Трибутилфосфин (MjnQrmnlskvsnu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Трибутилфосфин[1]
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
Трибутилфосфан
Традиционные названия Трибутилфосфин
Хим. формула C12H27P
Рац. формула (C4H9)3P
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 202,32 г/моль
Плотность 0,818 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -70 °C
 • самовоспламенения 200 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4616
Классификация
Рег. номер CAS 998-40-3
PubChem
Рег. номер EINECS 213-651-2
SMILES
InChI
RTECS SZ3270000
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,09 мг/м3
Краткие характер. опасности (H)
H226, H250, H302+H312, H314
Меры предостор. (P)
P222, P231, P280, P305+P351+P338, P310, P422
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код: отсутствует
3
1
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Трибутилфосфин (трибутилфосфан) — фосфорорганическое соединение, производное фосфина. Жидкость, не растворимая в воде.

  • Взаимодействие фосфина с 1-бутеном в присутствии трет-бутилпероксида при температуре 122 °C в течение 16 часов. Выход продукта составляет 70 %[3]:

Физические свойства

[править | править код]

При нормальных условиях представляет собой жидкость. Растворим в органических растворителях, не растворим в воде. Температура кипения составляет 109—110 °C при давлении 10 мм рт. ст. и 149,5 °C при 50 мм рт. ст[2][4].

Химические свойства

[править | править код]
  • Эффективно восстанавливает ароматические дисульфиды до тиолов в растворе из воды и метанола в присутствии хлорной кислоты. Восстановление протекает в основном количественно за 5—60 минут, в зависимости от выбранного дисульфида. Предполагается, что в процессе восстановления протекает следующая реакция[5]:
  • В смеси с N-(арилтио)сукцинимидом в бензоле восстанавливает первичные и вторичные спирты до алкиларилсульфидов с высоким выходом[7]:
  • Способен поглощать серу из 1,2-эпитиоалканов, восстанавливая их до алкенов. Отщепление серы протекает стереоспецифично, то есть цис-эписульфид даёт цис-алкен, а транс-эписульфид — транс-алкен:
  • Способен поглощать кислород из окисей алкенов при температуре 150 °C, восстанавливая их нестереоспецифично, то есть из транс-эпоксида преимущественно образуется цис-алкен, а из цис-эпоксида — транс-алкен[8]:

Применение

[править | править код]

Применяется в синтезе алкилиденфосфоранов, окиси трибутилфосфина и других органических соединений[2].

Наряду с другими алкилфосфинами, предложен в качестве компонента присадок к топливам для двигателей внутреннего сгорания. Трибутилфосфин препятствует образованию нагара в камере сгорания двигателя, а также разложению ТЭС, поэтому способен предотвращать воспламенение смеси от раскалённой поверхности[9].

В виде комплексов с неорганическими соединениями играет роль катализатора в органическом синтезе. К примеру, в комплексе с бромидом никеля и алкилбромидом используется в качестве катализатора реакции карбонилирования ацетилена[10], а в виде соединения HRh(CO)3·(C4H9)3P катализирует гидрирование циклододекатриена до насыщенного циклического соединения, повышая выход продукта до близкому к 100 % значению[11].

Примечания

[править | править код]

Литература

[править | править код]
  • Большой энциклопедический словарь. Химия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — 2-е изд. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — 791 с. — ISBN 5-85270-253-6.
  • Справочник нефтехимика / под ред. С.К. Огородникова. — Л.: Химия, 1978. — Т. 1. — 496 с.
  • Сиггиа С., Ханна Дж. Г. Количественный органический анализ по функциональным группам. — М.: Химия, 1983. — 672 с.
  • Перегуд Е.А. Санитарно-химический контроль воздушной среды. Справочник. — Л.: Химия, 1978. — 336 с.
  • Кулиев А.М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. — 2-е изд., перераб.. — Л.: Химия, 1985. — 312 с.
  • Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углублённый курс для университетов и химических вузов. — М.: Мир, 1987. — Т. 2. — 504 с.
  • К. Бюлер, Д. Пирсон. Органические синтезы. Часть 1 / пер. с англ. А.Ф. Платэ и М.П. Тетериной. — М.: Мир, 1973. — 622 с.
  • Рахимов А.И. Синтез фосфорорганических соединений. Гомолитические реакции. — М.: Наука, 1985. — 248 с.
  • Ю. Фальбе. Синтезы на основе окиси углерода / пер. с нем. под ред. Н.С. Имянитова. — Л.: Химия, 1971. — 216 с.
  • Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. — 3-е изд., перераб.. — М.: Химия, 1981. — 608 с.