Эридиктиол (|jn;ntmnkl)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Эридиктиол
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C15H12O6
Классификация
Рег. номер CAS 552-58-9
PubChem 440735
Рег. номер EINECS 209-016-4
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 28412
ChemSpider 389606
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Эриодиктиол ((2S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-chromanone, также известен как Eriodictiol) — природное биохимическое вещество группы флавоноидов, относится к классу флавононы (производные флавона), это горький маскирующий флавонон, флавоноид извлекается из yerba santa (Eriodictyon californicum), растения, произрастающего в Северной Америке[1]. Эриодиктиол является одним из четырех флавононов, найденых в этом растении обладающих изменяющими вкус свойствами, три других — это гомоэриодиктиол, его натриевая соль и стерубин[2]. Эриодиктиол также встречается в ветках Millettia duchesnei[3], в Eupatorium arnottianum[4], и его гликозидах (эриоцитрин), в лимонах и шиповнике (Rosa canina)[5].

Биологическая активность

[править | править код]

Было доказано, что он обладает многими фармакологическими эффектами, такими как антиоксидантное, противовоспалительное и нейропротекторное действие, потенциальный кандидат для лечения глиобластомы[6]. Эриодиктиол может эффективно подавлять канцерогенез молочной железы in vitro и in vivo[7].

Эриодиктиол защищает клетки кожи от фотоповреждений, вызванных УФ-излучением, путем ингибирования сигнального пути MAPK, оказывает омолаживающие действие на кожу[8]. Эриодиктиол имеет потенциал для использования в качестве УФ-фильтра в солнцезащитных лосьонах[9].

Сообщается, что эриодиктиол, как соединение с высокой селективностью по отношению к раковым клеткам через TNFR1, следует дополнительно изучить его потенциал для терапии рака[10].

Эриодиктиол может быть новым профилактическим средством для остеоартроза. Однако текущие результаты, полученные in vitro, могут не соответствовать ситуации in vivo[11].

Обнаружено защитное действие эриодиктиола на повреждение почек, вызванное цисплатином[12].

Эриодиктиол ослабляет степень воспаления сетчатки и перекисное окисление липидов плазмы, сохраняя гемато-ретинальный барьер у крыс с ранним диабетом[13].

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.
  2. ↑ Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (July 2005). «Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae)». J. Agric. Food Chem. 53 (15): 6061-6. doi:10.1021/jf0505170. PMID 16028996.
  3. ↑ Ngandeu F, Bezabih M, Ngamga D, et al. (January 2008). «Rotenoid derivatives and other constituents of the twigs of Millettia duchesnei». Phytochemistry. 69 (1): 258-63. doi:10.1016/j.phytochem.2007.05.038. PMID 17640692.
  4. ↑ Clavin M, Gorzalczany S, Macho A, et al. (July 2007). «Anti-inflammatory activity of flavonoids from Eupatorium arnottianum». J Ethnopharmacol. 112 (3): 585-9. doi:10.1016/j.jep.2007.04.007. PMID 17570627
  5. ↑ Hvattum E (2002). «Determination of phenolic compounds in rose hip (Rosa canina) using liquid chromatography coupled to electrospray ionisation tandem mass spectrometry and diode-array detection». Rapid Commun. Mass Spectrom. 16 (7): 655-62. doi:10.1002/rcm.622. PMID 11921243
  6. ↑ Feng Lv, Qian Du, Lin Li, Xin Xi, Qinglong Liu. Eriodictyol inhibits glioblastoma migration and invasion by reversing EMT via downregulation of the P38 MAPK/GSK-3β/ZEB1 pathway (англ.) // European Journal of Pharmacology. — 2021-06-05. — Vol. 900. — P. 174069. — ISSN 0014-2999. — doi:10.1016/j.ejphar.2021.174069.
  7. ↑ Jianbo He, Hongjuan Fu, Cancan Li, Zhihui Deng, Hui Chang. Eriodictyol inhibits breast carcinogenesis by targeting circ_0007503 and repressing PI3K/Akt pathway (англ.) // Phytomedicine. — 2022-07-20. — Vol. 102. — P. 154159. — ISSN 0944-7113. — doi:10.1016/j.phymed.2022.154159.
  8. ↑ Muhammad Farrukh Nisar, Tiantian Liu, Mei Wang, Shida Chen, Li Chang. Eriodictyol protects skin cells from UVA irradiation-induced photodamage by inhibition of the MAPK signaling pathway (англ.) // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. — 2022-01-01. — Vol. 226. — P. 112350. — ISSN 1011-1344. — doi:10.1016/j.jphotobiol.2021.112350.
  9. ↑ Vijisha K. Rajan, T. K. Shameera Ahamed, K. Muraleedharan. Studies on the UV filtering and radical scavenging capacity of the bitter masking flavanone Eriodictyol (англ.) // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. — 2018-08-01. — Vol. 185. — P. 254–261. — ISSN 1011-1344. — doi:10.1016/j.jphotobiol.2018.06.017.
  10. ↑ Shibjyoti Debnath, Abhisek Sarkar, Dipanwita Das Mukherjee, Subha Ray, Barun Mahata. Eriodictyol mediated selective targeting of the TNFR1/FADD/TRADD axis in cancer cells induce apoptosis and inhibit tumor progression and metastasis (англ.) // Translational Oncology. — 2022-07-01. — Vol. 21. — P. 101433. — ISSN 1936-5233. — doi:10.1016/j.tranon.2022.101433. Архивировано 1 июля 2022 года.
  11. ↑ Yongsheng Wang, You Chen, Ying Chen, Bingkang Zhou, Xiaowei Shan. Eriodictyol inhibits IL-1β-induced inflammatory response in human osteoarthritis chondrocytes (англ.) // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2018-11-01. — Vol. 107. — P. 1128–1134. — ISSN 0753-3322. — doi:10.1016/j.biopha.2018.08.103.
  12. ↑ Cheng-zhen Li, Hai-hong Jin, Hong-xin Sun, Zhong-zhe Zhang, Jia-xin Zheng. Eriodictyol attenuates cisplatin-induced kidney injury by inhibiting oxidative stress and inflammation (англ.) // European Journal of Pharmacology. — 2016-02-05. — Vol. 772. — P. 124–130. — ISSN 0014-2999. — doi:10.1016/j.ejphar.2015.12.042.
  13. ↑ Claudio Bucolo, Gian Marco Leggio, Filippo Drago, Salvatore Salomone. Eriodictyol prevents early retinal and plasma abnormalities in streptozotocin-induced diabetic rats (англ.) // Biochemical Pharmacology. — 2012-07-01. — Vol. 84, iss. 1. — P. 88–92. — ISSN 0006-2952. — doi:10.1016/j.bcp.2012.03.019.
Источник — https://ru.wikipedia.org/wiki/Эридиктиол