SB203580 (SB203580)

SB 203580
SB 203580
Общие
Систематическое; наименование	4-(4-Fluorophenyl)-2-[4-(methanesulfinyl)phenyl]-1H-imidazol-5-yl}pyridine
Хим. формула	C21H16FN3OS
Физические свойства
Молярная масса	377.43 г/моль
Химические свойства
	Растворимость
• в DMSO	50 мг/мл
Классификация
Рег. номер CAS	152121-47-6
PubChem	176155
Рег. номер EINECS	688-252-3
SMILES	CS(=O)C1=CC=C(C=C1)C2=NC(=C(N2)C3=CC=NC=C3)C4=CC=C(C=C4)F
InChI	InChI=1S/C21H16FN3OS/c1-27(26)18-8-4-16(5-9-18)21-24-19(14-2-6-17(22)7-3-14)20(25-21)15-10-12-23-13-11-15/h2-13H,1H3,(H,24,25) CDMGBJANTYXAIV-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	90705
ChemSpider	153453 и 21201818
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

SB203580 (Адезмапимод) - селективный ингибитор митоген-активируемой киназы p38 MAPK (mitogen-activated protein kinase), который ингибирует каталитическую активность p38 MAPK путем конкурентного связывания с его АТФ-карманом, эффективен в нескольких моделях заболеваний, включая воспаление, артрит, септический шок и повреждение миокарда.^[1]^[2]^[3]^[4]

Активация передачи сигналов p38 MAPK из-за стресса может подавлять пролиферацию в культуре эндотелиальных клеток роговицы человека, тогда как ингибитор p38 MAPK может противодействовать этой активации и обеспечивать эффективную экспансию этих клеток in vitro.^[5]

Обнаружено, что ингибирование p38 MAPK с использованием SB203580 может противодействовать процессу старения, восстанавливая лизосомальную и митохондриальную функции в стареющих клетках.^[6] Поэтому в перспективе Адезмапимод может стать одним из терапевтических препаратов для омоложения.^[6]

Адезмапимод выпускается под коммерческим названием «Серогард»® ГК «Фармасинтез» в качестве лекарственного препарата для снижения риска возникновения спаечного процесса и предотвращения спайкообразования при открытых и лапароскопических операциях на брюшной полости. Он ориентирован на применение в первую очередь в абдоминальной хирургии и гинекологии.^[7]

См. также

Нефламапимод селективно ингибирует p38α и p38β MAPK, но не p38γ MAPK ^[8]^[9]^[10]

Примечания

↑ Badger AM, Bradbeer JN, Votta B, Lee JC, Adams JL, Griswold DE. (1996). Pharmacological profile of SB 203580, a selective inhibitor of cytokine suppressive binding protein/p38 kinase, in animal models of arthritis, bone resorption, endotoxin shock and immune function. J Pharmacol Exp Ther.;279, 1453‐1461
↑ Zhang, J., Mei, F., Zhao, L., Zuo, T., Hong, Y., Li, M., ... & Wang, W. (2021). Inhibition of the p38 MAPK pathway attenuates renal injury in pregnant rats with acute necrotizing pancreatitis. Immunologic Research, 1-12. PMID 33988814 doi:10.1007/s12026-021-09195-3
↑ Zhou, Y., Xia, H., Zhao, L., Mei, F., Li, M., You, Y., ... & Wang, W. (2019). SB203580 attenuates acute lung injury and inflammation in rats with acute pancreatitis in pregnancy. Inflammopharmacology, 27(1), 99-107. PMID 30094758 doi:10.1007/s10787-018-0522-9
↑ Zhang, X. X., Wang, H. Y., Yang, X. F., Lin, Z. Q., Shi, N., Chen, C. J., ... & Xue, P. (2021). Alleviation of acute pancreatitis-associated lung injury by inhibiting the p38 mitogen-activated protein kinase pathway in pulmonary microvascular endothelial cells. World Journal of Gastroenterology, 27(18), 2141. PMID 34025070 PMC 8117735 doi:10.3748/wjg.v27.i18.2141
↑ Nakahara, M., Okumura, N., Nakano, S., & Koizumi, N. (2018). Effect of a p38 mitogen-activated protein kinase inhibitor on corneal endothelial cell proliferation. Investigative ophthalmology & visual science, 59(10), 4218-4227. PMID 30128493 doi:10.1167/iovs.18-24394
↑ ¹ ² Park, J. Y., Lee, H., Song, E. S., Lee, Y. H., Kuk, M. U., Ko, G., ... & Park, J. T. (2022). Restoration of Lysosomal and Mitochondrial Function Through p38 Mitogen-Activated Protein Kinase Inhibition Ameliorates Senescence. Rejuvenation Research. 25(6), 291-299 PMID 36205578 doi:10.1089/rej.2022.0043
↑ Адезмапимод – новое имя в мировой фарминдустрии (неопр.). Дата обращения: 21 декабря 2022. Архивировано 21 декабря 2022 года.
↑ Neflamapimod
↑ NCT03402659
↑ NCT03435861 (неопр.). Дата обращения: 8 июня 2021. Архивировано 8 июня 2021 года.

Ссылки

SB203580 в каталоге Sigma Aldrich

[1] Badger AM, Bradbeer JN, Votta B, Lee JC, Adams JL, Griswold DE. (1996). Pharmacological profile of SB 203580, a selective inhibitor of cytokine suppressive binding protein/p38 kinase, in animal models of arthritis, bone resorption, endotoxin shock and immune function. J Pharmacol Exp Ther.;279, 1453‐1461

[2] Zhang, J., Mei, F., Zhao, L., Zuo, T., Hong, Y., Li, M., ... & Wang, W. (2021). Inhibition of the p38 MAPK pathway attenuates renal injury in pregnant rats with acute necrotizing pancreatitis. Immunologic Research, 1-12. PMID 33988814 doi:10.1007/s12026-021-09195-3

[3] Zhou, Y., Xia, H., Zhao, L., Mei, F., Li, M., You, Y., ... & Wang, W. (2019). SB203580 attenuates acute lung injury and inflammation in rats with acute pancreatitis in pregnancy. Inflammopharmacology, 27(1), 99-107. PMID 30094758 doi:10.1007/s10787-018-0522-9

[4] Zhang, X. X., Wang, H. Y., Yang, X. F., Lin, Z. Q., Shi, N., Chen, C. J., ... & Xue, P. (2021). Alleviation of acute pancreatitis-associated lung injury by inhibiting the p38 mitogen-activated protein kinase pathway in pulmonary microvascular endothelial cells. World Journal of Gastroenterology, 27(18), 2141. PMID 34025070 PMC 8117735 doi:10.3748/wjg.v27.i18.2141

[5] Nakahara, M., Okumura, N., Nakano, S., & Koizumi, N. (2018). Effect of a p38 mitogen-activated protein kinase inhibitor on corneal endothelial cell proliferation. Investigative ophthalmology & visual science, 59(10), 4218-4227. PMID 30128493 doi:10.1167/iovs.18-24394

[Lysosomal-6] ¹ ² Park, J. Y., Lee, H., Song, E. S., Lee, Y. H., Kuk, M. U., Ko, G., ... & Park, J. T. (2022). Restoration of Lysosomal and Mitochondrial Function Through p38 Mitogen-Activated Protein Kinase Inhibition Ameliorates Senescence. Rejuvenation Research. 25(6), 291-299 PMID 36205578 doi:10.1089/rej.2022.0043

[7] Адезмапимод – новое имя в мировой фарминдустрии (неопр.). Дата обращения: 21 декабря 2022. Архивировано 21 декабря 2022 года.

[8] Neflamapimod

[9] NCT03402659

[10] NCT03435861 (неопр.). Дата обращения: 8 июня 2021. Архивировано 8 июня 2021 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

SB 203580

Общие
Систематическое наименование	4-(4-Fluorophenyl)-2-[4-(methanesulfinyl)phenyl]-1H-imidazol-5-yl}pyridine
Хим. формула	C₂₁H₁₆FN₃OS
Физические свойства
Молярная масса	377.43 г/моль
Химические свойства
Растворимость
• в DMSO	50 мг/мл
Классификация
Рег. номер CAS	152121-47-6
PubChem	176155
Рег. номер EINECS	688-252-3
SMILES	CS(=O)C1=CC=C(C=C1)C2=NC(=C(N2)C3=CC=NC=C3)C4=CC=C(C=C4)F
InChI	InChI=1S/C21H16FN3OS/c1-27(26)18-8-4-16(5-9-18)21-24-19(14-2-6-17(22)7-3-14)20(25-21)15-10-12-23-13-11-15/h2-13H,1H3,(H,24,25) CDMGBJANTYXAIV-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	90705
ChemSpider	153453 и 21201818
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.