На Драфте НХЛ 2007 года Тропп был выбран в 3 раунде под общим 89-м номером клубом «Баффало Сейбрз». Тропп отыграл три сезона (2007-10) в команде Мичиганского университете «Мичиган Стэйт Спартанс» в NCAA. Карьеру в «Мичигане» Троппу омрачил эпизод в 2009 году, когда он и его товарищ Эндрю Конбой подвергли жесткому нападению защитника «Мичиган Вулверайн» Стива Кэмпфера. После того как Конбой сзади провёл Кэмпферу силовой приём, Тропп клюшкой ударил Кэмпфера в шею[1]. Главным тренер «Спартанс» Рик Комли отстранил от игр обоих игроков на оставшуюся часть сезона.
В 2010 году Тропп попал на вторую Сборную всех звёзд CCHA, показав выдающуюся игру в свой последний сезон в качестве студента[2]
4 ноября 2011 года Тропп провёл свой первый матч в НХЛ против «Калгари Флеймз». 8 ноября 2011 года он забил свой первый гол в НХЛ, отличившись в своем третьем матче в игре против «Виннипег Джетс»[3].