Элемицин (|lybnenu)

Перейти к навигации Перейти к поиску

Элемицин — 3,4,5-триметоксиаллилбензол (5-аллил-1,2,3-триметоксибензол), ароматное вещество природного происхождения, впервые выделен из растения элеми (Canarium luzonicum)[источник не указан 38 дней]: компонент эфирных масел эстрагона, сирени, мускатного ореха, растений рода цимбопогон, базилика[1], также содержится в моркови, перце[2]. Бесцветная вязкая жидкость с цветочным запахом[3].

Элемицин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C12H16O3
Рац. формула C12H16O3
Физические свойства
Молярная масса 208,25 г/моль
Плотность 1,063 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 152-156 (17.00 мм.рт.ст) °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 133,2 мг/л (при 25 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,529-1,534
Классификация
Рег. номер CAS 487-11-6
PubChem
Рег. номер EINECS 207-649-0
SMILES
InChI
ChEBI 4771
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства

[править | править код]

Вязкая жидкость от бесцветного до соломено-желтого цвета, растворима в этаноле и практически не растворима в воде[1]

Применение

[править | править код]

Может быть использован в качестве прекурсора для мескалина.[источник не указан 38 дней].

Токсичность

[править | править код]

Данных об исследовании токсичности элемецина не достаточно для точной оценки. Имеются скудные данные о возможной канцерогенности элемецина[2]. Вызывает раздражение глаз и кожи при контакте.

Психоактивность

[править | править код]

Как и миристицин, входит в состав мускатного ореха — при злоупотреблении вызывает наркотическое опьянение. Метаболиты могут быть обнаружены с помощью газовой-хроматографии с масс-спектроскопией. Производные амфетамина из-за употребления элемецина не обнаружаются.[4]

Литература

[править | править код]
  1. Исагулянц В. «Синтетические душистые вещества» / Ереван, Издательство АН Армянской ССР, 1946
  2. Zacchino, S. A.; Lopez, S. N.; Pezzenati, G. D.; Furlan, R. L.; Santecchia, C. B.; Munoz, L.; Giannini, F. A.; Rodriguez, A. M.; Enriz, R. D. J. Nat. Prod. 62(10); 1999; 1353—1357.
  3. Chemistry and psychopharmacology of nutmeg and of several related phenylisopropylamines. Shulgin, Alexander T.; Sargent, Thornton W.; Naranjo, Claudio. United States, Public Health Service Publication (1967), No. 1645 202-14.
  1. 1 2 PubChem Elemicin (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 27 ноября 2024.
  2. 1 2 Mario E. Götz, Benjamin Sachse, Bernd Schäfer, Andreas Eisenreich. Myristicin and Elemicin: Potentially Toxic Alkenylbenzenes in Food // Foods (Basel, Switzerland). — 2022-07-05. — Т. 11, вып. 13. — С. 1988. — ISSN 2304-8158. — doi:10.3390/foods11131988.
  3. Food safety and quality: details. www.fao.org. Дата обращения: 27 ноября 2024.
  4. Jochen Beyer, Dorothea Ehlers, Hans H. Maurer. Abuse of nutmeg (Myristica fragrans Houtt.): studies on the metabolism and the toxicologic detection of its ingredients elemicin, myristicin, and safrole in rat and human urine using gas chromatography/mass spectrometry // Therapeutic Drug Monitoring. — 2006-08. — Т. 28, вып. 4. — С. 568–575. — ISSN 0163-4356. — doi:10.1097/00007691-200608000-00013.