1-азидо-3,3-диметилбутен-1 (1-g[n;k-3,3-;nbymnlQrmyu-1)

Перейти к навигации Перейти к поиску
1-​Азидо-​3,3-​диметилбутен-​1
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C6H11N3
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 125,174 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 40168-86-3
PubChem
SMILES
InChI
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

1-Азидо-3,3-диметилбутен-1 — органическое соединение, принадлежащее к классу органических азидов. В органическом синтезе используется для проведения реакции аминирования.

1-Азидо-3,3-диметилбутен-1 получают региоселективным присоединением IN3 к трет-бутилэтилену с последующим отщеплением HI под действием трет-бутилата калия[1].

Химические свойства

[править | править код]

1-Азидо-3,3-диметилбутен-1 вступает в реакции аминирования реактивов Гриньяра и литийорганических соединений. На первой стадии металлорганический реагент реагирует с концевым атомом азота азидной группы, образуя промежуточный винилтриазен, который тут же обрабатывают разбавленной кислотой, и он превращается в амин. В свою очередь, ион винилдиазония гидролизуется до альдегида или кетона. Продукт легко выделяется благодаря экстракции кислотой. В данной реакции применяют и другие винилазиды, например α-азидостирол, хотя теоретически реакция с любым органическим азидом может привести к аминированию литий- или магнийорганического реагента[1].

Простейшие алкиллитиевые реагенты реагируют с 1-азидо-3,3-диметилбутеном-1 особым образом: кислотное разложение триазена приводит к образованию соли алкандиазония и енамина, которые далее реагируют с образованием альдегида[1].

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 3 EROS, 2001.

Литература

[править | править код]
  • Hassner A. 1-Azido-3,3-dimethyl-1-butene (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra115.