2-Амино-3-метилпиридин (2-Gbnuk-3-bymnlhnjn;nu)
2-Амино-3-метилпиридин[1][2] | |
---|---|
Общие | |
Традиционные названия | 2-амино-3-пиколин |
Хим. формула | C6H8N2 |
Физические свойства | |
Состояние | жёлтая жидкость |
Молярная масса | 108,14 г/моль |
Плотность | 1,073 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 32–34 °C |
• кипения | 221–222 °C |
• вспышки | 118 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 1603-40-3 |
PubChem | 24891251 |
Рег. номер EINECS | 216-501-4 |
SMILES | |
InChI | |
ChemSpider | 14608 |
Безопасность | |
Краткие характер. опасности (H) |
H301, H311, H331, H373 |
Меры предостор. (P) |
P261, P280, P301+P310, P311 |
Сигнальное слово | Опасно |
Пиктограммы СГС | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
2-Амино-3-метилпиридин — органическое вещество, принадлежащее к классу пиридинов. Используется в органическом синтезе в качестве вспомогательного реагента, обеспечивающего хелатирование катализатора в различных процессах C–H- и C–C-активации.
Химические свойства
[править | править код]Гидроацилирование алкенов
[править | править код]В присутствии родиевого катализатора алкены реагируют с альдегидами, давая продукты гидроацилирования. В этом процессе 2-амино-3-метилпиридин участвует как органический катализатор, образуя с исходным альдегидом имин и тем самым способствуя координации родиевого катализатора и образованию целевого кетона. В отсутствие 2-амино-3-метилпиридина кетон не образуется, а реакция протекает по пути декарбонилирования[1].
Роль 2-амино-3-метилпиридина описывается следующей схемой[1]:
Аналогичная реакция существует также для алкинов. С помощью той же каталитической системы удаётся эффективно синтезировать разветвлённые α,β-ненасыщенные кетоны из ароматических альдегидов и алкинов[1].
Гидроиминоацилирование алкенов
[править | править код]Похожую реакцию можно провести не с альдегидами, а с их азотистыми аналогами — иминами. Роль 2-амино-3-метилпиридина здесь заключается в том, что он переиминирует исходный имин, образуя более реакционноспособный субстрат. Позже, когда произошла реакция с алкеном, происходит обратное переиминирование и получается искомый продукт[1].
C–C-активация в кетонах
[править | править код]2-Амино-3-метилпиридин выполняет функцию хелатирующего реагента в обмене алкильной группы у бензилацетонов, имеющих атомы водорода в β-положении. В этой реакции к бензилацетону добавляют избыток терминального алкена в присутствии родиевого катализатора[1].
См.также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 4 5 6 EROS, 2004.
- ↑ 2-Amino-3-methylpyridine (англ.). Sigma-Aldrich.
Литература
[править | править код]- Jun C.-H., Lee J. H. 2-Amino-3-picoline (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2004. — doi:10.1002/047084289X.rn00407.
Ссылки
[править | править код]- ЯМР-спектр 2-амино-3-метилпиридина (англ.) (недоступная ссылка — история). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
- ИК-спектр 2-амино-3-метилпиридина (англ.) (недоступная ссылка — история). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
- КР-спектр 2-амино-3-метилпиридина (англ.) (недоступная ссылка — история). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.