Галловая кислота (Igllkfgx tnvlkmg)
Галловая кислота | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
3,4,5-триоксибензойная или 3,4,5-тригидроксибензойная кислота | ||
Хим. формула | C7H6O5 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 170,12 г/моль | ||
Плотность | 1,694 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 240 °C | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | 1,16 г/100 мл | ||
• в воде (при 100 °C) | 33 г/100 мл | ||
• в этаноле | 27,2 г/100 мл | ||
• в эфире (при 15 °C) | 2,5 г/100 мл | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 149-91-7 | ||
PubChem | 370 | ||
Рег. номер EINECS | 205-749-9 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | LW7525000 | ||
ChEBI | 30778 | ||
ChemSpider | 361 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Га́лловая кислота́ (3,4,5-триоксибензойная кислота или 3,4,5-тригидроксибензойная кислота) — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах.
История
[править | править код]Галловая кислота была открыта Карлом Шееле в 1786 году в вытяжках из чернильных орешков (галлов, наростов на дубовых листьях) из-за чего её раньше называли также орешковой кислотой[1].
Свойства
[править | править код]Образует кристаллогидрат с одной молекулой воды (C7H6O5·H2O) — бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Галловая кислота хорошо растворима в кипящей воде, спирте, хуже — в эфире, плохо — в холодной воде; константа диссоциации К = 3,9·10−5 (25 °C).
При нагревании (100—120 °C) галловая кислота теряет воду; tпл безводной галловой кислоты равна 240 °C (с разложением).
Восстанавливает соли серебра и золота до металлов, ионы железа Fe3+ до Fe2+.
С хлорным железом даёт сине-чёрное окрашивание. При нагревании с концентрированной серной кислотой образует гексагидроксиантрахинон (руфигалловую кислоту).
При сухой перегонке галловой кислоты (в токе углекислого газа над пемзой при 190—215 °C) происходит её декарбоксилирование с образованием пирогаллола: C6H2(OH)3COOH → C6H3(OH)3 + CO2.
Нахождение в природе
[править | править код]Сложные эфиры галловой кислоты содержатся в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и сумаха, в дубовой коре, гвоздике, в почках берёзы Betula pendula Roth, коре корней гранатника.
Получение
[править | править код]Соединение получают щелочным и ферментативным гидролизом танинов.
Применение
[править | править код]Галловую кислоту применяют:
- в аналитической химии как реагент для фотометрического определения трёхвалентных висмута и церия,
- для синтеза красителей (антрагаллола, галлофлавина и др.) и лекарственных препаратов,
- в микроскопии,
- как деполяризатор при использовании методов электрохимического анализа,
- как цветообразователь в термочувствительной фотокопировальной бумаге,
- для синтеза пирогаллола.
Сложные эфиры галловой кислоты являются антиоксидантами.
Литература
[править | править код]- Ow Y. Y., Stupans I. Gallic acid and gallic acid derivatives: effects on drug metabolizing enzymes (англ.) // Curr. Drug Metab.[англ.] : journal. — 2003. — June (vol. 4, no. 3). — P. 241—248. — PMID 12769668.
- О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
- Артамонова Н. Н. Галловая кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 482—483. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
- Лазурьевский Г. В., Терентьева Е. В., Шамшурин А. А. Практические работы по химии природных соединений. — М.: Высшая школа, 1966.
Примечания
[править | править код]- ↑ Менделеев Д. И., Тищенко В. Е. Галловая (или орешковая) кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Ссылки
[править | править код]- Gallic acid (Encyclopædia Britannica) Архивная копия от 28 декабря 2009 на Wayback Machine (англ.)