1,4-динитробензол (1,4-;nunmjkQyu[kl)

Перейти к навигации Перейти к поиску
1,4-​динитробензол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1,4-​динитробензол
Сокращения 1,4-DNB
Традиционные названия п-динитробензол
Хим. формула C6H4N2O4
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 168.108 г/моль
Плотность 1,63 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации 10,5 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 173 °C
 • кипения 299 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 69 мг/л
Классификация
Рег. номер CAS 100-25-4
PubChem
Рег. номер EINECS 202-833-7
SMILES
InChI
RTECS CZ7525000
ChEBI 51398
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

1,4-Динитробензо́л (п-динитробензо́л) — один из трёх изомеров динитробензола, в котором нитрогруппы, соединённые с бензольным кольцом, расположены через два атома углерода (в первом и четвёртом положении). Ярко-жёлтое кристаллическое вещество. Не растворимо в воде, хорошо растворимо в этаноле и ацетоне.

Получают из п-нитроанилина:

Применение

[править | править код]

Динитробензол применяется в изготовлении красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ и в органическом синтезе[7]:[12].

Окружающая среда

[править | править код]

Является загрязнителем сточных вод на производствах взрывчатых веществ, а также вблизи использующих их полигонов[7]:[12].

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0233.html
  2. p-DINITROBENZENE // Organic Syntheses. — 1939. — Т. 19. — С. 40. — doi:10.15227/orgsyn.019.0040.
  3. Edgar B. Starkey. Diazonium Borofluorides. II. Their Use in the Preparation of Nitro Compounds 1 (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1937-08. — Vol. 59, iss. 8. — P. 1479–1480. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01287a021.
  4. Jakob Meisenheimer, Egbert Patzig. Ueber die Reduction aromatischer o‐ und p‐Dinitroverbindungen (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1906-07. — Vol. 39, iss. 3. — P. 2526–2532. — ISSN 0365-9496. — doi:10.1002/cber.19060390333.
  5. Otto N. Witt, Eduard Kopetschni. Studien über Abkömmlinge des Azobenzols (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1912-01. — Vol. 45, iss. 1. — P. 1134–1154. — ISSN 0365-9496. — doi:10.1002/cber.191204501161.
  6. Eug. Bamberger, Rud. Hübner. Ueber die drei stellungsisomeren Nitro‐nitroso‐benzole (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1903-11. — Vol. 36, iss. 4. — P. 3803–3822. — ISSN 0365-9496. — doi:10.1002/cber.19030360423.
  7. 1 2 Janet Olayemi Sangodele, Mary Tolulope Olaleye, Thomas K. Monsees, Afolabi Clement Akinmoladun. Redox status and sperm characteristics in 1,4-dinitrobenzene-induced reproductive toxicity in Wistar rats (англ.) // Toxicology and Environmental Health Sciences. — 2017-03. — Vol. 9, iss. 1. — P. 12–22. — ISSN 2005-9752. — doi:10.1007/s13530-017-0298-0.