой среде (в присутствии пара-толуолсульфокислоты), давая азидоуксусный альдегид[1].

Как производное альдегида, 2-азидо-1,1-диметоксиэтан вступает в типичные реакции конденсации с енолами и енолятами. Часто азидную группу в полученных продуктах восстанавливают для дальнейшей циклизации в пирролы[1].

В присутствии трифенилфосфина 2-азидо-1,1-диметоксиэтан вступает в реакции с карбонильными соединениями, типичные для аминов[1].

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 3 4 5 EROS, 2008.

Литература

[править | править код]
  • Langer P. 2-Azido-1,1-dimethoxyethane (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2008. — doi:10.1002/047084289X.rn00814.