1-азидо-3,3-диметилбутен-1 (1-g[n;k-3,3-;nbymnlQrmyu-1)
| 1-Азидо-3,3-диметилбутен-1 | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C6H11N3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 125,174 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 40168-86-3 |
| PubChem | 53428071 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
1-Азидо-3,3-диметилбутен-1 — органическое соединение, принадлежащее к классу органических азидов. В органическом синтезе используется для проведения реакции аминирования.
Получение
[править | править код]1-Азидо-3,3-диметилбутен-1 получают региоселективным присоединением IN3 к трет-бутилэтилену с последующим отщеплением HI под действием трет-бутилата калия[1].
![{\displaystyle {\mathsf {Me_{3}C\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}{\xrightarrow[{ICl}]{NaN_{3}}}Me_{3}C\!\!-\!\!CHI\!\!-\!\!CH_{2}N_{3}{\xrightarrow[{}]{tBuOK}}Me_{3}C\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CHN_{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a2a54df039e2a832178fc2eeb7d8fd0352e64ae8)
Химические свойства
[править | править код]1-Азидо-3,3-диметилбутен-1 вступает в реакции аминирования реактивов Гриньяра и литийорганических соединений. На первой стадии металлорганический реагент реагирует с концевым атомом азота азидной группы, образуя промежуточный винилтриазен, который тут же обрабатывают разбавленной кислотой, и он превращается в амин. В свою очередь, ион винилдиазония гидролизуется до альдегида или кетона. Продукт легко выделяется благодаря экстракции кислотой. В данной реакции применяют и другие винилазиды, например α-азидостирол, хотя теоретически реакция с любым органическим азидом может привести к аминированию литий- или магнийорганического реагента[1].
Простейшие алкиллитиевые реагенты реагируют с 1-азидо-3,3-диметилбутеном-1 особым образом: кислотное разложение триазена приводит к образованию соли алкандиазония и енамина, которые далее реагируют с образованием альдегида[1].
![{\displaystyle {\mathsf {Me_{3}C\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CHN_{3}{\xrightarrow[{2.H_{3}O^{+}}]{1.MeLi}}Me_{3}C\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CHNH_{2}+MeN_{2}^{+}\rightarrow Me_{3}C\!\!-\!\!CH(CH_{3})\!\!-\!\!CHO}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d72c75de6eb8431d4f42425091adcee52d799822)
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 EROS, 2001.
Литература
[править | править код]- Hassner A. 1-Azido-3,3-dimethyl-1-butene (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra115.