Фторлимонная кислота (Smkjlnbkuugx tnvlkmg)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Фторлимонная кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
1-​фтор-​2-​гидроксипропан-​1,2,3-​трикарбоновая кислота
Традиционные названия фторлимонная кислота, фторцитрат
Хим. формула С6H7FO7
Физические свойства
Молярная масса 210,11 г/моль
Плотность 1,37 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 35,2 °C
 • кипения 165 °C
Классификация
Рег. номер CAS 357-89-1
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 174045
ChemSpider
Безопасность
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, тетраэтилсвинец, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
0
4
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Фторлимонная кислотафторсодержащая карбоновая кислота, являющаяся результатом замещения одного атома водорода в молекуле лимонной кислоты атомом фтора. Соответствующий анион носит название фторцитрат. В организме синтезируется в результате двухступенчатого метаболизма фторуксусной кислоты. Сначала в митохондрии клетки преобразуется в фторацетил-КоА воздействием фермента ацетил-КоА — синтетазы.[1] Далее происходит конденсация фторацетил-КоА и щавелевоуксусной кислоты, катализируемая ферментом цитратсинтазой, результатом которой является фторлимонная кислота. Фторлимонная кислота является крайне токсичным соединением. Занимает место лимонной кислоты в качестве субстрата фермента аконитазы в цикле трикарбоновых кислот. Фермент, неспособный метаболизировать фторлимонную кислоту, ингибируется и цикл перестает работать.[2] Метаболическое образование фторлимонной кислоты из фторуксусной является классическим примером летального синтеза, описанным Рудольфом Питерсом.

Литература

[править | править код]
  • Rudolph A. Peters. Biochemical lesions and lethal synthesis. — Oxford-L., 1963.
  1. H., Garrett, Reginald. Biochemistry (неопр.). — 5th. — Belmont, CA: Brooks/Cole, Cengage Learning, 2013. — ISBN 9781133106296. Архивировано 13 апреля 2020 года.
  2. Horák, J.; Linhart, I.; Klusoň, P. Úvod do toxikologie a ekologie pro chemiky (чешск.). — 1st. — Prague: VŠCHT v Praze, 2004. — ISBN 80-7080-548-X.