4-Метоксибензойная кислота (4-BymktvnQyu[kwugx tnvlkmg)
4-Метоксибензойная кислота | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
4-Метоксибензойная кислота |
Традиционные названия | Анисовая кислота |
Хим. формула | C8H8O3 |
Рац. формула | p-CH3OC6H4COOH |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветные моноклинные кристаллы |
Молярная масса | 152,15 г/моль |
Плотность | 1,385 (4 °C) |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 185 °C |
• кипения | 280 °C |
• вспышки | 185 °C |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты | 4,49 (25 °C) |
Растворимость | |
• в воде | 0,04 (18 °C) |
• в этаноле | 89 (25 °C) |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 106-44-5 |
PubChem | 7478 |
Рег. номер EINECS | 202-818-5 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 40813 |
ChemSpider | 10181338 |
Безопасность | |
ЛД50 |
крысы, перорально — 2000 мг/кг кролики, перорально > 5000 мг/кг |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
4-Метоксибензойная кислота, или Анисовая кислота, — органическое вещество класса ароматических карбоновых кислот.
Получение и нахождение в природе
[править | править код]Содержится в анисовом, фенхелевом и ряде других эфирных маслах.
Анисовая кислота может быть получена окислением анетола:
![]() |
окисление | ![]() |
Для получения анисовой кислоты приливают 1 часть анисового масла (или, лучше, анетола, отжатого от жидких порций масла) в нагретый до 50 °C раствор пяти частей дихромата калия в 20 частях воды. Реакция наступает тотчас же и продолжается несколько минут. По охлаждении отфильтровывают выделившуюся анисовую кислоту, промывают её, растворяют в водном аммиаке и вновь выделяют из раствора соляной кислотой.
В лаборатории анисовую кислоту получают галоформной реакцией (в основном, используя бром) из 4-метоксиацетофенона:
![]() |
Br2 + NaOH | ![]() |
Свойства и применение
[править | править код]Анисовая кислота трудно растворяется в холодной воде, довольно легко в горячей и из насыщенного горячего раствора выделяется при охлаждении в виде длинных, бесцветных одноклиномерных игл или призм. В спирте она легко растворяется.
- Обладает антисептическими свойствами.
- Может использоваться для синтеза других веществ.
- В исследовательской органической химии используется в качестве маркера, благодаря лёгкости идентификации фрагмента анисовой кислоты по ПМР-спектру: отдельно стоящий сигнал протонов метоксигруппы при δ~4 миллионных долей и «крыши» AB-системы ароматических протонов при δ~7.
См. также
[править | править код]Ссылки
[править | править код]- Анисовая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |