1-Бромпропан (1->jkbhjkhgu)

1-Бромпропан
1-Бромпропан
Общие
Хим. формула	C3H7Br
Внешний вид	прозрачная жидкость
Физические свойства
Состояние	жидкость
Примеси	2-Бромпропан
Молярная масса	122,993 г/моль
Плотность	1,354 г/см³
Динамическая вязкость	5,241 мПа·с (при 20 °C)
Энергия ионизации	10,18 эВ
Термические свойства
	Температура
• плавления	−110,5 °C
• кипения	+71 °C
• воспламенения	+22 °C
• самовоспламенения	+490 °C
Пределы взрываемости	4,6—? %
Мол. теплоёмк.	134,6 Дж/(моль·К)
	Энтальпия
• образования	−124,4 кДж/моль
• сгорания	−2055 кДж/моль
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	0,25 г/100 мл (при 20 °C)
• в этаноле	неограниченно растворим
• в диэтиловом эфире	неограниченно растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,43414
Структура
Дипольный момент	2,19 Д
Классификация
Рег. номер CAS	106-94-5
PubChem	7840
Рег. номер EINECS	203-445-0
SMILES	CCCBr
InChI	InChI=1S/C3H7Br/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3 CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TX4110000
ChEBI	47105
Номер ООН	2344
ChemSpider	7552
Безопасность
ЛД50	2,95 мг/кг (крысы, внутрибрюшинная инъекция)
NFPA 704	3 2 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

1-Бромпропа́н (н-пропилброми́д) — это броморганическое соединение с химической формулой CH₃CH₂CH₂Br. Представляет собой летучую бесцветную жидкость, которая используется в качестве растворителя. Имеет характерный «эфирный» запах. Его промышленное применение резко увеличилось в XXI веке из-за постепенного отказа от хлорфторуглеводородов, перхлорэтилена и хлоралканов, таких как 1,1,1-трихлорэтан, в соответствии с Монреальским протоколом.

Получение

Промышленный способ получения 1-бромпропана включает в себя бромирование пропилена по свободнорадикальному механизму с последующим разделением смеси образующихся продуктов. 1-бромпропан образуется против правила Марковникова с относительно низким выходом (около 5 %)^[1].

Лабораторный способ получения включает в себя обработку пропанола-1 смесью бромистоводородной и серной кислот:

${\ce {CH3CH2CH2OH + HBr -> CH3CH2CH2Br + H2O}}$

Альтернативными способами получения данного соединения являются нуклеофильное замещение гидроксильной группы пропанола-1 на бром под действием бромида фосфора(III)^[2]:

${\ce {3CH3CH3CH2OH + PBr3 -> 3CH3CH2CH2Br + H3PO3}}$

и реакция Бородина-Хунсдикера с участием серебряной соли масляной кислоты^[3]:

${\ce {CH3CH2CH2COOAg + Br2 -> CH3CH2CH2Br + CO2 ^ + AgBr}}$

Свойства

Физические свойства

При стандартных условиях представляет собой подвижную прозрачную жидкость, почти нерастворимую в воде, но неограниченно растворимую в большинстве органических растворителях. Летуч и взрывоопасен^[4]. Вызывает набухание многих органических полимеров, таких как полиуретан, полистирол, латекс, резина и других.

Химические свойства

В целом, химические свойства 1-бромпропана аналогичны галогеналканам^[5].

В воде, как и многие другие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:

${\ce {CH3CH2CH2Br + H2O <=> CH3CH2CH2OH + HBr}}$

Аналогично другим галогенпроизводным, со щелочами взаимодействие проходит гораздо быстрее и двумя путями, в зависимости от растворителя^[5]:

${\ce {CH3CH2CH2Br + NaOH ->[H2O] CH3CH2CH2OH + NaBr}}$

${\ce {CH3CH2CH2Br + NaOH ->[C2H5OH] CH3CH2=CH2 + NaBr + H2O}}$

Применение

Как и многие другие жидкие галогенуглеводороды, 1-бромпропан применяется в качестве растворителя для монтажной пены, которая в свою очередь применяется для склеивания пенопласта. Также вещество применяется как растворитель при производстве асфальта, в авиационной промышленности и в производстве синтетического волокна, как растворитель для обезжиривания пластика, оптики и металлических поверхностей, для удаления остатков припоя с печатных плат.

Растущее использование 1-бромпропана в начале XXI века было вызвано потребностью в замене хлорфторуглеродов и тетрахлорэтилена в качестве растворителей монтажной пены, однако в настоящее время оно существенно сокращается, поскольку стали коммерчески доступны альтернативные, менее токсичные растворители^[6].

Безопасность

Продолжительное воздействие 1-бромпропана в более высоких концентрациях, чем рекомендовано нормами безопасности, может привести к серьёзным последствиям для здоровья. Его широкое применение в качестве растворителя в монтажных пенах, часто используемых для склеивания пенопласта и поролона, вызывает особенные опасения. Симптомы передозировки связаны с воздействием на нервную систему человека и могут включать в себя^[7]:

Спутанность сознания
Депрессию
Невнятную речь
Головокружение в сочетании с головной болью
Тошноту
Парестезию
Онемение и снижение чувствительности к вибрации
Нарушения равновесия
Повышенную усталость
Головные боли
Нарушения сна
Нарушения зрения (трудности фокусировки)
Подёргивание мышц

Симптомы могут сохраняться в течение более чем одного года. Другие симптомы включают в себя раздражение слизистых оболочек, глаз^[7], верхних дыхательных путей и кожи^[7].

Воздействие 1-бромпропана, связанное с профессиональной деятельностью, обычно происходит при вдыхании паров или при контакте с кожей. Вещество легко всасывается в кровь через кожу. 1-бромпропан проникает через большинство материалов для защитных перчаток^[8].

Исследования на животных

Исследования на крысах показывают, что 1-бромпропан является канцерогеном^[9]. У грызунов, подвергшихся воздействию 1-бромпропана, чаще развивался рак лёгких, толстой кишки и кожи^[8].

Примечания

↑ David Ioffe, Arieh Kampf. Bromine, Organic Compounds (англ.) // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology / John Wiley & Sons, Inc.. — Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2002-03-15. — ISBN 978-0-471-23896-6. — doi:10.1002/0471238961.0218151325150606.a01. Архивировано 9 июня 2023 года.
↑ ALKYL AND ALKYLENE BROMIDES // Organic Syntheses. — 1921. — Т. 1. — С. 3. — doi:10.15227/orgsyn.001.0003. Архивировано 9 июня 2023 года.
↑ Roger Adams. Organic Reactions (Volume 25). — Hoboken: Wiley, 1957. — С. 356. — 476 с. — ISBN 978-0-47-100726-5. Архивировано 9 июня 2023 года.
↑ ICSC 1332 - 1-БРОМПРОПАН (неопр.). www.ilo.org. Дата обращения: 9 июня 2023. Архивировано 9 июня 2023 года.
↑ ¹ ² Халикова Ф. Д., Громова Е. Ю., Массарова Е. О., Халиков А. В.,. Строение, физические и химические свойства органических соединений, Учебное пособие. — Казань: Издательство Казанского университета, 2021. — С. 13, 16. — 113 с. — ISBN 978-5-00130-569-9. Архивировано 2 марта 2022 года.
↑ Carr J Smith, Thomas A Perfetti, Richard G Morford. Use of 1-bromopropane (N-propyl bromide) in dry cleaning is rare and rapidly declining toward obsolescence (англ.) // Toxicology Research and Application. — 2020-01-01. — Vol. 4. — P. 239784732096696. — ISSN 2397-8473 2397-8473, 2397-8473. — doi:10.1177/2397847320966961. Архивировано 11 февраля 2023 года.
↑ ¹ ² ³ Gaku Ichihara, Junzoh Kitoh, Weihua Li, Xuncheng Ding, Sahoko Ichihara, Yasuhiro Takeuchi. Neurotoxicity of 1-bromopropane: Evidence from animal experiments and human studies (англ.) // Journal of Advanced Research. — 2012-04. — Vol. 3, iss. 2. — P. 91–98. — doi:10.1016/j.jare.2011.04.005. Архивировано 6 августа 2023 года.
↑ ¹ ² Hazard Alert: 1-Bromopropane (англ.). DHHS (NIOSH) Publication Number 2013-150. National Institute for Occupational Safety and Health (июнь 2013). Дата обращения: 15 ноября 2022. Архивировано 15 ноября 2022 года.
↑ 1-Bromopropane | Blogs | CDC (амер. англ.). Дата обращения: 15 ноября 2022. Архивировано 15 ноября 2022 года.

[1] David Ioffe, Arieh Kampf. Bromine, Organic Compounds (англ.) // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology / John Wiley & Sons, Inc.. — Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2002-03-15. — ISBN 978-0-471-23896-6. — doi:10.1002/0471238961.0218151325150606.a01. Архивировано 9 июня 2023 года.

[2] ALKYL AND ALKYLENE BROMIDES // Organic Syntheses. — 1921. — Т. 1. — С. 3. — doi:10.15227/orgsyn.001.0003. Архивировано 9 июня 2023 года.

[3] Roger Adams. Organic Reactions (Volume 25). — Hoboken: Wiley, 1957. — С. 356. — 476 с. — ISBN 978-0-47-100726-5. Архивировано 9 июня 2023 года.

[4] ICSC 1332 - 1-БРОМПРОПАН (неопр.). www.ilo.org. Дата обращения: 9 июня 2023. Архивировано 9 июня 2023 года.

[:0-5] ¹ ² Халикова Ф. Д., Громова Е. Ю., Массарова Е. О., Халиков А. В.,. Строение, физические и химические свойства органических соединений, Учебное пособие. — Казань: Издательство Казанского университета, 2021. — С. 13, 16. — 113 с. — ISBN 978-5-00130-569-9. Архивировано 2 марта 2022 года.

[6] Carr J Smith, Thomas A Perfetti, Richard G Morford. Use of 1-bromopropane (N-propyl bromide) in dry cleaning is rare and rapidly declining toward obsolescence (англ.) // Toxicology Research and Application. — 2020-01-01. — Vol. 4. — P. 239784732096696. — ISSN 2397-8473 2397-8473, 2397-8473. — doi:10.1177/2397847320966961. Архивировано 11 февраля 2023 года.

[:1-7] ¹ ² ³ Gaku Ichihara, Junzoh Kitoh, Weihua Li, Xuncheng Ding, Sahoko Ichihara, Yasuhiro Takeuchi. Neurotoxicity of 1-bromopropane: Evidence from animal experiments and human studies (англ.) // Journal of Advanced Research. — 2012-04. — Vol. 3, iss. 2. — P. 91–98. — doi:10.1016/j.jare.2011.04.005. Архивировано 6 августа 2023 года.

[:2-8] ¹ ² Hazard Alert: 1-Bromopropane (англ.). DHHS (NIOSH) Publication Number 2013-150. National Institute for Occupational Safety and Health (июнь 2013). Дата обращения: 15 ноября 2022. Архивировано 15 ноября 2022 года.

[9] 1-Bromopropane | Blogs | CDC (амер. англ.). Дата обращения: 15 ноября 2022. Архивировано 15 ноября 2022 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]