2,5-Дигидроксибензойная кислота (2,5-:nin;jktvnQyu[kwugx tnvlkmg)
2,5-Дигидроксибензойная кислота | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
2,5-дигидроксибензойная кислота | ||
Традиционные названия | гентизиновая кислота | ||
Хим. формула | C7H6O4 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | твёрдая | ||
Молярная масса | 154.22 г/моль | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 205 °C | ||
• разложения | 205 °C | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 490-79-9 | ||
PubChem | 3469 | ||
Рег. номер EINECS | 207-718-5 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | LY3850000 | ||
ChEBI | 17189 | ||
ChemSpider | 3350 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота) — одноосновная ароматическая карбоновая кислота, находит своё применение в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии. Производное бензойной кислоты.
Свойства
[править | править код]Хорошо растворима в этаноле и эфире, умеренно в хлороформе и воде (0,83г (0°C),2,2г (25°C)), не растворима в бензоле. pKa1=2,97 (25°C, вода), pKa2=10,5 (25°C, вода)
Синтез
[править | править код]Способы получения гентизиновой кислоты:
- карбоксилированием гидрохинона под давлением в присутствии карбоната и сульфида калия
- C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2
- окисление салициловой кислоты персульфатами
- 4-ступенчатый синтез из диацетилгидрохинона.[1]
- гидролизом 5-бромсалициловой кислоты щелочью в присутствии порошка меди при нагревании.
- диазотирование 5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.
Биологическая роль
[править | править код]Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизации ацетилсалициловой кислоты, обеспечивая её жаропонижающий эффект. Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиями.[2]
Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотиками.[3]
Примечания
[править | править код]Ссылки
[править | править код]Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |