Тиофлавин T (Mnkslgfnu T)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Тиофлавин T
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
4-​​(3,6-​диметил-​1,3-​бензотиазол-​3-​иум-​2-​ил)​-​N,N-​диметиланилин хлорид
Хим. формула C17H19ClN2S
Физические свойства
Состояние порошок тёмно-жёлтого цвета
Молярная масса 318.86 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 2390-54-7
PubChem
Рег. номер EINECS 219-228-9
SMILES
InChI
ChEBI 76023
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Тиофлавин Т (Основной жёлтый 1, CI 49005) — флуоресцентное вещество, соль из группы бензотиазолов, образующаяся при метилировании дегидротиотолуидина метанолом в присутствии соляной кислоты. Тиофлавин Т (ThT) обладает крайне низким квантовым выходом флуоресценции (менее 10−3) в маловязких растворителях (таких как вода, этанол, ацетон, метанол и других) [1].

Применение

[править | править код]

Краситель способен специфическим способом связываться с амилоидными фибриллами в растворах, вследствие чего значительно возрастает квантовый выход его флуоресценции (более, чем в 1000 раз).[1] До сих пор, несмотря на активное изучение тиофлавина Т, не существует единой точки зрения на причины роста квантового выхода флуоресценции, также нет согласия по поводу механизма интеркаляции ThT в амилоидные фибриллы.

Анализу спектрально–кинетических и фотофизических свойств тиофлавина Т посвящено большое количество работ. На сегодняшний момент времени рост квантового выхода флуоресценции красителя при его интеркаляции объясняют двумя гипотезами. Одна из них – образование флуоресцирующих димеров или эксимеров [2] [3] и даже мицелл, например, при встраивании ThT в ДНК [4]

  1. 1 2 Maskevich, A. A.; Stsiapura, V. I.; Kuzmitsky, V. A.; Kuznetsova,I. M.; Povarova, O. I.; Uversky, V. N.; Turoverov, K. K. J. Proteome Res. 2007, 6, 1392-1401.
  2. 2. Groenning M, Olsen L, van de Weert M, Flink JM, Frokjaer S, Jørgensen FS. J Struct Biol. 2007 Jun;158(3):358-69. Epub 2006 Dec 31.
  3. C. Retna Raj and R. Ramaraj.Photochemistry and Photobiology 74(6):752-759. 2001.
  4. M. Ilanchelian and R. Ramaraj Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Volume 162, Issue 1, 20 February 2004, Pages 129-137