Циннолин (Enuuklnu)

Циннолин
Общие
Систематическое наименование	Циннолин
Хим. формула	C8H6N2
Физические свойства
Молярная масса	130.15 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	40-41 °C
• кипения	140 (0,35 мм.рт.ст.) °C
Классификация
Рег. номер CAS	253-66-7
PubChem	9208
Рег. номер EINECS	205-964-8
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CN=N2
InChI	InChI=1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6H WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	36617
ChemSpider	8853
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Циннолин (бензо[c]пиридазин, 1,2-диазанафталин) — гетероциклический азотсодержащий ароматический углеводород.

Физические и химические свойства

Циннолин представляет собой светло-жёлтое кристаллическое вещество. В воде малорастворим, но хорошо растворяется в большей части органических растворителей.

Проявляет основные свойства (pK_a = 2,70 в водных растворах, 25 °C), в частности, образует стабильные одноосновные соли с минеральными, гексахлороплатиновой и пикриновой кислотами.

Благодаря наличию двух атомов азота в нафталиновом цикле относится к π-дефицитным гетероароматическим соединениям. Это обусловливает необходимость проведения электрофильного замещения в бензольное ядро в достаточно жёстких условиях. При этом замещение протекает в 5- и 8-положение.

При действии на циннолин пероксида водорода в среде уксусной кислоты при 90°С образуются 1- и 2-оксиды и 1,2-диоксид. Окисление циннолина перманганатом калия в щелочной среде ведёт к разрыву цикла и образованию пиридазин-3,4-дикарбоновой кислоты.

Получение

В природе циннолин и его производные не встречаются. Их синтез возможен по следующим схемам:

Биологическая роль

Производные циннолина токсичны. Некоторые из них (аминопроизводные, иодметилаты и др.) проявляют антибактериальные свойства.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.