Фуранеол (Srjguykl)

Фуранеол
Фуранеол
	; Структурная формула фуранеола
Общие
Систематическое; наименование	4-гидрокси-2,5-диметил-3-фуранон
Традиционные названия	фуранеол
Хим. формула	C6H8O2
Классификация
Рег. номер CAS	3658-77-3
PubChem	19309
Рег. номер EINECS	222-908-8
SMILES	O=C1C(\O)=C(/OC1C)C
InChI	1/C6H8O3/c1-3-5(7)6(8)4(2)9-3/h3,8H,1-2H3 INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	76247
ChemSpider	18218
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Фуранеол («клубничный» фуранон) — органическое соединение, производное фурана с приятным запахом клубники, использующееся в парфюмерии. Представляет собой бесцветные кристаллы, растворимые в воде и органических растворителях.

Нахождение в природе и запах

В малых концентрациях фуранеол имеет приятный запах клубники, из-за чего используется в парфюмерии для придания соответствующего аромата. В природе обнаружен во многих ягодах и фруктах, например, клубнике^[1], ананасе^[2], гречихе^[3] и томатах^[4].

В природе образуется в результате процесса окисления (дегидратации) глюкозы.

Стереоизомерия

Молекула фуранеола содержит 1 атом углерода, являющийся стереоцентром, поэтому существует 2 оптических изомера фуранеола; аромату клубники в большей степени отвечает запах R-изомера ^[5].

Оптические изомеры фуранеола
(S)-изомер	(R)-изомер

Примечания

↑ Ulrich, D.; Hoberg, Edelgard; Rapp, Adolf; Kecke, Steffen (1997). "Analysis of strawberry flavour – discrimination of aroma types by quantification of volatile compounds". Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 205 (3): 218—223. doi:10.1007/s002170050154. S2CID 96680333.
↑ Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P (2005). "Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation". Biosci. Biotechnol. Biochem. 69 (7): 1323—30. doi:10.1271/bbb.69.1323. PMID 16041138.
↑ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2008). "Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS". Food Chemistry. 112: 120—124. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048.
↑ Buttery, Ron G.; Takeoka, Gary R.; Naim, Michael; Rabinowitch, Haim; Nam, Youngla (2001). "Analysis of Furaneol in Tomato Using Dynamic Headspace Sampling with Sodium Sulfate". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (9): 4349—4351. doi:10.1021/jf0105236. PMID 11559136.
↑ Leffingwell,:John C. Chirality & Odour Perception — The Furaneols Архивная копия от 25 января 2012 на Wayback Machine.

[1] Ulrich, D.; Hoberg, Edelgard; Rapp, Adolf; Kecke, Steffen (1997). "Analysis of strawberry flavour – discrimination of aroma types by quantification of volatile compounds". Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 205 (3): 218—223. doi:10.1007/s002170050154. S2CID 96680333.

[2] Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P (2005). "Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation". Biosci. Biotechnol. Biochem. 69 (7): 1323—30. doi:10.1271/bbb.69.1323. PMID 16041138.

[3] Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2008). "Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS". Food Chemistry. 112: 120—124. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048.

[4] Buttery, Ron G.; Takeoka, Gary R.; Naim, Michael; Rabinowitch, Haim; Nam, Youngla (2001). "Analysis of Furaneol in Tomato Using Dynamic Headspace Sampling with Sodium Sulfate". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (9): 4349—4351. doi:10.1021/jf0105236. PMID 11559136.

[5] Leffingwell,:John C. Chirality & Odour Perception — The Furaneols Архивная копия от 25 января 2012 на Wayback Machine.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Фуранеол
Структурная формула фуранеола
Общие
Систематическое наименование	4-гидрокси-2,5-диметил-3-фуранон
Традиционные названия	фуранеол
Хим. формула	C₆H₈O₂
Классификация
Рег. номер CAS	3658-77-3
PubChem	19309
Рег. номер EINECS	222-908-8
SMILES	O=C1C(\O)=C(/OC1C)C
InChI	1/C6H8O3/c1-3-5(7)6(8)4(2)9-3/h3,8H,1-2H3 INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	76247
ChemSpider	18218
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе