Ста-соль (Vmg-vkl,)

Ста-​соль
Общие
Хим. формула	C6H6N4O
Термические свойства
Температура
• плавления	283 °C
Классификация
Рег. номер CAS	2503-56-2
PubChem	75629
Рег. номер EINECS	219-706-7
SMILES	Cc1cc(O)n2ncnc2n1
InChI	InChI=1S/C6H6N4O/c1-4-2-5(11)10-6(9-4)7-3-8-10/h2-3,11H,1H3 ZUIVNYGZFPOXFW-UHFFFAOYSA-N
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ста-соль (4-оксо-6-метил-1,3,3а,7-тетраазаинден, 5-метил-7-окси-1,3,4-триазаиндолицин, ТАИ, стабилизатор Ф-1) — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C₆H₆N₄O. Используется в производстве фотографических материалов, как стабилизатор фотографических эмульсий.

Соединение не следует путать с с-солью (натриевой солью бензолсульфиновой кислоты), также использующейся как стабилизатор фотографических эмульсий и со смачивателем Ф-1 (водный раствор динатриевой соли ЭДТА), применяющимся при промывке фотоэмульсий.

История

Стабилизирующий эффект ТАИ был открыт в 1935 году Э. И. Бирром, работавшим в то время на заводе Agfa в Вольфене. После окончания Второй мировой войны суть открытия стала общеизвестна, а в последующие годы было получено значительное количество производных ТАИ, которые стали применяться вместо исходного соединения.

Номенклатура

Для описания соединения и его производных используются различные номенклатуры. Согласно Chemical Abstract, кольцевая система должна именоваться как 1,2,4-триазоло[1,5-а]-пиримидин с нумерацией по часовой стрелке. Устаревшее наименование выглядит как 1,3,4-триазаиндолицин с аналогичной нумерацией. Однако общепринятым в мире является наименование 1,3,3a,7-тетраазаинден с нумерацией против часовой стрелки.

Свойства

Плавится при температуре 270 °С. Растворим в водных растворах щелочей.

Получение

Из аминогуанидина и муравьиной кислоты получают 3-аминотриазол-1,2,4, который затем конденсируют с ацетоуксусным эфиром.

Применение

Применяется в фотографической промышленности при производстве галогеносеребряных эмульсий как стабилизатор.

Литература

• 5-Метил-7-окси-1,3,4-триазаиндолицин // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 334. — 792 с.
• Fisher G.. Stabilizers for Photographic Silver Halide Emulsions: Progress in Chemistry and Application. — New York: Springer Science, Business Media LLC, 2004.