Азиридин-2-карбоновая кислота (G[njn;nu-2-tgjQkukfgx tnvlkmg)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Азиридин-2-карбоновая кислота[1]
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C3H5NO2
Физические свойства
Молярная масса 87,08 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 54080-06-7
PubChem
SMILES
InChI
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Азиридин-2-карбоновая кислота — органическое вещество, неприродная α-аминокислота, замещённый азиридин. В свободном виде неустойчива и используется преимущественно в виде сложных эфиров, амидов и нитрилов. Коммерчески доступна также в виде литиевой соли.

Азиридин-2-карбоновая кислота неустойчива в свободном виде и применяется в виде производных. Их получают по реакции между аммиаком и вицинальными дигалогенпроизводными карбоновых кислот. Более хороший выход даёт циклизация производных β-гидразинийпропионовой кислоты[1].

Aziridine-2-carboxylic acid synthesis
Aziridine-2-carboxylic acid synthesis

Также азиридинкарбоновые кислоты получают из азиринов под действием нуклеофилов либо аминированием алкенов. Хиральные азиридинкарбоновые кислоты синтезируют раскрытием и замыканием хиральных оксиранов, превращениями D-рибозы и D-ликсозы, а также другими способами[1].

Aziridine-2-carboxylic acid synthesis
Aziridine-2-carboxylic acid synthesis

Физические свойства производных

[править | править код]

Литиевая соль плавится при 260—268 °С. Метиловый эфир кипит при 68 °С (11 мм рт. ст.) и имеет показатель преломления, равный 1,440. Нитрил кипит при 38 °С (0,1 мм рт. ст.) и имеет показатель преломления, равный 1,475. Амид плавится при 132—133 °С[1].

Химические свойства

[править | править код]

Азиридин-2-карбоновая кислота является важным строительным блоком в синтезе пептидов и вводится в макроцепь при помощи производных серина или треонина. Её раскрытие тиобензойной кислотой открыло доступ к важным производным цистеина[1].

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 3 4 5 EROS, 2001.

Литература

[править | править код]
  • Trapencieris P. Aziridine-2-carboxylic Acid (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra119.