2-Метилбензоксазол (2-BymnlQyu[ktvg[kl)

Перейти к навигации Перейти к поиску
2-​Метилбензоксазол
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C8H7NO
Физические свойства
Молярная масса 133,15 г/моль
Плотность 1,1211 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 3 °C[1]
 • кипения 200—201 °C
Классификация
Рег. номер CAS 95-21-6
PubChem
Рег. номер EINECS 202-399-9
SMILES
InChI
ChEBI 51603
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

2-Метилбензоксазол — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C8H7NO. Применяется как полупродукт в синтезе метиновых красителей.

Физические и химические свойства

[править | править код]

Бесцветная жидкость с температурой кипения 200—201 °C, окрашивающаяся на воздухе в красноватый цвет. Молярная масса 133,15 г/моль, относительная плотность = 1,1211, хорошо растворим в спирте, не растворим в воде[2][3][4].

Гидролизуется с образованием 2-ацетоаминофенола, с иодметаном образует иодметилат 2-метилбензоксазола[2].

2-Метилбензоксазол получают по методу А. Ладенбурга[3]:

2-аминофенол 2-метилбензоксазол

Для этого кипятят с обратным холодильником 2-аминофенол с уксусным ангидридом, в процессе чего происходит ацилирование по азоту, а затем — циклизация. Полученный осадок промывают насыщенным раствором карбоната калия, экстрагируют эфиром, сушат и делают фракционную перегонку, собирая фракцию с температурой кипения 200—204 °C. Общий выход реакции около 79 %[3].

Может также быть получен из 2-аминофенола и ацетоуксусного эфира[2].

Применение

[править | править код]

Иодметилат 2-метилбезоксазола используют в органическом синтезе для получения метиновых красителей[2].

Примечания

[править | править код]

Литература

[править | править код]
  • Брудзь В. Г., Раковская В. А., Ускова Л. Е. Справочник показателей качества химических реактивов. — М.: «Химия», 1968. — Т. книга вторая.
  • 2-Метилбензоксазол // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И.Л.. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — С. 329. — 792 с.
  • Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.