Флавон (вещество) (Slgfku (fypyvmfk))
Флавон
| |
---|---|
Общие
| |
Хим. формула | C₁₅H₁₀O₂ |
Физические свойства
| |
Молярная масса | 222,2 г/моль |
Термические свойства
| |
Т. плав. | 99-100 ℃ |
Классификация
| |
Номер CAS | 525-82-6 |
PubChem | 10680 |
ChemSpider | 10230 |
Номер EINECS | 208-383-8 |
RTECS | DJ3100630 |
ChEBI | 42491 |
DrugBank | DBDB07776 |
C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=CC=CC=C3O2
| |
InChI=1S/C15H10O2/c16-13-10-15(11-6-2-1-3-7-11)17-14-9-5-4-8-12(13)14/h1-10H
| |
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. |
Флавон (2-фенил-4-хроменон, α-фенилхромон) — органическое вещество, родоначальник класса флавоноидов. Представляет собой α,β-ненасыщенный гетероциклический кетон, является производным γ-пирона. Флавоны и изофлавоны обычно находятся в виде своих гликозидов в соке растений, и именно их присутствие обусловливает собой всю гамму желтых оттенков в окраске последних.
Физические и химические свойства
[править | править код]Флавон представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворяющиеся в воде, но хорошо растворимые во многих органических растворителях. Растворяется в концентрированной серной кислоте с образованием нестойкой соли бензопирилия, при этом процесс растворения сопровождается фиолетовой флуоресценцией.
Флавон реагирует с алкоголятами, образуя о-гидроксиацетофенон и бензойную кислоту: данная реакция используется для определения строения флавона и его многочисленных производных.
Получение
[править | править код]Флавон был найден в природе в составе налёта на листьях и цветках некоторых видов примул. В препаративных целях флавон и его производные синтезируют конденсацией гидроксифенолов с этиловыми эфирами ароилуксусных кислот ArC(O)CH2COOC2H5 либо из о-гидроксиацетофенона, ангидрида и натриевой соли ароматических карбоновых кислот.
Применение
[править | править код]Из числа всех соединений ряда флавона наибольшее значение в медицине вследствие своей доступности имеет рутин (3-рамноглюкозид кверцетина). Рутин проявляет активность витамина P и применяется для предотвращения хрупкости капиллярных кровеносных сосудов. Другие флавоны понижают кровяное давление (кверцитрин[англ.], рамнетин[англ.] и 6,8-диоксифлавон), обладают диуретическим действием (кверцитрин 1:100 000) и являются рыбьими ядами.
Литература
[править | править код]- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
Для улучшения этой статьи желательно:
|