PR-токсин (PR-mktvnu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
PR-​токсин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(1aR,2R,3R,3'S,3aR,5R,7bS)​-​3'-​формил-​3,3',3a-​триметил-​6-​оксо-​2,3,3a,4,6,7b-​гексагидро-​1aH-​спиро[нафто[1,2-​b]оксирен-​5,2'-​оксиран]-​2-​ил ацетат
Хим. формула C17H20O6
Физические свойства
Молярная масса 320,341 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 156 °C
Классификация
Рег. номер CAS 56299-00-4
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 7883
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

PR-токси́н — сесквитерпеновый микотоксин, продуцируемый рядом видов рода Penicillium, в частности, Penicillium roqueforti.

Чистое вещество образует бесцветные кристаллы с температурой плавления 155—157 °C.

Нерастворимы в воде, гексане, соляной кислоте, натриевой щёлочи. Растворимы в хлороформе, тетрахлорметане, метаноле, этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире, диоксане.

Ингибитор РНК-полимеразы, также ингибирует синтез белка, обладает мутагенным и, возможно, канцерогенным действием.

Максимум светопоглощения — при 249 нм.

В сырах, при производстве которых используется Penicillium roqueforti, не обнаруживается, поскольку, по-видимому, реагирует с аминокислотами с образованием менее токсичного имина и имида.

Структура вещества была определена в 1975 году.

PR-токсин образуется из сесквитерпена аристолохена. Наличие аристолохена среди летучих метаболитов, продуцируемых штаммом гриба, используется для диагностирования способности к образованию токсина.

Примечания

[править | править код]

Литература

[править | править код]
  • Cole R. J., Cox R. H. Handbook of Toxic Fungal Metabolites. — 1981. — P. 870. — ISBN 0-12-179760-0.
  • Hanson J. R. Chemistry of Fungi. — 2008. — P. 81. — ISBN 978-0-85404-136-7.