Бутин-1 (>rmnu-1)

Бутин-1
Бутин-1
Общие
Систематическое; наименование	1-бутин
Традиционные названия	этилацетилен, бутин-1, бут-1-ин, этилэтин
Хим. формула	C4H6
Рац. формула
Физические свойства
Состояние	бесцветный газ
Молярная масса	54,090 г/моль
Плотность	0,678 г/см3 (при температуре кипения); ; 0,6784 г/см3 (при 0 °C)
Энергия ионизации	10,18 эВ
Термические свойства
	Температура
• плавления	−125,72 °C
• кипения	+8,1 °C
	Энтальпия
• образования	165,2 ± 0,88 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3962
Структура
Дипольный момент	2,7E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	107-00-6
PubChem	7846
Рег. номер EINECS	203-451-3
SMILES	CCC#C
InChI	InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h1H,4H2,2H3 KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	48087
ChemSpider	7558
Безопасность
Фразы риска (R)	R12, R36/37/38
Фразы безопасности (S)	S3, S9, S16, S26, S29, S33, S37
Краткие характер. опасности (H)	H224, H315, H319, H335
Меры предостор. (P)	P210, P241, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405, P501
Пиктограммы СГС
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Бути́н-1 (1-бути́н, этѝлэти́н, этѝлацетиле́н) — непредельный ациклический углеводород из класса алкинов (ацетиленовых углеводородов) с формулой ${\ce {HC#C-CH2-CH3}}$ , третий в гомологическом ряду после ацетилена (этина) и метилацетилена (пропина). При нормальных условиях — бесцветный горючий газ.

Изомерия

В отличие от двух первых членов ряда, 1-бутин имеет изомер — 2-бутин (диметилацетилен), отличающийся по положению тройной связи в углеродной цепочке. У 1-бутина тройная связь находится между первым и вторым атомами углерода (молекула несимметрична), у 2-бутина — между вторым и третьим (молекула симметрична).

Кроме того, брутто-формула C₄H₆ наличествует у веществ из других классов органических соединений: бутадиен-1,3, бутадиен-1,2, 3-метилциклопропен-1, 1-метилциклопропен-1, циклобутен.

Физические свойства

При нормальном давлении температура плавления −125,72 °C, температура кипения +8,1 °C. Плотность жидкого этилацетилена при 0 °C составляет 0,6784 г/см³. Коэффициент преломления жидкого этилацетилена в жёлтой D-линии натрия равен 1,3962^[2].

Энтальпия образования ΔH0
f = 165,2 ± 0,88 кДж/моль^[4]. Теплота сгорания −2596,8 ± 0,84 кДж/моль^[4].

С учётом более низкой теплоты сгорания, 1-бутин более стабилен, чем его изомер, 2-бутин^[4]

Химические свойства

1-Бутин участвует в реакциях присоединения менее активно, чем бутен. Причина этого — наличие у бутина тройной связи. Тройная связь состоит из двух π-связей и одной σ-связи. Таким образом, система π-связей дополнительно стабилизирует молекулу.

Как все прочие алкины с концевой тройной связью, 1-бутин проявляет кислотные свойства и может образовывать с очень сильными основаниями соли — этилацетилениды (бутиниды), например этилацетиленид натрия ${\ce {C2H5C#CNa}}$ . Как и другие подобные алкины, образует в щелочном растворе аммиаката серебра (реактиве Толленса) белый осадок этилацетиленида серебра:

{\ce {C2H5C#CH + [Ag(NH3)2]OH -> C2H5C#CAg v + 2 NH3 ^ + H2O}}

,

в щелочном растворе аммиаката меди (реактиве Швейцера) осадок этилацетиленида меди жёлто-коричневого цвета:

{\ce {C2H5C#CH + [Cu(NH3)2]OH -> C2H5C#CCu v + 2 NH3 ^ + H2O}}

.

Это качественные реакции на 1-бутин^[5].

Примечания

↑ Lide D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.). — 89th Edition. — CRC Press, 2008. — P. 3–84. — ISBN 978-0-8493-0488-0.
↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ Кнунянц И. Л. Ацетилен // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 226—228. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
↑ ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ ¹ ² ³ Prosen E. J., Maron F. W., Rossini F. D. Heats of combustion, formation, and insomerization of ten C4 hydrocarbons (англ.) // Journal of Research of the National Bureau of Standards. — 1951. — Vol. 46, iss. 2. — P. 106. — doi:10.6028/jres.046.015.
↑ Демьянов Н. Я. Этилацетилен // Энциклопедический словарь Гранат (рус.). — М.: Советская энциклопедия, 1948. — Т. 54 (Энвин — Эшфорд). — Стб. 702.

[CRC-1] Lide D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.). — 89th Edition. — CRC Press, 2008. — P. 3–84. — ISBN 978-0-8493-0488-0.

[ХЭ-2] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ Кнунянц И. Л. Ацетилен // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 226—228. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.

[_baaf115870f6371b-3] ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[pro51-4] ¹ ² ³ Prosen E. J., Maron F. W., Rossini F. D. Heats of combustion, formation, and insomerization of ten C4 hydrocarbons (англ.) // Journal of Research of the National Bureau of Standards. — 1951. — Vol. 46, iss. 2. — P. 106. — doi:10.6028/jres.046.015.

[5] Демьянов Н. Я. Этилацетилен // Энциклопедический словарь Гранат (рус.). — М.: Советская энциклопедия, 1948. — Т. 54 (Энвин — Эшфорд). — Стб. 702.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]