Дильман, Александр Давидович (:nl,bgu, Glytvgu;j :gfn;kfnc)

Перейти к навигации Перейти к поиску
В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Дильман.
Александр Давидович Дильман
Дата рождения 27 июня 1976(1976-06-27) (48 лет)
Место рождения Москва
Страна  СССР→ Россия
Научная сфера органическая химия
Место работы ИОХ РАН
Альма-матер ВХК РАН
Учёная степень доктор химических наук (2008)
Учёное звание член-корреспондент РАН (2022)
Сайт dilmanlab.ru

Алекса́ндр Дави́дович Ди́льман (род. 27 июня 1976, Москва) — российский химик-органик, доктор химических наук, профессор РАН, заведующий лабораторией функциональных органических соединений Института органической химии (ИОХ) РАН. Член-корреспондент РАН с 2022 года.

Биография

[править | править код]

Родился 27 июня 1976 года в Москве. В средней школе одним из его увлечений стала химия, а в возрасте 15 лет А. Д. Дильман перешёл в Московский химический лицей (МХЛ). Под руководством Сергея Евгеньевича Семёнова в лицее начались первые занятия в научно-образовательном практикуме, именно тогда он понял, что хочет посвятить себя изучению данной науки.

В 1993 году А. Д. Дильман поступил в Высший химический колледж РАН (ВХК РАН) и с первого курса начал заниматься научной работой в ИОХ РАН в лаборатории Владимира Александровича Тартаковского, занимаясь изучением химии нитро- и кремнийорганических соединений [1][2].

В 2000 году А. Д. Дильман проходил стажировку в группе профессора Герберта Майра в Мюнхенском Университете им. Людвига и Максимилиана. Результаты, полученные в Германии, стали частью его диссертационной работы. 25 мая 2001 года Александр Давидович защитил кандидатскую диссертацию на тему «Химия N,N-бис(силилокси)енаминов» (научный руководитель профессор Иоффе Сема Лейбович) [3].

В 2002 году А. Д. Дильман проходил пост-доковскую стажировку во Франции в Институте молекулярной химии Орсэ в группе профессора Анри Кагана[англ.], в течение этого времени он изучал химию родиевых и иридиевых карбеновых комплексов.

В 2003 году А. Д. Дильман начал работу в области фторорганических соединений в ИОХ РАН[4]. В 2008 году он защитил докторскую диссертацию на тему «Новая методология синтетического использования силанов, содержащих перфторированную группу»[5], одним из результатов которой стала разработка новых методов синтеза фторсодержащих аминов.

В 2011 году А. Д. Дильман стал заведующим лабораторией функциональных органических соединений ИОХ РАН.

В ноябре 2018 г. А. Д. Дильман стал заместителем директора по научной работе ИОХ РАН.

Научная деятельность

[править | править код]

Ранние работы Дильмана связаны c химией силанов, содержащих перфторированную группу: была изучена реакционная способность по отношению к енаминам [6][7], иминам [8][9], иминиевым солям[10], N-бензоилгидразонам [11]. Значительная часть исследований посвящена введению трифторметильной группировки с использованием реагента Рупперта-Пракаша [12][13], дифторметиленового фрагмента путем внедрения дифторкарбена [14], превращениям α,α-дифторированных фосфониевых солей [15][16][17]. Разработка методов введения CF3- и CF2H-группировок имеет важное значение для медицинской химии.

В последние годы основным направлением исследований научной группы является фоторедокс-катализ. Использование энергии видимого света в химических превращениях позволяет сделать многие процедуры более экологичными и доступными для широкого круга химиков-синтетиков. Работы ведутся в направлении разработки методов радикальной функционализации алкенов[18][19][20][21][22], иминов[23], гидразонов[24], активации C-H связей в органических молекулах[25]. Отдельным направлением является активация карбоновых кислот в условиях акридинового катализа под действием видимого света[26][27][28], а также фотохимические превращения полифторированных арилсульфидов [29][30][31].

Количество цитирований статей в журналах по данным Web of Science: 1217, Scopus: 1506. [1]

Преподавательская деятельность

[править | править код]

С 2003 года А. Д. Дильман, совместно с Вильямом Артуровичем Смитом, преподавал курс «Органический синтез» в ИОХ РАН, в 2009 году продолжил читать курс лекций по данной дисциплине совместно со своим учеником В. В. Левиным. В 2008 году по данному курсу была опубликована книга «Основы современного органического синтеза» (в соавт. с В. А. Смитом)[32], которая затем дважды переиздавалась.

На данный момент А. Д. Дильман продолжает читать данный курс аспирантам ИОХ РАН, а также студентам старших курсов ВХК РАН и химического факультета МГУ.

Ученики

[править | править код]
  • Левин Виталий Владимирович — доктор химических наук (защитил диссертацию в 2019 году), место работы: ИОХ РАН.
  • Кособоков Михаил Дмитриевич — кандидат химических наук (защитил диссертацию в 2014 году), место работы: ИОХ РАН.
  • Михайлов Андрей Андреевич — кандидат химических наук (защитил диссертацию в 2015 году), место работы: ИБХ РАН.
  • Фёдоров Олег Владимирович — кандидат химических наук (защитил диссертацию в 2018 году), место работы: НИИ СБМ.
  • Земцов Артём Андреевич — кандидат химических наук (защитил диссертацию в 2018 году), место работы: МФТИ.
  • Панферова Любовь Ивановна — кандидат химических наук (защитила диссертацию в 2019 год), место работы: ИОХ РАН.
  • Зубков Михаил Олегович — кандидат химических наук (защитил диссертацию в 2024 году), место работы: ИОХ РАН.
  • Трифонов Алексей Леонидович — кандидат химических наук (защитил диссертацию в 2024 году), место работы: ИОХ РАН.

Награды и премии

[править | править код]
  • Диплом 1-й степени 6-го Менделевского конкурса научно-исследовательских работ студентов-химиков, 1995 г.[2]
  • Медаль РАН для молодых ученых, 1999 г., (совместно с А. А. Тишковым).[3]
  • Лауреат грантов Президента РФ для поддержки молодых ученых (гранты для молодых кандидатов и молодых докторов).[4]
  • Лауреат Фонда содействия отечественной науки, 2008 г.
  • Премия Liebig Lecturer Немецкого химического общества за 2019 г.[5]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ A. D. Dilman, I. M. Lyapkalo, P. A. Belyakov, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, V. A. Tartakovsky. N,N-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)aminobenzene as a new synthetic equivalent of nitrosobenzene (англ.) // Russian Chemical Bulletin. — 2000-09. — Vol. 49, iss. 9. — P. 1649–1650. — ISSN 1066-5285. — doi:10.1007/BF02495178.
  2. ↑ A. D. Dilman, A. A. Tishkov, I. M. Lyapkalo, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, V. A. Tartakovsky. Novel Convenient Method for the Synthesis of N,N-Bis(trimethylsilyloxy)enamines // Synthesis. — 1998-02. — Т. 1998, вып. 02. — С. 181–185. — doi:10.1055/s-1998-2019. Архивировано 2 июня 2018 года.
  3. ↑ Александр Давидович Дильман. Химия N, N-бис(силилокси)енаминов. — Москва, 2001. Архивировано 27 апреля 2012 года.
  4. ↑ Alexander D. Dilman, Alexander A. Tishkov, Il’ya M. Lyapkalo, Sema L. Ioffe, Vadim V. Kachala, Yury A. Strelenko, Vladimir A. Tartakovsky. Synthesis of N,N-bis(silyloxy)enamines with a functionalizeddouble bond (англ.) // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. — 2000-01-01. — Iss. 17. — P. 2926–2929. — ISSN 1364-5463. — doi:10.1039/B004268O. Архивировано 10 июня 2018 года.
  5. ↑ Александр Давидович Дильман. Новая методология синтетического использования силанов, содержащих перфторированную группу. — Москва, 2008. Архивировано 30 июля 2018 года.
  6. ↑ Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman, Pavel A. Belyakov, Alexander A. Korlyukov, Marina I. Struchkova, Vladimir A. Tartakovsky. On the interaction of silyl triflates with enamines: iminium ion formation versus silylation (англ.) // Tetrahedron Letters. — 2005-05. — Vol. 46, iss. 21. — P. 3729–3732. — doi:10.1016/j.tetlet.2005.03.144.
  7. ↑ Alexander D. Dilman, Vitalij V. Levin, Pavel A. Belyakov, Marina I. Struchkova, Vladimir A. Tartakovsky. Synthesis of C 6 F 5 -Substituted Amines Containing Quaternary Carbon Atoms (англ.) // Synthesis. — 2006. — Iss. 3. — P. 447–450. — ISSN 0039-7881. — doi:10.1055/s-2006-926277.
  8. ↑ Alexander D. Dilman, Pavel A. Belyakov, Alexander A. Korlyukov, Marina I. Struchkova, Vladimir A. Tartakovsky. Synthesis of Pentafluorophenylmethylamines via Silicon Mannich Reaction (англ.) // Organic Letters. — 2005-07-01. — Vol. 7, iss. 14. — P. 2913–2915. — ISSN 1523-7060. — doi:10.1021/ol050845l.
  9. ↑ Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman, Pavel A. Belyakov, Marina I. Struchkova, Vladimir A. Tartakovsky. Chloride ion promoted nucleophilic pentafluorophenylation of imines (англ.) // Tetrahedron Letters. — 2006-12. — Vol. 47, iss. 50. — P. 8959–8963. — doi:10.1016/j.tetlet.2006.10.019.
  10. ↑ Vitalij V. Levin, Mikhail A. Kozlov, Young-Hun Song, Alexander D. Dilman, Pavel A. Belyakov, Marina I. Struchkova, Vladimir A. Tartakovsky. Nucleophilic fluoroalkylation of iminium salts (англ.) // Tetrahedron Letters. — 2008-05. — Vol. 49, iss. 19. — P. 3108–3111. — doi:10.1016/j.tetlet.2008.03.043.
  11. ↑ Alexander D. Dilman, Dmitry E. Arkhipov, Vitalij V. Levin, Pavel A. Belyakov, Alexander A. Korlyukov, Marina I. Struchkova, Vladimir A. Tartakovsky. Trifluoromethylation of N -Benzoylhydrazones (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 2008-07-01. — Vol. 73, iss. 14. — P. 5643–5646. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo800782w.
  12. ↑ Roman T. Gritsenko, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman, Pavel A. Belyakov, Marina I. Struchkova, Vladimir A. Tartakovsky. Trifluoromethylation of enamines under acidic conditions (англ.) // Tetrahedron Letters. — 2009-06. — Vol. 50, iss. 25. — P. 2994–2997. — doi:10.1016/j.tetlet.2009.03.187.
  13. ↑ Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman. One-pot synthesis of α-trifluoromethylstyrenes from aryl ketones and the Ruppert–Prakash reagent (англ.) // Mendeleev Communications. — 2021-09. — Vol. 31, iss. 5. — P. 684–685. — doi:10.1016/j.mencom.2021.09.030.
  14. ↑ Alexander D. Dilman, Vitalij V. Levin. Synthesis of organofluorine compounds using α-fluorine-substituted silicon reagents (англ.) // Mendeleev Communications. — 2015-07. — Vol. 25, iss. 4. — P. 239–244. — doi:10.1016/j.mencom.2015.07.001.
  15. ↑ Vitalij V. Levin, Alexey L. Trifonov, Artem A. Zemtsov, Marina I. Struchkova, Dmitry E. Arkhipov, Alexander D. Dilman. Difluoromethylene Phosphabetaine as an Equivalent of Difluoromethyl Carbanion (англ.) // Organic Letters. — 2014-12-05. — Vol. 16, iss. 23. — P. 6256–6259. — ISSN 1523-7060. — doi:10.1021/ol503225s.
  16. ↑ Alexey L. Trifonov, Vitalij V. Levin, Marina I. Struchkova, Alexander D. Dilman. Difluoromethylation of Carboxylic Acids via the Addition of Difluorinated Phosphorus Ylide to Acyl Chlorides (англ.) // Organic Letters. — 2017-10-06. — Vol. 19, iss. 19. — P. 5304–5307. — ISSN 1523-7060. — doi:10.1021/acs.orglett.7b02601.
  17. ↑ Alexey L. Trifonov, Alexander D. Dilman. Synthesis of Difluoroalkylated Heteroarenes via Difluorocarbene (англ.) // Organic Letters. — 2021-09-03. — Vol. 23, iss. 17. — P. 6977–6981. — ISSN 1523-7060. — doi:10.1021/acs.orglett.1c02603.
  18. ↑ Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman. Visible-Light-Mediated Organocatalyzed Thiol–Ene Reaction Initiated by a Proton-Coupled Electron Transfer (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 2019-06-21. — Vol. 84, iss. 12. — P. 8337–8343. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/acs.joc.9b01331.
  19. ↑ Mikhail D. Kosobokov, Mikhail O. Zubkov, Vitalij V. Levin, Vladimir A. Kokorekin, Alexander D. Dilman. Fluoroalkyl sulfides as photoredox-active coupling reagents for alkene difunctionalization (англ.) // Chemical Communications. — 2020. — Vol. 56, iss. 66. — P. 9453–9456. — ISSN 1359-7345. — doi:10.1039/D0CC04617E.
  20. ↑ Vladislav S. Kostromitin, Artem A. Zemtsov, Vladimir A. Kokorekin, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman. Atom-transfer radical addition of fluoroalkyl bromides to alkenes via a photoredox/copper catalytic system (англ.) // Chemical Communications. — 2021. — Vol. 57, iss. 42. — P. 5219–5222. — ISSN 1359-7345. — doi:10.1039/D1CC01609A.
  21. ↑ Anton A. Gladkov, Grigory N. Chernov, Vitalij V. Levin, Vladimir A. Kokorekin, Alexander D. Dilman. Photoredox Activation of Organozinc Reagents: Barbier-Type Reaction of Alkyl Halides with α-(Trifluoromethyl)styrenes (англ.) // Organic Letters. — 2021-12-17. — Vol. 23, iss. 24. — P. 9645–9648. — ISSN 1523-7060. — doi:10.1021/acs.orglett.1c03917.
  22. ↑ Vladislav S. Kostromitin, Artem O. Sorokin, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman. Aminals as powerful XAT-reagents: activation of fluorinated alkyl chlorides (англ.) // Chemical Science. — 2023. — Vol. 14, iss. 12. — P. 3229–3234. — ISSN 2041-6520. — doi:10.1039/D3SC00027C.
  23. ↑ Vyacheslav I. Supranovich, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman. Radical Addition to N -Tosylimines via C–H Activation Induced by Decatungstate Photocatalyst (англ.) // Organic Letters. — 2019-06-07. — Vol. 21, iss. 11. — P. 4271–4274. — ISSN 1523-7060. — doi:10.1021/acs.orglett.9b01450.
  24. ↑ Igor A. Dmitriev, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman. Boron Chelates Derived from N -Acylhydrazones as Radical Acceptors: Photocatalyzed Coupling of Hydrazones with Carboxylic Acids (англ.) // Organic Letters. — 2021-11-19. — Vol. 23, iss. 22. — P. 8973–8977. — ISSN 1523-7060. — doi:10.1021/acs.orglett.1c03501.
  25. ↑ Liubov I. Panferova, Mikhail O. Zubkov, Vladimir A. Kokorekin, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman. Using the Thiyl Radical for Aliphatic Hydrogen‐Atom Transfer: Thiolation of Unactivated C−H Bonds (англ.) // Angewandte Chemie International Edition. — 2021-02-08. — Vol. 60, iss. 6. — P. 2849–2854. — ISSN 1433-7851. — doi:10.1002/anie.202011400.
  26. ↑ Mikhail O. Zubkov, Mikhail D. Kosobokov, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman. Photocatalyzed Decarboxylative Thiolation of Carboxylic Acids Enabled by Fluorinated Disulfide (англ.) // Organic Letters. — 2022-04-01. — Vol. 24, iss. 12. — P. 2354–2358. — ISSN 1523-7060. — doi:10.1021/acs.orglett.2c00549.
  27. ↑ Dmitry L. Lipilin, Mikhail O. Zubkov, Mikhail D. Kosobokov, Alexander D. Dilman. Direct conversion of carboxylic acids to free thiols via radical relay acridine photocatalysis enabled by N–O bond cleavage (англ.) // Chemical Science. — 2024. — Vol. 15, iss. 2. — P. 644–650. — ISSN 2041-6520. — doi:10.1039/D3SC05513B.
  28. ↑ Zakhar M. Rubanov, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman. Dual Acridine/Decatungstate Photocatalysis for the Decarboxylative Radical Addition of Carboxylic Acids to Azomethines (англ.) // Organic Letters. — 2024-04-19. — Vol. 26, iss. 15. — P. 3174–3178. — ISSN 1523-7060. — doi:10.1021/acs.orglett.4c00778.
  29. ↑ Mikhail O. Zubkov, Mikhail D. Kosobokov, Vitalij V. Levin, Vladimir A. Kokorekin, Alexander A. Korlyukov, Jinbo Hu, Alexander D. Dilman. A novel photoredox-active group for the generation of fluorinated radicals from difluorostyrenes (англ.) // Chemical Science. — 2020. — Vol. 11, iss. 3. — P. 737–741. — ISSN 2041-6520. — doi:10.1039/C9SC04643G.
  30. ↑ Liubov I. Panferova, Alexander D. Dilman. Light-Mediated Sulfur–Boron Exchange (англ.) // Organic Letters. — 2021-05-21. — Vol. 23, iss. 10. — P. 3919–3922. — ISSN 1523-7060. — doi:10.1021/acs.orglett.1c01080.
  31. ↑ Liubov I. Panferova, Mikhail O. Zubkov, Mikhail D. Kosobokov, Alexander D. Dilman. Light-Promoted Dearylation of Perfluorinated Aryl Sulfides with N -Heterocyclic Carbene–Borane (англ.) // Organic Letters. — 2022-11-25. — Vol. 24, iss. 46. — P. 8559–8563. — ISSN 1523-7060. — doi:10.1021/acs.orglett.2c03585.
  32. ↑ Основы современного органического синтеза. Учебное пособие. Архивировано 26 ноября 2019 года.

Ссылки

[править | править код]
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Дильман,_Александр_Давидович&oldid=141773857