В феврале 2014 года Уолдрон был зачислен на программу MFA по сценарному мастерству в университете Пеппердайн и проходил практику в сериале «Рик и Морти» от блока Adult Swim в течение его первого сезона, когда его нанял соавтор сериала Дэн Хармон, сделав частью производственного персонала сериала Хармона «Сообщество» на канале NBC в течение пятого сезона[3][4][5]. В июле 2016 года он работал сценаристом в проекте «HarmonQuest»[3]. В феврале 2017 года он писал сценарий для сериала «Хилы» для Starz[6]. К августу 2017 года он был исполнительным продюсером сериала «Хорошая игра» на YouTube Red[7].
В феврале 2019 года он был нанят в качестве главного сценариста и исполнительного продюсера сериала Disney+ «Локи» (2021)[8]. В ноябре 2019 года, после продюсирования нескольких эпизодов сериала «Рик и Морти», Уолдрон написал сценарий для второго эпизода четвёртого сезона «Старик и седалище»[8]. В феврале 2020 года он начал писать сценарий к фильму «Доктор Стрэндж в мультивселенной безумия» (2022)[9]. В январе 2021 года его наняли для написания сценария безымянного фильма Кевина Файги о Звёздных войнах, одновременно подписав соглашение с компанией Disney[10]. В октябре 2022 года Уолдрон был нанят сценаристом фильма «Мстители: Секретные войны» (2025)[11].
