2-Метилбензоксазол (2-BymnlQyu[ktvg[kl)
| 2-Метилбензоксазол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C8H7NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 133,15 г/моль |
| Плотность | 1,1211 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 3 °C[1] |
| • кипения | 200—201 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 95-21-6 |
| PubChem | 7225 |
| Рег. номер EINECS | 202-399-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 51603 |
| ChemSpider | 6955 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
2-Метилбензоксазол — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C8H7NO. Применяется как полупродукт в синтезе метиновых красителей.
Физические и химические свойства
[править | править код]Бесцветная жидкость с температурой кипения 200—201 °C, окрашивающаяся на воздухе в красноватый цвет. Молярная масса 133,15 г/моль, относительная плотность = 1,1211, хорошо растворим в спирте, не растворим в воде[2][3][4].
Гидролизуется с образованием 2-ацетоаминофенола, с иодметаном образует иодметилат 2-метилбензоксазола[2].
Получение
[править | править код]2-Метилбензоксазол получают по методу А. Ладенбурга[3]:
Для этого кипятят с обратным холодильником 2-аминофенол с уксусным ангидридом, в процессе чего происходит ацилирование по азоту, а затем — циклизация. Полученный осадок промывают насыщенным раствором карбоната калия, экстрагируют эфиром, сушат и делают фракционную перегонку, собирая фракцию с температурой кипения 200—204 °C. Общий выход реакции около 79 %[3].
Может также быть получен из 2-аминофенола и ацетоуксусного эфира[2].
Применение
[править | править код]Иодметилат 2-метилбезоксазола используют в органическом синтезе для получения метиновых красителей[2].
Примечания
[править | править код]- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 4 Кнунянц, 1983.
- ↑ 1 2 3 Glafkides, 1958, с. 763—764.
- ↑ Брудзь, 1968, с. 593.
Литература
[править | править код]- Брудзь В. Г., Раковская В. А., Ускова Л. Е. Справочник показателей качества химических реактивов. — М.: «Химия», 1968. — Т. книга вторая.
- 2-Метилбензоксазол // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И.Л.. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — С. 329. — 792 с.
- Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.