Сульфорафан (Vrl,skjgsgu)
| Сульфорафан | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1-изотиоцианат-4-метилсульфинилбутан, 4-метилсульфинилбутил изотиоцианат |
||
| Хим. формула | C6H11NOS2 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 177.29 г/моль | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 4478-93-7 | ||
| PubChem | 5350 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 47807 | ||
| ChemSpider | 5157 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Сульфорафан (англ. Sulforaphane) — органическое соединение растительного происхождения, обладающее противораковым и антибактериальным эффектами[1][2][3]. Сульфорафан образуется в результате гидролиза из глюкорафанина, который находится в овощах семейства капустных, таких как брокколи, капуста, цветная капуста, кольраби, кресс-салат и др.[4] Наиболее богаты глюкорафанином побеги брокколи и цветной капусты.
Образование
[править | править код]Капустные содержат предшественник сульфорафана глюкорафанин. При повреждении растения (что происходит, например, при пережёвывании) растительный фермент мирозиназа трансформирует глюкорафанин в сульфорафан, который является антибактериальным агентом и участвует в системе растительной защиты от инфекции.
 Глюкорафанин |
→ |  (-)-(R)-Сульфорафан |
Биологическая активность
[править | править код]В рандомизированном, двойном слепом, плацебо-контролируемом клиническом исследовании с участием 108 детей с расстройствами аутистического спектра (РАС) в Китае изучалась эффективность сульфорафана. В то время как оценки родителей по шкалам SRS, RBS-R и AUBC не показали значительного различия между группами сульфорафана и плацебо, оценки клиницистов по шкалам CGI-I и OARS-4 продемонстрировали значительное улучшение в группе сульфорафана. В частности, у одной трети участников, получавших сульфорафан, наблюдалось снижение баллов по OARS-4 не менее чем на 30% к 12-й неделе лечения. Положительный эффект сульфорафана наблюдался у участников с разным уровнем интеллекта и был более выражен у детей старше 10 лет. Сульфорафан хорошо переносился, включая детей младшего возраста, без серьезных побочных эффектов. Несоответствие между оценками родителей и клиницистов подчеркивает необходимость дальнейших исследований для подтверждения этих результатов и определения клинической значимости наблюдаемых улучшений[5].
Библиография
[править | править код]- Fimognari C., Lenzi M., Hrelia P. Interaction of the isothiocyanate sulforaphane with drug disposition and metabolism: pharmacological and toxicological implications (англ.) // Curr. Drug Metab.[англ.] : journal. — 2008. — September (vol. 9, no. 7). — P. 668—678. — PMID 18781917. (недоступная ссылка)
- Zhang Y., Talalay P., Cho C. G., Posner G. H. A major inducer of anticarcinogenic protective enzymes from broccoli: isolation and elucidation of structure (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1992. — March (vol. 89, no. 6). — P. 2399—2403. — PMID 1549603. — PMC 48665.
Примечания
[править | править код]- ↑ Kensler, T. W., Egner, P. A., Agyeman, A. S., Visvanathan, K., Groopman, J. D., Chen, J. G., ... & Talalay, P. (2012). Keap1–nrf2 signaling: a target for cancer prevention by sulforaphane Архивная копия от 5 апреля 2018 на Wayback Machine. In Natural Products in Cancer Prevention and Therapy (pp. 163-177). Springer, Berlin, Heidelberg.
- ↑ Juge, N., Mithen, R. F., & Traka, M. (2007). Molecular basis for chemoprevention by sulforaphane: a comprehensive review Архивная копия от 5 апреля 2018 на Wayback Machine. Cellular and Molecular Life Sciences, 64(9), 1105.
- ↑ Moon JK, Kim JR, Ahn YJ, Shibamoto T (2010). Analysis and anti-Helicobacter activity of sulforaphane and related compounds present in broccoli ( Brassica oleracea L.) sprouts. J. Agric. Food Chem. 58 (11): 6672–7. doi:10.1021/jf1003573. PMID 20459098.
- ↑ Sivapalan, T., Melchini, A., Saha, S., Needs, P. W., Traka, M. H., Tapp, H., ... & Mithen, R. F. (2017). Bioavailability of Glucoraphanin and Sulforaphane From High‐Glucoraphanin Broccoli. Molecular nutrition & food research. https://doi.org/10.1002/mnfr.201700911
- ↑ Jianjun Ou, Robert C. Smith, Russell H. Tobe, Jingjing Lin, Jen Arriaza, Jed W. Fahey, Ruiting Liu, Ying Zeng, Yanan Liu, Lian Huang, Yidong Shen, Yamin Li, Daomeng Cheng, Brian Cornblatt, John M. Davis, Jingping Zhao, Renrong Wu, Hua Jin. Efficacy of Sulforaphane in Treatment of Children with Autism Spectrum Disorder: A Randomized Double-Blind Placebo-Controlled Multi-center Trial (англ.) // Journal of Autism and Developmental Disorders. — 2024-02-01. — Vol. 54, iss. 2. — P. 628–641. — ISSN 1573-3432. — doi:10.1007/s10803-022-05784-9.
 |
|---|
