Поликетиды (Hklntymn;d)

Поликетиды (от др.-греч. πολυ- — много + нем. (A)ket(on) — ацетон + др.-греч. είδος — виды) — поликарбонильные соединения, которые представляют собой вторичные метаболиты, образующиеся в клетках бактерий, грибов, животных и растений. Отличительной особенностью поликетидов является их специфический биосинтез, который осуществляется сложноорганизованными ферментами поликетидсинтазами.

Поликетиды
Гелданамицин^[фр.] — один из используемых в медицине антибиотик
Доксициклин — ещё один из важнейших антибиотиков
Эритромицин антибиотик — макролид.
Афлатоксин B1 — один из сильнейших гепатоканцерогенов и смертельный токсин.

Биосинтез

Биосинтез поликетидов осуществляется полимеризацией простых блоков, ацетильных и пропильных групп (в виде ацил-CoА), и напоминает синтез жирных кислот. Фактически, синтазы жирных кислот, являющихся ферментами биосинтеза жирных кислот, являются разновидностями поликетидсинтаз. Из-за сходства их механизма функционирования поликетидсинтазы классифицируют в соответствии с номенклатурой типов синтаз жирных кислот с некотороми изменениями при необходимости. Реакция между отдельными блоками проходит по типу конденсации Кляйзена^[1] . Конечная дериватизация может включать последующее окисление продукта.

Применение

Структурно к поликетидам относятся соединения естественного происхождения с самыми разнообразными биологическими активностями и фармакологическими свойствами^[2]. Поликетиды используются в качестве сырья для широкого спектра натуральных и полусинтетических продуктов. Наиболее важными группами поликетидов, в качестве лекарственных средств, являются: противораковые препараты (доксорубицин, эпотилон^[нем.]), антибиотики (макролиды, тетрациклины и др.), антипаразитарные средства^[англ.] (авермектины), средства для снижения уровня холестерина (статины), кокцидиостатики, противогрибковые препараты, факторы роста животных, токсины (афлатоксин) и природные инсектициды.

Примечания

↑ Robinson J.A. Polyketide synthase complexes: their structure and function in antibiotic biosynthesis (англ.) // Philos Trans R Soc Lond B Biol Sci. : journal. — 1991. — Vol. 332, no. 1263. — P. 107—114. — doi:10.1098/rstb.1991.0038. — PMID 1678529.
↑ Katz, Leonard. Manipulation of Modular Polyketide Synthases (неопр.) // Chem. Rev.. — 1997. — Т. 97. — С. 2557—2576. — doi:10.1021/cr960025.

Ссылки

Robinson J.A. Polyketide synthase complexes: their structure and function in antibiotic biosynthesis (англ.) // Philos Trans R Soc Lond B Biol Sci. : journal. — 1991. — Vol. 332. — P. 107—114.
Химия и биохимия изопреноидов сопряженного биосинтеза (недоступная ссылка)

[Robinson-1] Robinson J.A. Polyketide synthase complexes: their structure and function in antibiotic biosynthesis (англ.) // Philos Trans R Soc Lond B Biol Sci. : journal. — 1991. — Vol. 332, no. 1263. — P. 107—114. — doi:10.1098/rstb.1991.0038. — PMID 1678529.

[2] Katz, Leonard. Manipulation of Modular Polyketide Synthases (неопр.) // Chem. Rev.. — 1997. — Т. 97. — С. 2557—2576. — doi:10.1021/cr960025.

[1]

[2]