Азиридин-2-карбоновая кислота (G[njn;nu-2-tgjQkukfgx tnvlkmg)
| Азиридин-2-карбоновая кислота[1] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C3H5NO2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 87,08 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 54080-06-7 |
| PubChem | 193914 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Азиридин-2-карбоновая кислота — органическое вещество, неприродная α-аминокислота, замещённый азиридин. В свободном виде неустойчива и используется преимущественно в виде сложных эфиров, амидов и нитрилов. Коммерчески доступна также в виде литиевой соли.
Получение
[править | править код]Азиридин-2-карбоновая кислота неустойчива в свободном виде и применяется в виде производных. Их получают по реакции между аммиаком и вицинальными дигалогенпроизводными карбоновых кислот. Более хороший выход даёт циклизация производных β-гидразинийпропионовой кислоты[1].
Также азиридинкарбоновые кислоты получают из азиринов под действием нуклеофилов либо аминированием алкенов. Хиральные азиридинкарбоновые кислоты синтезируют раскрытием и замыканием хиральных оксиранов, превращениями D-рибозы и D-ликсозы, а также другими способами[1].
Физические свойства производных
[править | править код]Литиевая соль плавится при 260—268 °С. Метиловый эфир кипит при 68 °С (11 мм рт. ст.) и имеет показатель преломления, равный 1,440. Нитрил кипит при 38 °С (0,1 мм рт. ст.) и имеет показатель преломления, равный 1,475. Амид плавится при 132—133 °С[1].
Химические свойства
[править | править код]Азиридин-2-карбоновая кислота является важным строительным блоком в синтезе пептидов и вводится в макроцепь при помощи производных серина или треонина. Её раскрытие тиобензойной кислотой открыло доступ к важным производным цистеина[1].
Примечания
[править | править код]Литература
[править | править код]- Trapencieris P. Aziridine-2-carboxylic Acid (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra119.