Этилметансульфонат (|mnlbymguvrl,skugm)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Этилметансульфонат
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C3H8O3S
Классификация
Рег. номер CAS 62-50-0
PubChem
Рег. номер EINECS 200-536-7
SMILES
InChI
ChEBI 23994
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Этилметансульфонат (ЭМС) — органическое соединение с молекулярной формулой C3H8SO3. Сильный мутаген с тератогенным и, возможно, канцерогенным действием. Индуцирует случайные изменения (мутации) в генетическом материале по механизму замещения нуклеотидов. Обычно под действием ЭМС происходят только точечные изменения последовательности нуклеотидов (точечные мутации). Обычная частота мутаций при действии ЭМС в дозах, не приводящих к гибели организма, составляет от 5·10−4 до 5·10−2 на ген.

При взаимодействии ЭМС с ДНК происходит алкилирование гуанина. Этильная группа ЭМС реагирует с гуанином в ДНК, формируя необычное основание: O6-этилгуанин. Во время репликации ДНК ДНК-полимеразы, которые катализируют данный процесс, часто вместо цитозина напротив O6-этилгуанина размещают тимин. В последующих раундах репликации оригинальная комплиментарная пара G:С замещается на пару A:Т (транзиция). Часто такое изменение генетической информации вредно для клеток и может привести к патологии.

ЭМС часто используется в генетике, селекции и биоинженерии в качестве химического мутагена. Мутации, индуцированные ЭМС, изучаются при генетическом скрининге или с использованием других методов.