Цинеол (Enuykl)

Цинеол
Цинеол
Общие
Хим. формула	C10H18O
Физические свойства
Молярная масса	154.249 г/моль
Плотность	0.9225 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	1.5 °C
• кипения	176-177 °C
Классификация
Рег. номер CAS	470-82-6
PubChem	2758
Рег. номер EINECS	207-431-5
SMILES	CC1(C2CCC(O1)(CC2)C)C
InChI	InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3 WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	27961
ChemSpider	2656
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Цинеол (уст. эвкалиптол) — окись ментана — моноциклический терпен. Название относится к группе химических соединений, несколько различной структуры; наиболее распространён в природе 1,8-цинеол, 1,8-эпокси-пара-ментан; а также 1,4-цинеол.

Свойства

Молекулярная масса 154,25. Жидкость с мятным, несколько напоминающим камфору запахом и жгучим вкусом.

Растворимость в 70%-ном водном растворе этанола 1:1,5-1:2, в 50%-ном — 1:12. Растворяется в некоторых органических растворителях, плохо растворим в воде.

При действии спиртового раствора серной кислоты превращается в терпинен и терпинолен. При нагревании с разбавленной серной кислотой образует 1,8-терпингидрат, при действии уксусного ангидрида — диацетат 1,8-терпина и ацетат α-терпинолена.

С некоторыми веществами (галогеноводороды, смесь I₂+HI, фосфорная кислота, резорцин, о-крезол, α- и β-нафтолы) образует кристаллические продукты присоединения.

Получение

Цинеол выделяют из эфирных масел, а также получают дегидратацией 1,8-терпина или терпинеола нагреванием с разбавленными кислотами.

Нахождение в природе

Содержится как главная составная часть (в концентрации до 80 %) в эфирных маслах из листьев эвкалипта шарикового, из всех частей марьина корня, из цветочных корзин и листьев полыни цитварной, из руты пахучей^[1], в розмариновом масле^[2]. Также содержится в эфирных маслах шалфея лекарственного (9%)^[3], шалфея мускатного и масле мяты перечной (до 6 %)^[4].

Применение

Цинеол применяют в медицине в составе антисептических, отхаркивающих средств и зубных паст^[5], как и эвкалиптовое масло^[6], а также как компонент искусственных эфирных масел.

1,4-цинеол

1,4-Цинеол является структурным изомером 1,8-цинеола. Это жидкость с камфорным запахом, Т_пл = −46^оС, Т_кип = 172—173^оС, d₄²⁰=0.8980-0.9010;n_d²⁰=1,445-1,448. В природе 1,4-цинеол распространён значительно меньше, заметно отличается по химическим свойствам от 1,8-цинеола.

Примечания

↑ Лекарственные растения / Муравьева Д. А. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1980. — Т. 12 : Криохирургия — Ленегр. — 536 с. : ил.
↑ Терпены / Проказова Н. В. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 25 : Тениус — Углекислота. — 544 с. : ил.
↑ Шалфей лекарственный (Salvia officinalis), цветущие верхушки, Крым (5 мл) - 100% натуральное эфирное масло (рус.). aromatnauki.ru. Дата обращения: 5 марта 2023. Архивировано 5 марта 2023 года.
↑ Эфирные масла : [арх. 21 октября 2022] // Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]. — 2018. (Эфирные масла // Шервуд — Яя. — М. : Большая российская энциклопедия, 2017. — С. 517-518. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 35). — ISBN 978-5-85270-373-6.).
↑ Цинеол // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
↑ Эвкалипт // Большая медицинская энциклопедия : в 35 т. / гл. ред. Н. А. Семашко — 1-е изд. — М.: Государственное издательство биологической и медицинской литературы, 1936. — Т. 35 : Шика реакция — Ящур. Столбцы 147-148.

Литература

А. М. Ким «Органическая химия: Учеб. пособие». — Новосибирск: Сиб. Унив. Изд-во, 2002—971 с.
Химическая энциклопедия в 5 т.: т.5: Триптофан-Ятрохимия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с.
Племенков В. В. «Введение в химию природных соединений», Казань, 2001—376 с.

Ссылки

Eucalyptus at Botanical.com
Oleum Eucalypti, B.P. Oil of Eucalyptus at Henriette’s Herbal
Safety data for eucalyptol from Oxford University Chemistry Department

[1] Лекарственные растения / Муравьева Д. А. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1980. — Т. 12 : Криохирургия — Ленегр. — 536 с. : ил.

[2] Терпены / Проказова Н. В. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 25 : Тениус — Углекислота. — 544 с. : ил.

[3] Шалфей лекарственный (Salvia officinalis), цветущие верхушки, Крым (5 мл) - 100% натуральное эфирное масло (рус.). aromatnauki.ru. Дата обращения: 5 марта 2023. Архивировано 5 марта 2023 года.

[4] Эфирные масла : [арх. 21 октября 2022] // Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]. — 2018. (Эфирные масла // Шервуд — Яя. — М. : Большая российская энциклопедия, 2017. — С. 517-518. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 35). — ISBN 978-5-85270-373-6.).

[БСЭ3-5] Цинеол // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.

[6] Эвкалипт // Большая медицинская энциклопедия : в 35 т. / гл. ред. Н. А. Семашко — 1-е изд. — М.: Государственное издательство биологической и медицинской литературы, 1936. — Т. 35 : Шика реакция — Ящур. Столбцы 147-148.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]