Убихинол (RQn]nukl)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Убихинол
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
2-​[​(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)​-​3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-​дкаметилтетраконта-​2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-​декаенил]-​5,6-​диметокси-​3-​метил-​бензол-​1,4-​диол
Традиционные названия Восстановленный Q10
Дигидрохинон
Хим. формула C59H92O4
Физические свойства
Состояние белоснежный порошок
Молярная масса 865,38 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 45,6 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде практически не растворим
Классификация
Рег. номер CAS 992-78-9
PubChem
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Убихинол — восстановленная форма убихинона. Несёт два дополнительных электрона и два протона. Фактически убихинол можно рассматривать как убихинон, который присоединил к себе молекулу водорода.

Природный убихинол химически представляет собой 2,3-диметокси-5-метил-6-фенил-поли-1,4-бензохинол, с хвостом из нескольких изопрениловых групп (9-10 у млекопитающих). Коэнзим Q10 существует в трёх редокс формах, полностью окисленной (убихинон), частично восстановленный (семихинон или убисемихинон) и полностью восстановленный (убихинол). Функции убихинола как переносчика электронов и антиоксиданта основаны на возможности отдавать и вновь присоединять два электрона, окисляясь до убихинона и восстанавливаясь до убихинола[1][2].

Характеристики

[править | править код]

Так как человеческий организм способен синтезировать убихинол, то он не считается витамином[3].

Биодоступность

[править | править код]

Известно, что коэнзим Q10 не очень хорошо усваивается организмом[4]. Поскольку убихинол имеет два дополнительных атома водорода, две его кетоногруппы превращаются в гидроксильные группы. Это приводит к увеличению полярности молекулы и является существенным фактором увеличения биодоступности убихинола. При приёме внутрь, убихинол обладает значительно большей биодоступностью, чем убихинон[5].

Однако существуют авторитетные учёные, которые оспаривают вывод о большей биодоступности убихинола. Они утверждают, что на практике убихинон (Q10) растворяется в липидных мицеллах, которые затем доставят свой груз к плазматической мембране кишечной стенки. Там мицеллы растворяются и с помощью простой диффузии молекулы попадают в клетки кишечника, а затем через лимфатические сосуды в венозную систему. Поскольку убихинол и Q10 являются окислительно-восстановительной парой и в организме могут стремительно преобразовываться друг в друга, то не совсем понятно, какое практическое значение имеет более гидрофильный по сравнению с Q10[6] убихинол для усвоения организмом.

Содержание в пищевых продуктах

[править | править код]

Убихинол в разном количестве содержится в различных продуктах питания. Анализ ряда продуктов, обнаружил убихинол в 66 из 70 пунктов. В общей сложности он составляет 46 % от общего содержания коэнзима Q10 (в японской диете). В следующей таблице приведён пример результатов[7].

Еда Убихинол (мкг/г) Убихинон (мкг/г)
Говядина (плечо) 5.36 25
Говядина (печень) 40.1 0.4
Свинина (плечо) 25.4 19.6
Свинина (бедро) 2.63 11.2
Курица (грудка) 13.8 3.24
Скумбрия 0.52 10.1
Тунец (консервы) 14.6 0.29
Жёлтохвост 20.9 12.5
Брокколи 3.83 3.17
Петрушка 5.91 1.57
Апельсин 0.88 0.14

Молекулярные аспекты

[править | править код]

Убихинол — это бензохинол, который является продуктом восстановления убихинона, известного также как коэнзимом Q10. Её хвост состоит из 10 изопреновых единиц.

Убихинол
Убихинол

Восстановление убихинона до убихинола происходит в комплексах I и II цепи переноса электрона. Цитохром-bc1-комплекс окисляет убихинол до убихинона, а НАДН-дегидрогеназный комплекс осуществляет обратную реакцию. Когда убихинол связывается с цитохром-bc-комплексом, pKa фенольной группы уменьшается настолько, что протон ионизируется и образуется фенолят-анион[8][9][10].

Фенолят-анион убихинола
Фенолят-анион убихинола

Семихинон образуется при потере хиноном одного протона и одного электрона в процессе дегидрирования гидрохинона с переходом его в хинон или же при добавлении одного электрона и протона к хинону. Этот радикал — важная переходная стадия восстановления убихинона в процессе дыхания[11].

Семихинон-радикал убихинола
Семихинон-радикал убихинола

Примечания

[править | править код]
  1. Mellors A., Tappel A. L. The inhibition of mitochondrial peroxidation by ubiquinone and ubiquinol (англ.) // The Journal of Biological Chemistry : journal. — 1966. — Vol. 241, no. 19. — P. 4353—4356. — PMID 5922959. Архивировано 19 сентября 2019 года.
  2. Mellors A., Tappel A. L.; Mellors. Quinones and quinols as inhibitors of lipid peroxidation (англ.) // Lipids : journal. — 1966. — Vol. 1, no. 4. — P. 282—284. — doi:10.1007/BF02531617. — PMID 17805631.
  3. Banerjee R. Redox Biochemistry (неопр.). — John Wiley & Sons, 2007. — С. 35. — ISBN 978-0-470-17732-7.
  4. James Andrew M., Cochemé Helena M., Smith Robin A. J., Murphy Michael P. Interactions of Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapies and experimental tools (англ.) // Journal of Biological Chemistry : journal. — 2005. — Vol. 280, no. 22. — P. 21295—21312. — doi:10.1074/jbc.M501527200. — PMID 15788391.
  5. Hosoe, Kazunori; Kitano, Mitsuaki; Kishida, Hideyuki; Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kitahara, Mikio. Study on safety and bioavailability of ubiquinol (Kaneka QH™) after single and 4-week multiple oral administration to healthy volunteers (англ.) // Regulatory Toxicology and Pharmacology[англ.] : journal. — 2007. — Vol. 47, no. 1. — P. 19—28. — doi:10.1016/j.yrtph.2006.07.001. — PMID 16919858.
  6. William Judy. Coenzyme Q10 Facts or Fiction. Thorne Research. Дата обращения: 9 декабря 2013. Архивировано 10 августа 2013 года.
  7. Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori. Food content of ubiquinol-10 and ubiquinone-10 in the Japanese diet (англ.) // Journal of Food Composition and Analysis[англ.] : journal. — 2008. — Vol. 21, no. 3. — P. 199—210. — doi:10.1016/j.jfca.2007.10.003.
  8. Slater E.C. The Q cycle, an ubiquitous mechanism of electron transfer (англ.) // Trends in Biochemical Sciences[англ.] : journal. — Cell Press, 1983. — Vol. 8, no. 7. — P. 239—242. — doi:10.1016/0968-0004(83)90348-1.
  9. Trumpower B. L. Cytochrome bc1 complexes of microorganisms (англ.) // Microbiology and Molecular Biology Reviews[англ.] : journal. — American Society for Microbiology[англ.], 1990. — June (vol. 54, no. 2). — P. 101—129. — PMID 2163487. — PMC 372766.
  10. Bernard L. Trumpower. The Protonmotive Q Cycle (англ.) // The Journal of Biological Chemistry : journal. — 1990. — Vol. 265, no. 20. — P. 11409—11412. — PMID 2164001. Архивировано 19 сентября 2019 года.
  11. Buettner, G.R, Song Y. Thermodynamic and kinetic considerations for the reaction of semiquinone radicals to form superoxide and hydrogen peroxide (англ.) // Free radical biology & medicine : journal. — 2010. — 15 September (vol. 49, no. 6). — P. 919—962. — doi:10.1016/j.freeradbiomed.2010.05.009. — PMID 20493944. — PMC 2936108.