Тетраиодметан (Mymjgnk;bymgu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Тетраиодметан[1][2]
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Иодид углерода​(IV)​
Традиционные названия Тетраиодметан, тетраиодид углерода; четырёхиодистый углерод
Хим. формула CI4
Рац. формула CI4
Физические свойства
Состояние красные кристаллы
Молярная масса 519,63 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 171 °С (разл.)
Структура
Дипольный момент 0 Кл·м[3]
Классификация
Рег. номер CAS 507-25-5
PubChem
Рег. номер EINECS 208-068-5
SMILES
InChI
RTECS FG4960000
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 1 мг/м3
ЛД50 149 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность ирритант, высокотоксичен
Краткие характер. опасности (H)
H315, H319, H335
Меры предостор. (P)
P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово Осторожно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Тетраиодмета́н (тетраиоди́д углеро́да, иоди́д углеро́да(IV), четырёхио́дистый углеро́д) — химическое органическое вещество; полностью замещённое галогенпроизводное метана. При нормальных условиях существует в виде красных кристаллов. Применяется в органическом синтезе как иодирующий реагент. В больших концентрациях ядовит. Подобно другим галогеналканам считается потенциально опасным алкилирующим агентом.

Препаративный метод получения тетраиодметана заключается в реакции тетрахлорметана с иодэтаном в присутствии хлорида алюминия. Также его генерируют в условиях реакции из иодоформа и гидроксида натрия. Очищают данный реагент перекристаллизацией из бензола[1].

Строение и физические свойства

[править | править код]

Тетраиодметан чувствителен к свету и обладает коррозионными свойствами. Растворим в органических растворителях[1]. Молекула является правильным тетраэдром, длина связи C—I составляет 2,155 Å. Образует кристаллы тетрагональной сингонии, пространственная группа I42m, параметры ячейки a = 0,6409 нм, b = 0,9558 нм, Z = 2 (не изоструктурен с CBr4, образующим гранецентрированную кубическую решётку)[4][5].

Химические свойства

[править | править код]

Тетраиодметан находит применение в синтезе амидофосфатов по реакции Тодда — Атертона[1].

В присутствии гидроксида калия тетраиодметан иодирует фенилацетилен по терминальной связи С—H c выходом 94 %. Реакцию проводят в присутствии катализатора межфазного переноса 18-краун-6[1].

Система тетраиодметан — гидроксид натрия применяется для иодирования некоторых алканов и циклоалканов, например пентана, гексана, адамантана и других. Эту систему генерируют in situ из иодоформа и щёлочи, часто применяя также ультразвуковую обработку. Считается, что в ходе реакции тетраиодметан восстанавливается до анион-радикала CI4•-, который, отдавая иодид-ион, превращается в радикал CI3. Далее этот радикал отщепляет атом водорода от субстрата, и полученный алкильный радикал при взаимодействии с другой молекулой тетраиодметана даёт целевой алкилиодид[1].

Тетраиодметан используется в комбинации с трифенилфосфином для превращения альдегидов в дииодалкены. Реакцию обычно проводят в хлористом метилене, используя при обработке цинковый порошок[1].

В углеводах и нуклеозидах та же система используется для селективного замещения первичной гидроксильной группы на иодид[1].

Основные сферы применения

[править | править код]

Тетраиодид углерода в основном используется в органическом синтезе в качестве иодирующего реагента.

Биологические свойства

[править | править код]

Тетраиодметан ядовит. По степени воздействия на человеческий организм относится к вредным веществам 2-го класса опасности. Летальная доза (ЛД50) для крыс составляет 149 мг/кг при пероральном введении. В высоких концентрациях тетраиодид углерода раздражает кожу и слизистые оболочки; коррозионно-активен. ПДК тетраиодида углерода в воздухе рабочей зоны составляет 1 мг/м³.

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 EROS, 2005.
  2. Tetraiodomethane (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 7 января 2020.
  3. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. Pohl S. Die Kristallstruktur von CI4 (нем.) // Zeitschrift für Kristallographie[англ.]. — 1982. — Bd. 159. — S. 211—216. — doi:10.1524/zkri.1982.159.14.211.
  5. Finbak Chr., Hassel O. Kristallstruktur und Molekülbau von CI4 und CBr4 (нем.) // Zeitschrift für Physikalische Chemie[англ.]. — 1937. — Bd. B36. — S. 301—308. — doi:10.1515/zpch-1937-3621.

Литература

[править | править код]
  • Schreiner P. R., Fokin A. A. Carbontetraiodide (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2005. — doi:10.1002/047084289X.rn00604.