2-Амино-3-метилпиридин (2-Gbnuk-3-bymnlhnjn;nu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
2-Амино-3-метилпиридин[1][2]
Изображение химической структуры
Общие
Традиционные названия 2-амино-3-пиколин
Хим. формула C6H8N2
Физические свойства
Состояние жёлтая жидкость
Молярная масса 108,14 г/моль
Плотность 1,073 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 32–34 °C
 • кипения 221–222 °C
 • вспышки 118 °C
Классификация
Рег. номер CAS 1603-40-3
PubChem
Рег. номер EINECS 216-501-4
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H301, H311, H331, H373
Меры предостор. (P)
P261, P280, P301+P310, P311
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

2-Амино-3-метилпиридин — органическое вещество, принадлежащее к классу пиридинов. Используется в органическом синтезе в качестве вспомогательного реагента, обеспечивающего хелатирование катализатора в различных процессах C–H- и C–C-активации.

Химические свойства

[править | править код]

Гидроацилирование алкенов

[править | править код]

В присутствии родиевого катализатора алкены реагируют с альдегидами, давая продукты гидроацилирования. В этом процессе 2-амино-3-метилпиридин участвует как органический катализатор, образуя с исходным альдегидом имин и тем самым способствуя координации родиевого катализатора и образованию целевого кетона. В отсутствие 2-амино-3-метилпиридина кетон не образуется, а реакция протекает по пути декарбонилирования[1].

Роль 2-амино-3-метилпиридина описывается следующей схемой[1]:

Аналогичная реакция существует также для алкинов. С помощью той же каталитической системы удаётся эффективно синтезировать разветвлённые α,β-ненасыщенные кетоны из ароматических альдегидов и алкинов[1].

Гидроиминоацилирование алкенов

[править | править код]

Похожую реакцию можно провести не с альдегидами, а с их азотистыми аналогами — иминами. Роль 2-амино-3-метилпиридина здесь заключается в том, что он переиминирует исходный имин, образуя более реакционноспособный субстрат. Позже, когда произошла реакция с алкеном, происходит обратное переиминирование и получается искомый продукт[1].

C–C-активация в кетонах

[править | править код]

2-Амино-3-метилпиридин выполняет функцию хелатирующего реагента в обмене алкильной группы у бензилацетонов, имеющих атомы водорода в β-положении. В этой реакции к бензилацетону добавляют избыток терминального алкена в присутствии родиевого катализатора[1].

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 3 4 5 6 EROS, 2004.
  2. 2-Amino-3-methylpyridine (англ.). Sigma-Aldrich.

Литература

[править | править код]
  • Jun C.-H., Lee J. H. 2-Amino-3-picoline (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2004. — doi:10.1002/047084289X.rn00407.