(Z)-β-Аминоакролеин ((Z)-β-Gbnukgtjklynu)
Перейти к навигации
Перейти к поиску
(Z)‐β‐Аминоакролеин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
3-аминопропен-2-аль |
Хим. формула | C3H5NO |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 71,08 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 105–106 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 25186-34-9 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
(Z)‐β‐Аминоакролеин ((Z)-3-аминопропен-2-аль) — органическое соединение, ненасыщенный альдегид
Получение
[править | править код]Реагент неустойчив, поэтому его целесообразно получать непосредственно перед использованием. Описаны различные подходы к его получению:
- реакция аммиака с пропаргиловым альдегидом в присутствии этанола;
- синтез на основе 1,1,3,3-тетраэтоксипропана;
- частичное гидрирование изоксазола на никеле Ренея[1].
Для очистки соединение кристаллизуют из смеси хлороформа и петролейного эфира (1:1). В течение нескольких дней его можно хранить при 0 °С в тёмном месте. Повторную очистку можно провести сублимацией[1].
Строение и физические свойства
[править | править код]Протонный ЯМР-спектр в тяжёлой воде имеет три сигнала при 5,41, 7,50 и 8,70 м. д.[1]
Химические свойства
[править | править код]Типичным применением (Z)‐β‐аминоакролеина является синтез 2,3-дизамещённых пиридинов[1].
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 4 EROS, 2001.
Литература
[править | править код]- Thummel R. P. (Z)-β-Aminoacrolein (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra087.