Дибензо-18-краун-6 (:nQyu[k-18-tjgru-6)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Дибензо-​18-​краун-​6
Изображение химической структуры
Структура молекулы

Изображение молекулярной модели
Трёхмерная структура
Общие
Систематическое
наименование
6,7,9,10,17,18,20,21-​октагидродибензо[b,k][1,4,7,10,13,16]гексаоксациклооктадецин
Традиционные названия Дибензо-18-краун-6
Хим. формула C20H24O6
Физические свойства
Состояние белые волокнистые кристаллы
Молярная масса 360,406 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 162,5-163,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS 14187-32-7
PubChem
Рег. номер EINECS 238-041-3
SMILES
InChI
RTECS HP5386000
ChEBI 358732
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Дибензо-18-краун-6 — макрогетероцикл из класса краун-эфиров, являющийся первым синтезированным представителем данного класса соединений. Был случайно получен в 1967 году американским химиком Чарльзом Педерсеном[1].

По внешнему виду дибензо-18-краун-6 представляет собой волокнистые белые кристаллы.

Методы получения

[править | править код]

Классический и достаточно лёгкий метод получения, по которому изначально и был получен первооткрывателем — реакция пирокатехина с бис(2-хлорэтиловым) эфиром:

Реакция протекает в достаточно мягких условиях под действием основания (например, гидроксида натрия), которое осуществляет депротонирование OH-групп пирокатехина до фенолят-анионов, выступающих в качестве активных нуклеофильных центров в дальнейшей реакции SN2-замещения с бис(2-хлорэтиловым) эфиром.

Применение

[править | править код]

Как и многие другие краун-эфиры, способен образовывать комплексы с катионами металлов (натрия, калия), что делает возможным переведение неорганических солей в неполярные органические растворители и определяет возможность использования этого краун-эфира в качестве межфазного катализатора. Так, известен "пурпурный бензол" — раствор, образующийся при растворении перманганата калия в бензоле в присутствии дибензо-18-крауна-6; этот реагент активно используется в качестве окислителя при проведении реакций в неполярных органических растворителях, например, в реакции окисления толуола до бензойной кислоты.[2]

Примечания

[править | править код]
  1. MACROCYCLIC POLYETHERS: DIBENZO-18-CROWN-6 POLYETHER AND DICYCLOHEXYL-18-CROWN-6 POLYETHER (англ.) // Organic Syntheses. — 1972. — Vol. 52. — P. 66. — ISSN 2333-3553 0078-6209, 2333-3553. — doi:10.15227/orgsyn.052.0066.
  2. Реутов О. А., Бутин К. П, Курц А. Л. Органическая химия. — М.: Лаборатория знаний, 2023. — Т. 3. — С. 176. — 544 с. — ISBN 978-5-00101-336-5.