N,N-Диметил-п-фенилендиамин (N,N-:nbymnl-h-syunlyu;ngbnu)
| N,N-Диметил-п-фенилендиамин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C8H12N2 |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 53 °C |
| • кипения | 262 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | растворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-98-9 |
| PubChem | 7472 |
| Рег. номер EINECS | 202-807-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 15783 |
| ChemSpider | 13884246 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
N,N-Димети́л-п-фениле́ндиами́н (диметил-п-фенилендиамин) — органическое соединение, производное п-фенилендиамина с формулой (CH3)2NC6H4NH2. Используется в биологии, аналитической химии и в производстве красителей.
Физические и химические свойства[править | править код]
Температура плавления — 53 °C, кипения — 262 °C. Растворим в воде, хлороформе, хорошо растворим в спирте и эфире[1].
Является фотографическим цветным проявляющим веществом, обладает способностью образовывать различные классы красителей в процессе цветного фотографического проявления. В частности, с производными нафтолов образует индофеноловые красители[2][3]:
+ 4 AgBr + 
+ 4 Ag + 4 HBr
Аналитическое определение[править | править код]
Соединение определяют, используя совокупность цветных реакций[4]:
- С бихроматом калия в кислой среде образуется ярко-красное окрашивание, при избытке бихромата окраска становится коричневой;
- В присутствии диметиланилина аналогичная реакция с бихроматом даст зелёное окрашивание.
Производные[править | править код]
Реактив обычно выпускают в виде солей, имеющих лучшую растворимость и сохраняемость: сульфата (cas 536-47-0), гидрохлорида (cas 536-46-9) и оксалата (cas 62778-12-5).
Хлоргидрат диметилпарафенилендиамина имеет вид белого или сероватого порошка, гигроскопичного и растворимого в воде и спирте. Молярная масса этой соли равна 209,12 г/моль[5].
Оксалат имеет вид белых кристаллов, очень плохо растворим в холодной воде, несколько лучше в горячей. Молярная масса 226,23 г/моль. Более стабилен, чем хлоргидрат. Получают из сульфата реакцией с оксалатом аммония[6].
Получение[править | править код]
Получают нитрозированием N,N-диметиланилина и последующим восстановлением N,N-диметил-4-нитрозоанилина железом[1]. Также может быть получен из метилового оранжевого при восстановлении хлоридом олова[5][4].
Применение[править | править код]
Применяют[1]:
- в микроскопии для открытия оксидаз;
- в аналитической химии — для определения озона в воздухе, сероводорода, хлора, брома, сульфидов ванадия;
- в производстве красителей (сернистых и метиленового синего).
Токсичность[править | править код]
Вызывает аллергию[1].
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 4 Кнунянц, 1983.
- ↑ Eaton, 1965, с. 54.
- ↑ Хант, 2009, с. 361.
- ↑ 1 2 Некрасов, 1964, с. 276—278.
- ↑ 1 2 Типцова, 1961.
- ↑ Фрайштат, 1980, с. 135.
Литература[править | править код]
- N,N-Диметил-п-фенилендиамин : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 172. — 792 с.
- Некрасов В. В. Руководство к малому практикуму по органической химии. — М.: Химия, 1964. — 384 с.
- Типцова В. Г. N-Диметил-п-фенилендиамин солянокислый : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1961. — Т. 1: А—Е. — С. 1123.
- Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
- Хант Р. В. Г. Цветовоспроизведение / пер. А. Е. Шадрин. — 6-е изд.. — СПб., 2009. — 887 с.
- Eaton G. Photographic chemistry in black-and-white and color photograpy (англ.). — second edition. — N. Y.: Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.