Сирогем (Vnjkiyb)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Сирогем
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(2S,3S,7S,8S)​-​2,7,13,17-​тетракис​(2-​карбоксиєтил)​-​3,8,12,18-​тетракис​(карбоксиметил)​-​3,8-​диметил-​7,8-​дигидро-​2H,3H-​порфин-​21,23-​диид железа​(2+)​
Хим. формула C42H44FeN4O16
Рац. формула C42H44FeN4O16
Физические свойства
Молярная масса 916.66 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 52553-42-1
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 28599
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Сирогем — гемоподобная простетическая группа нитрит- и сульфитредуктаз, катализирующих шестиэлектронное восстановление серы сульфита или азота нитрита до сульфида и аммиака.[1]

Биологическая роль

[править | править код]

Сирогемсодержащие ферменты играют ключевую роль в усвоении неорганических азота и серы растениями и серы бактериями и дрожжами[2]. Нитраты и сульфаты, содержащиеся в окружающей среде, восстанавливаются нитрат- и сульфатредуктазами до нитритов и сульфитов, которые затем восстанавливаются нитрит- и сульфитредуктазами до аммиака и сульфида, которые далее используются в синтезе аминокислот. У растений восстановление нитритов происходит в пластидах, при этом сирогемсодержащие редуктазы получают электроны для восстановления нитрита от ферредоксинов фотосинтетической электронтранспортной сети[3].

Сирогем синтезируется из уропорфириногена III. На первой стадии (A) при катализе уропорфирин III C-метилтрансферазой КФ 2.1.1.107 происходит метилирование уропорфириногена III по положениям 2 и 7 с образованием прекоррина-2 (дигидроизогидрохлорина), источником метильных групп в этом процессе является S-аденозил-L-метионин[4]. На следующей стадии (B) происходит NAD+-зависимое дегидрирование прекоррина-2 до сирогидрохлорина, этот процесс катализируется прекоррин-2 дегидрогеназой КФ 1.3.1.76. На третьей и последней стадии (C) происходит хелатирование ионов железа сирогидрохлорином с образованием сирогема, катализируемое сирогидрохлорин феррохелатазой КФ 4.99.1.4.

У дрожжей Saccharomyces cerevisiae последние две стадии синтеза катализируются одним бифункциональным ферментом, продуктом гена Met8p, у некоторых бактерий, в частности, у Escherichia coli, все три стадии биосинтеза сирогема катализируются одним многофункциональным ферментом - сирогем синтазой, кодируемой геном cysG[5].

Примечания

[править | править код]
  1. Matthew J. Murphy; et al. [http://www.pnas.org/content/71/3/612.short Siroheme: A New Prosthetic Group Participating in Six-Electron Reduction Reactions Catalyzed by Both Sulfite and Nitrite Reductases] (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1974. — Vol. 71, no. 3. — P. 612—616. — doi:10.1073/pnas.71.3.612. — PMID 4595566. — PMC 388061. Архивировано 24 сентября 2015 года.
  2. Dominique Thomas; Yolande Surdin-Kerjan. Metabolism of sulfur amino acids in Saccharomyces cerevisiae (англ.) // [[Microbiology and Molecular Biology Reviews]] : journal. — 1997. — Vol. 61, no. 4. — P. 503—532. — PMID 9409150. — PMC 232622. Архивировано 11 июня 2011 года.
  3. Tripathy, Baishnab C; Irena Sherameti, Ralf Oelmuller. Siroheme. An essential component for life on earth (неопр.) // Plant Signaling & Behavior. — 2010. — January (т. 5, № 1). — С. 14—20. — ISSN 1559-2316.
  4. EC 2.1.1.107 // IUBMB Enzyme Nomenclature. Дата обращения: 9 сентября 2013. Архивировано 13 декабря 2013 года.
  5. EC 1.3.1.76 // IUBMB Enzyme Nomenclature. Дата обращения: 9 сентября 2013. Архивировано 27 сентября 2012 года.