Роберт родился 23 апреля1884 (1884-04-23) в Имлей Сити, штат Мичиган. В 1909 году на автомобиле бьюик стал победителем автопробега «Prest-O-Lite Trophy Race». 30 мая 1911 года принимал участие в гонках «1911 Indianapolis 500». В заездах по пляжному треку Дейтона-Бич в гонках «1911 Indianapolis 500» на своем Blitzen Benz с 200-сильным мотором на дистанции 1 миля с хода установил новый мировой рекорд скорости — 228,1 км/ч[1][2]. Рекорд продержался до 1924 года.
8 апреля1916 году трагически погиб перевернувшись на своей машине Peugeot в дорожной гонке по городу Корона[3]. В этой аварии также погибло три зрителя и пять получили серьёзные ранения. Смерть Боба сподвигла его друзей Барни Олдфилда и Гарри Миллера объединить свои усилия, чтобы построить гоночный автомобиль с каркасом безопасности в отсеке водителя, который полностью бы закрыл водителя. Автомобиль в дальнейшем получил название Golden Submarine[англ.].