Индикан (Nu;ntgu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Индикан
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(2R,3S,4S,5R,6S)​-​2-​​(Гидроксиметил)​-​6-​​(1H-​индол -​3-​илокси)​тетрагидропиран-​3,4,5-​триол
Хим. формула C14H17NO6
Физические свойства
Молярная масса 295.29 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1328-73-0
PubChem
Рег. номер EINECS 610-433-2
SMILES
InChI
ChEBI 16700
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Индикан — бесцветное органическое вещество, хорошо растворимое в воде; продукт нейтрализации индола печенью. Является предшественником индиго. Встречается в растениях рода Индигофера.

Химические свойства

[править | править код]
  • Индикан является гликозидом. При его гидролизе образуются β-D-глюкоза и индоксил.
  • При действии на индикан (или индоксил) мягким окислителем, например атмосферным кислородом, образуется синяя краска индиго.

В организме человека индикан является конечным продуктом распада триптофана:
1) В толстом кишечнике в процессе гниения белков под действием бактерий а затем конъюгирует с сульфатом калия или глюкуроновой кислотой, в результате образуются соответственно калиевая соль индоксилсерной кислоты и индоксилглюкуроновая кислота (это обычный путь печёночной детоксикации). Оба эти вещества имеют общее название индикан [1][2][3]; по другим источникам, индиканом называется только калиевая соль индоксилсерной кислоты[4].
3) Индикан поступает в почки и выделяется с мочой.

Клиническое значение

[править | править код]

Количество индикана в моче определяют для оценки интенсивности процессов гниения белков в кишечнике и детоксикационной функции печени.

Примечания

[править | править код]