Сирогем (Vnjkiyb)

Сирогем
Сирогем
Общие
Систематическое; наименование	(2S,3S,7S,8S)-2,7,13,17-тетракис(2-карбоксиєтил)-3,8,12,18-тетракис(карбоксиметил)-3,8-диметил-7,8-дигидро-2H,3H-порфин-21,23-диид железа(2+)
Хим. формула	C42H44FeN4O16
Рац. формула	C42H44FeN4O16
Физические свойства
Молярная масса	916.66 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	52553-42-1
PubChem	9548568
SMILES	[Fe+2].O=C(O)CC[C@@H]5c2[n-]c(cc4nc(cc1[n-]c(c(c1CC(=O)O)CCC(=O)O)cc/3nc(c2)\C(=C\3CCC(=O)O)CC(=O)O)[C@](C)([C@@H]4CCC(=O)O)CC(=O)O)[C@@]5(C)CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C42H46N4O16.Fe/c1-41(17-39(59)60)23(5-9-35(51)52)29-14-27-21(11-37(55)56)19(3-7-33(47)48)25(43-27)13-26-20(4-8-34(49)50)22(12-38(57)58)28(44-26)15-31-42(2,18-40(61)62)24(6-10-36(53)54)30(46-31)16-32(41)45-29;/h13-16,23-24H,3-12,17-18H2,1-2H3,(H10,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62);/q;+2/p-2/t23-,24-,41+,42+;/m1./s1 DLKSSIHHLYNIKN-QIISWYHFSA-L
ChEBI	28599
ChemSpider	388435, 21864916, 24826253 и 30791450
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Сирогем — гемоподобная простетическая группа нитрит- и сульфитредуктаз, катализирующих шестиэлектронное восстановление серы сульфита или азота нитрита до сульфида и аммиака.^[1]

Биологическая роль

Сирогемсодержащие ферменты играют ключевую роль в усвоении неорганических азота и серы растениями и серы бактериями и дрожжами^[2]. Нитраты и сульфаты, содержащиеся в окружающей среде, восстанавливаются нитрат- и сульфатредуктазами до нитритов и сульфитов, которые затем восстанавливаются нитрит- и сульфитредуктазами до аммиака и сульфида, которые далее используются в синтезе аминокислот. У растений восстановление нитритов происходит в пластидах, при этом сирогемсодержащие редуктазы получают электроны для восстановления нитрита от ферредоксинов фотосинтетической электронтранспортной сети^[3].

Биосинтез

Сирогем синтезируется из уропорфириногена III. На первой стадии (A) при катализе уропорфирин III C-метилтрансферазой КФ 2.1.1.107 происходит метилирование уропорфириногена III по положениям 2 и 7 с образованием прекоррина-2 (дигидроизогидрохлорина), источником метильных групп в этом процессе является S-аденозил-L-метионин^[4]. На следующей стадии (B) происходит NAD⁺-зависимое дегидрирование прекоррина-2 до сирогидрохлорина, этот процесс катализируется прекоррин-2 дегидрогеназой КФ 1.3.1.76. На третьей и последней стадии (C) происходит хелатирование ионов железа сирогидрохлорином с образованием сирогема, катализируемое сирогидрохлорин феррохелатазой КФ 4.99.1.4.

У дрожжей Saccharomyces cerevisiae последние две стадии синтеза катализируются одним бифункциональным ферментом, продуктом гена Met8p, у некоторых бактерий, в частности, у Escherichia coli, все три стадии биосинтеза сирогема катализируются одним многофункциональным ферментом - сирогем синтазой, кодируемой геном cysG^[5].

См. также

Примечания

↑ Matthew J. Murphy; et al. [http://www.pnas.org/content/71/3/612.short Siroheme: A New Prosthetic Group Participating in Six-Electron Reduction Reactions Catalyzed by Both Sulfite and Nitrite Reductases] (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1974. — Vol. 71, no. 3. — P. 612—616. — doi:10.1073/pnas.71.3.612. — PMID 4595566. — PMC 388061. Архивировано 24 сентября 2015 года.
↑ Dominique Thomas; Yolande Surdin-Kerjan. Metabolism of sulfur amino acids in Saccharomyces cerevisiae (англ.) // [[Microbiology and Molecular Biology Reviews]] : journal. — 1997. — Vol. 61, no. 4. — P. 503—532. — PMID 9409150. — PMC 232622. Архивировано 11 июня 2011 года.
↑ Tripathy, Baishnab C; Irena Sherameti, Ralf Oelmuller. Siroheme. An essential component for life on earth (неопр.) // Plant Signaling & Behavior. — 2010. — January (т. 5, № 1). — С. 14—20. — ISSN 1559-2316.
↑ EC 2.1.1.107 // IUBMB Enzyme Nomenclature (неопр.). Дата обращения: 9 сентября 2013. Архивировано 13 декабря 2013 года.
↑ EC 1.3.1.76 // IUBMB Enzyme Nomenclature (неопр.). Дата обращения: 9 сентября 2013. Архивировано 27 сентября 2012 года.

[1] Matthew J. Murphy; et al. [http://www.pnas.org/content/71/3/612.short Siroheme: A New Prosthetic Group Participating in Six-Electron Reduction Reactions Catalyzed by Both Sulfite and Nitrite Reductases] (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1974. — Vol. 71, no. 3. — P. 612—616. — doi:10.1073/pnas.71.3.612. — PMID 4595566. — PMC 388061. Архивировано 24 сентября 2015 года.

[2] Dominique Thomas; Yolande Surdin-Kerjan. Metabolism of sulfur amino acids in Saccharomyces cerevisiae (англ.) // [[Microbiology and Molecular Biology Reviews]] : journal. — 1997. — Vol. 61, no. 4. — P. 503—532. — PMID 9409150. — PMC 232622. Архивировано 11 июня 2011 года.

[3] Tripathy, Baishnab C; Irena Sherameti, Ralf Oelmuller. Siroheme. An essential component for life on earth (неопр.) // Plant Signaling & Behavior. — 2010. — January (т. 5, № 1). — С. 14—20. — ISSN 1559-2316.

[4] EC 2.1.1.107 // IUBMB Enzyme Nomenclature (неопр.). Дата обращения: 9 сентября 2013. Архивировано 13 декабря 2013 года.

[5] EC 1.3.1.76 // IUBMB Enzyme Nomenclature (неопр.). Дата обращения: 9 сентября 2013. Архивировано 27 сентября 2012 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Сирогем

Общие
Систематическое наименование	(2S,3S,7S,8S)-2,7,13,17-тетракис(2-карбоксиєтил)-3,8,12,18-тетракис(карбоксиметил)-3,8-диметил-7,8-дигидро-2H,3H-порфин-21,23-диид железа(2+)
Хим. формула	C₄₂H₄₄FeN₄O₁₆
Рац. формула	C₄₂H₄₄FeN₄O₁₆
Физические свойства
Молярная масса	916.66 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	52553-42-1
PubChem	9548568
SMILES	[Fe+2].O=C(O)CC[C@@H]5c2[n-]c(cc4nc(cc1[n-]c(c(c1CC(=O)O)CCC(=O)O)cc/3nc(c2)\C(=C\3CCC(=O)O)CC(=O)O)[C@](C)([C@@H]4CCC(=O)O)CC(=O)O)[C@@]5(C)CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C42H46N4O16.Fe/c1-41(17-39(59)60)23(5-9-35(51)52)29-14-27-21(11-37(55)56)19(3-7-33(47)48)25(43-27)13-26-20(4-8-34(49)50)22(12-38(57)58)28(44-26)15-31-42(2,18-40(61)62)24(6-10-36(53)54)30(46-31)16-32(41)45-29;/h13-16,23-24H,3-12,17-18H2,1-2H3,(H10,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62);/q;+2/p-2/t23-,24-,41+,42+;/m1./s1 DLKSSIHHLYNIKN-QIISWYHFSA-L
ChEBI	28599
ChemSpider	388435, 21864916, 24826253 и 30791450
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.