SYBR Safe (SYBR Safe)
| SYBR Safe | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
("Z")-4-((3-Метилбензо["d"]тиазол-2(3"H")-илиден)метил)-1-пропилхинолин-1-иум 4-метилбензолсульфонат |
| Хим. формула | C28H28N2O3S2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 505,66 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1030826-36-8 |
| PubChem | 89827136 и 131742171 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
SYBR Safe — это цианиновый краситель[1], используемый в качестве красителя нуклеиновых кислот в молекулярной биологии[2]. SYBR Safe — один из ряда красителей SYBR, производимых корпорацией Life Technologies. SYBR Safe связывается с ДНК. Образовавшийся комплекс ДНК-краситель поглощает синий свет (λmax = 509 нм) и излучает зелёный свет (λmax = 524 нм).
Безопасность
[править | править код]SYBR Safe позиционируется как более безопасная альтернатива бромиду этидия[3]. Однако, поскольку сама молекула немного больше, чем бромид этидия, она не так легко связывается с колонкой гель-экстракции, что делает её менее эффективной при попытке клонировать фрагмент ДНК в плазмиду. SYBR Safe имеет структуру, очень похожую на тиазол оранжевый[4][5][6], который имеет метильную группу, присоединенную к заряженному азоту, тогда как SYBR Safe имеет N -пропильную группу. Было показано, что тиазол оранжевый в три-четыре раза менее мутагенный, чем бромистый этидий, тогда как SYBR Safe в четыре-пять раз менее мутагенный[1]. Кроме того, согласно веб-сайту Life Technologies, SYBR Safe не вызывает летального исхода у крыс в дозах до 5 г/кг, а у крыс симптомы острой токсичности не проявляются. Тиазол оранжевый проявляет токсичность в этой дозе.
Подобные цианиновые красители
[править | править код]- TO (Тиазольный оранжевый)
- SYBR Green I
- SYBR Green II
- SYBR Gold
- YO (Оксазол Жёлтый)
- PG (PicoGreen)
См. также
[править | править код]- GelGreen — конкурирующий продукт с другой молекулярной структурой и размером
Примечания и ссылки
[править | править код]- ↑ 1 2 Evenson WE (2012). "1H and 13C NMR Assignments for the Cyanine Dyes SYBR Safe and Thiazole Orange". Journal of Organic Chemistry. 77 (23): 10967—10971. doi:10.1021/jo3021659. PMID 23137048.
- ↑ it is most commonly used as a DNA stain in agarose gel electrophoresis
- ↑ Haines, Alicia M. (March 2015). "Properties of nucleic acid staining dyes used in gel electrophoresis". Electrophoresis. 36 (6): 941—944. doi:10.1002/elps.201400496. PMID 25546455.
- ↑ O'Neil, Casey S. (June 2018). "Thiazole orange as an everyday replacement for ethidium bromide and costly DNA dyes for electrophoresis". Electrophoresis. 39 (12): 1474—1477. doi:10.1002/elps.201700489. PMID 29645293.
- ↑ Evenson, William E. (27 November 2012). "1H and 13C NMR Assignments for the Cyanine Dyes SYBR Safe and Thiazole Orange". The Journal of Organic Chemistry. 77 (23): 10967—10971. doi:10.1021/jo3021659. PMID 23137048.
- ↑ Biancardi, Alessandro (2011). "Thiazole orange (TO) as a light-switch probe: a combined quantum-mechanical and spectroscopic study". Physical Chemistry Chemical Physics. 13 (27): 12595—12602. Bibcode:2011PCCP...1312595B. doi:10.1039/C1CP20812H. PMID 21660321.