Гидроксибензотриазол (In;jktvnQyu[kmjng[kl)

Гидроксибензотриазол
Гидроксибензотриазол
Общие
Хим. формула	C₆H₅N₃O
Классификация
Номер CAS	2592-95-2
PubChem	75771
ChemSpider	68282
Номер EINECS	219-989-7
ChEBI	176967
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)N=NN2O
InChI
	InChI=1S/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H
	Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

1-Гидроксибензотриазол (HOBT, HOBt) — органическое соединение, производное бензотриазола. Находит широкое применение в синтезе пептидов и олигонуклеотидов^[1].

Получение

Гидроксибензотриазол можно получить по реакции 2-хлорнитробензола с гидразином в горячем этаноле. Полученный продукт затем осаждают соляной кислотой. В большом количестве гидроксибензотриазол можно получить из того же субстрата, но при кипячении в гептаноле-1 в присутствии избытка гидразина^[1].

Очистка

Продажный гидроксибензотриазол содержит 12-17 % кристаллизационной воды и представляет собой белые кристаллы. Если он начинает обесцвечиваться, его необходимо очищать. Стандартный способ предусматривает перекристаллизацию из воды или водного этанола^[1].

Применение

Основной областью применения гидроксибензотриазола является синтез пептидов. В частности, он используется на стадии сшивки аминокислотных блоков, выполняя роль добавки в комбинации с 1,3-дициклогексилкарбодиимидом. Хотя реакцию конденсации можно проводить и просто под действием карбодиимдного реагента, гидроксибензотриазол увеличивает скорость реакции и снижает эпимеризацию хиральных центров в продукте. Считается, что конденсация аминокислот протекает через промежуточное образование сложного эфира кислоты с гидроксибензотриазолом, который затем реагирует с амином, давая новую пептидную связь. Также гидроксибензотриазол использовали в твердофазном синтезе пептидов^[1].

Гидроксибензотриазол может также включаться в состав производных реагентов для пептидного синтеза, например, BOP и HBTU^[1].

Меры предосторожности

Вещество необходимо хранить в тёмном месте, не допускать его контакта с сильными кислотами, окислителями и восстановителями. При нагревании выше 180 °С соединение быстро разлагается с выделением теплоты^[1].

Примечания

↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ Lygo B., Pelletier G. 1-Hydroxybenzotriazole : [англ.] // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — 2013. — doi:10.1002/047084289X.rh052.pub2.

[eros-1] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ Lygo B., Pelletier G. 1-Hydroxybenzotriazole : [англ.] // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — 2013. — doi:10.1002/047084289X.rh052.pub2.

[1]