1,2-Дихлорбензол (1,2-:n]lkjQyu[kl)
Перейти к навигации
Перейти к поиску
| 1,2-Дихлорбензол | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1,2-дихлорбензол | ||
| Традиционные названия | о-дихлорбензол | ||
| Хим. формула | C6H4Cl2 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Молярная масса | 147,01 г/моль | ||
| Плотность | 1,3 ± 0,01 г/см³[1] | ||
| Энергия ионизации | 9,06 ± 0,01 эВ[1] и 9,08 эВ[2] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -17,6 °C | ||
| • кипения | 179,0 °C | ||
| • вспышки | 151 ± 1 ℉[1] | ||
| Пределы взрываемости | 2,2 ± 0,1 об.%[1] | ||
| Давление пара | 1 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 0,013% | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 8,3E−30 Кл·м[2] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 95-50-1 | ||
| PubChem | 7239 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-425-9 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | CZ4500000 | ||
| ChEBI | 35290 | ||
| Номер ООН | 1591 | ||
| ChemSpider | 13837988 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
1,2-Дихлорбензол (орто-дихлорбензол) — ароматическое органическое вещество, производное бензола. Бесцветная прозрачная жидкость.
Получение
[править | править код]- Хлорирование хлорбензола или бензола в присутствии переносчиков хлора (хлорид алюминия или железа(III)) в роли катализаторов. 1,2-Дихлорбензол выделяют впоследствии из продуктов хлорирования:
![{\displaystyle {\ce {C6H6 + 2Cl2 ->[][] C6H4Cl2 + 2HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/30e9fb07063d0c47af2d2e08f15a3ab4e50de5f3)
- Восстановление о-хлорнитробензола до о-хлоранилина с последующей заменой в нём аминогруппы на хлор по Зандмейеру[3].
Физические свойства
[править | править код]Бесцветная прозрачная жидкость. Имеет характерный запах. Почти не растворим в воде, растворим в спиртах и эфирах[4].
Химические свойства
[править | править код]- Хлорируется в присутствии катализаторов, к примеру, хлорида железа(III), до 1,2,4-трихлорбензола с примесью 1,2,3-трихлорбензола:
![{\displaystyle {\ce {C6H4Cl2 + Cl2 ->[][] C6H3Cl3 + HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aa25e57719dd20082b9c1d1d66206474b275342b)
- Спиртовыми растворами щелочей гидролизуется, образуя о-хлорфенол при повышенных температуре и давлении:
![{\displaystyle {\ce {C6H4Cl2 + NaOH ->[][] C6H4Cl(OH) + NaCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2fd1671c4f66e06dd68068e50363619c4410a039)
- Нитрующей смесью при нагревании переводится в 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-дихлорнитробензола:
![{\displaystyle {\ce {C6H4Cl2 + HNO_3 ->[][] C6H3Cl2NO2 + H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ac06df41be454a5a4094141bfac94d27c1c76618)
- Превращается в 3,4-дихлорбензолсульфокислоту при действии концентрированной серной кислоты[3]:
![{\displaystyle {\ce {C6H4Cl2 + H2SO4 ->[][] C6H3Cl2SO3H + H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/47c59ab8d8da39cdb9eda4581803b916d83ec87d)
Применение
[править | править код]Применяется в производстве 3,4-дихлорнитробензола, 1,2-фенилендиамина, пирокатехина и иных полупродуктов для пестицидов и красителей. Также используется в качестве растворителя, теплоносителя, флотореагента[4].
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 4 5 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0189.html
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ 1 2 Ошин, 1978, с. 371.
- ↑ 1 2 Кнунянц и др., 1983, с. 188.
Литература
[править | править код]- Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.
- Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.