Сорбиновая кислота (VkjQnukfgx tnvlkmg)

Сорбиновая кислота
Сорбиновая кислота
Общие
Систематическое; наименование	транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота
Традиционные названия	сорбиновая кислота
Хим. формула	C6H8O2
Физические свойства
Состояние	белые кристаллы
Молярная масса	112,1265 ± 0,006 г/моль
Плотность	1,204 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	134 °C
• кипения	228 °C (с разложением); (153 °C при 50 мм рт. ст.) °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	4,77 (при 25 °C)
	Растворимость
• в воде	0,16 (20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	110-44-1
PubChem	643460
Рег. номер EINECS	203-768-7
SMILES	CC=CC=CC(O)O
InChI	InChI=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+ WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
Кодекс Алиментариус	E200
ChEBI	38358
ChemSpider	558605
Безопасность
ЛД50	7360 (крысы, перорально)
Токсичность	слаботоксичное, раздражает слизистые оболочки
NFPA 704	1 2 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Сорбиновая кислота (от лат. Sorbus — «рябина») — органическое соединение, транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота, используемая в качестве пищевого консерванта. Представляет собой твёрдое бесцветное вещество (кристаллы), мало растворимое в воде и легко сублимирующее с химической формулой $\mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{8}\mathrm {O} _{2}\$ . Впервые сорбиновая кислота была выделена из незрелых ягод Sorbus aucuparia (рябины), отсюда и его название.

Зарегистрирована в качестве пищевой добавки Е200.

История

Сорбиновая кислота была выделена в 1859 году путём перегонки масла рябины А. В. Гофманом^[1]. Гофман превратил парасорбиновую кислоту в сорбиновую кислоту путём гидролиза. Его противомикробная активность была обнаружена в конце 1930-х и 1940-х годах, а в конце 1940-х и 1950-х годах сорбиновая кислота стала коммерчески доступна. Начиная с 1980-х годов сорбиновая кислота и её соли стали использовать в качестве ингибиторов Clostridium botulinum в мясных продуктах как замена использования консервантов нитритов, которые могут производить канцерогенные нитрозамины^[2].

Свойства

При p K _a, равном 4,76, сорбиновая кислота примерно такая же кислая, как уксусная кислота.

Сорбиновая кислота и её соли, особенно сорбат калия (Е202) и сорбат кальция, являются противомикробными агентами, часто используемыми в качестве консервантов в продуктах питания и напитках для предотвращения роста плесени, дрожжей и грибков. В целом соли предпочтительнее кислой формы, потому что они более растворимы в воде, но активной формой является кислота. Оптимальный рН для противомикробной активности ниже рН 6,5. Сорбаты обычно используются в концентрациях от 0,025% до 0,10%. Однако добавление сорбатных солей в пищу приведёт к незначительному повышению рН пищи, поэтому для обеспечения безопасности может потребоваться корректировка рН^[3].

Некоторые плесневые грибки (особенно некоторые штаммы Trichoderma и Penicillium) и дрожжи способны обезвреживать сорбаты путём декарбоксилирования, образуя транс-пентадиен-1,3. Пентадиен проявляется в виде типичного запаха керосина или нефти. Другие реакции детоксикации включают восстановление до 4-гексенола и 4-гексеновой кислоты^[4].

Синтез

Впервые была синтезирована в 1900 году Оскаром Дёбнером конденсацией по Кневенагелю малоновой кислоты и кротонового альдегида в пиридине^[5]:

{\ce {CH3-CH=CH-CHO + HOOC-CH2-COOH -> CH3-CH=CH-CH=CH-COOH}}

В настоящее время в промышленности сорбиновую кислоту получают конденсацией кетена с кротоновым альдегидом в присутствии кислотных катализаторов (например, BF₃), образующийся при этом лактон 3-гидроксигексеновой кислоты далее гидролизуют и дегидратируют в сорбиновую кислоту.

Применение

Применяется в качестве пищевой добавки, относится к группе консервантов, разрешена в России и странах Европы.

Применяется с целью консервирования и предотвращения плесневения безалкогольных напитков, плодовоягодных соков, хлебопекарных, кондитерских изделий (мармелад, джемы, варенье, кремы), а также зернистой икры, сыров, полукопченых колбас и при производстве сгущенного молока для предотвращения его потемнения (препятствует развитию шоколадно-коричневой плесени).

Применяется также для обработки упаковочных материалов для пищевых продуктов.

Сорбиновая кислота также может использоваться в качестве добавки для холодной резины и в качестве промежуточного продукта при производстве некоторых пластификаторов и смазочных материалов

Дозировка

масло, маргарины — 30—60 г/100 кг продукта;
сыры — 60—100 г/100 кг продукта;
рыбопродукты — 100—200 г/100 кг продукта;
копченые колбасы — 200—400 г/100 кг фарша;
варёная колбаса — 50—80 г/100 кг фарша;
квашеная капуста — 100 г/100 кг продукта;
джемы, варенья, повидло и пр. — 50—150 г/100 кг продукта;
плодово-ягодное пюре — 50—60 г/100 кг продукта;
яблочный сок-полуфабрикат — 50 г/100 кг продукта;
виноградный сок-полуфабрикат — 50—60 г/100 кг продукта;
конфеты, начинки для вафель, нуга, пралине, шоколад — 80—150 г/100 кг продукта;
мучные кондитерские изделия (бездрожжевые) — 100—200 г/100 кг продукта;
полуфабрикаты кондитерского производства (тесто) — 200—300 г/100 кг продукта;
масляный крем — 200 г/100 кг продукта;
хлеб и хлебобулочные изделия — 150—200 г/100 кг муки.

Безопасность

Сорбиновая кислота и её соли обладают очень низкой токсичностью и канцерогенностью для млекопитающих. Её LD ₅₀, по оценкам, составляет от 7,4 до 10 г/кг массы тела^[6]. Сорбиновая кислота была одобрена в качестве безопасного ингредиента Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA), Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов (EFSA), а также Объединённым экспертным комитетом ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA).

Сорбиновая кислота считается «общепризнанной безопасной» (GRAS) FDA в США в качестве пищевой добавки для человека^[7]. Она включена в Регламент Комиссии (ЕС) №231/2012 в качестве безопасной пищевой добавки и отнесена к категории «Добавки, отличные от красителей и подсластителей»^[8]. По данным JECFA, допустимое суточное потребление (ДСП) сорбиновой кислоты составляет 25 мг/кг массы тела^[9].

Отчёт за 2008 год показал, что сорбиновая кислота может вызывать аллергические реакции, такие как дерматит^[10].

См. также

Пищевые добавки
Пищевые добавки Е200-Е299: группа консервантов

Литература

Люк Э., Ягер М. Консерванты в пищевой промышленности: Свойства и применение. СПб.:ГИОРД, 1998.

Примечания

↑ Hofmann, A.W. (1859). "Neue flüchtige Säure der Vogelbeeren" [New volatile acid of rowan berries]. Annalen der Chemie und Pharmacie (нем.). 110 (2): 129—140. doi:10.1002/jlac.18591100202. Архивировано 14 октября 2022. Дата обращения: 14 октября 2022. Hofmann named sorbic acid on p. 133: "Ich schlage für die krystallinische Säure den Namen Sorbinsäure vor, wodurch ein alter Name der in den Vogelbeeren gefundenen Aepfelsäure neue Bedeutung gewinnt." (For the crystalline acid, I suggest the name "sorbic acid", whereby an old name of the malic acid that's found in rowan berries gains new meaning.)
↑ Natural food antimicrobial systems / A. S. Naidu. — 2000. — P. 637. — ISBN 0-8493-2047-X.
↑ Sorbic Acid (E200) – Overview, Uses, Side Effects & More (неопр.). HealthKnight (21 мая 2022). Дата обращения: 4 августа 2022. Архивировано 4 августа 2022 года.
↑ Kinderlerer JL, Hatton PV (1990). "Fungal metabolites of sorbic acid". Food Addit Contam. 7 (5): 657—69. doi:10.1080/02652039009373931. PMID 2253810.
↑ Jie Jack Li, E. J. Corey. Name Reactions for Homologation, p. 480.
↑ Erich Lück, Martin Jager, Nico Raczek (2000). "Sorbic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a24_507. ISBN 3527306730.{{cite encyclopedia}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
↑ CFR - Code of Federal Regulations Title 21 (неопр.). FDA. Дата обращения: 14 октября 2022. Архивировано 14 октября 2022 года.
↑ Commission Regulation (EU) No 1129/2011 of 11 November 2011 amending Annex II to Regulation (EC) No 1333/2008 of the European Parliament and of the Council by establishing a Union list of food additives (англ.). Дата обращения: 14 октября 2022. Архивировано 7 октября 2022 года.
↑ World Health Organization. SORBIC ACID (англ.) // Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Архивировано 3 июля 2022 года.
↑ A. Grange-Prunier, M. Bezier, G. Perceau, P. Bernard. [Tobacco contact dermatitis caused by sensitivity to sorbic acid] // Annales De Dermatologie Et De Venereologie. — 2008-02. — Т. 135, вып. 2. — С. 135–138. — ISSN 0151-9638. — doi:10.1016/j.annder.2007.05.001. Архивировано 14 октября 2022 года.

[1] Hofmann, A.W. (1859). "Neue flüchtige Säure der Vogelbeeren" [New volatile acid of rowan berries]. Annalen der Chemie und Pharmacie (нем.). 110 (2): 129—140. doi:10.1002/jlac.18591100202. Архивировано 14 октября 2022. Дата обращения: 14 октября 2022. Hofmann named sorbic acid on p. 133: "Ich schlage für die krystallinische Säure den Namen Sorbinsäure vor, wodurch ein alter Name der in den Vogelbeeren gefundenen Aepfelsäure neue Bedeutung gewinnt." (For the crystalline acid, I suggest the name "sorbic acid", whereby an old name of the malic acid that's found in rowan berries gains new meaning.)

[Naidu-2] Natural food antimicrobial systems / A. S. Naidu. — 2000. — P. 637. — ISBN 0-8493-2047-X.

[3] Sorbic Acid (E200) – Overview, Uses, Side Effects & More (неопр.). HealthKnight (21 мая 2022). Дата обращения: 4 августа 2022. Архивировано 4 августа 2022 года.

[4] Kinderlerer JL, Hatton PV (1990). "Fungal metabolites of sorbic acid". Food Addit Contam. 7 (5): 657—69. doi:10.1080/02652039009373931. PMID 2253810.

[5] Jie Jack Li, E. J. Corey. Name Reactions for Homologation, p. 480.

[Ullmann-6] Erich Lück, Martin Jager, Nico Raczek (2000). "Sorbic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a24_507. ISBN 3527306730.{{cite encyclopedia}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)

[7] CFR - Code of Federal Regulations Title 21 (неопр.). FDA. Дата обращения: 14 октября 2022. Архивировано 14 октября 2022 года.

[8] Commission Regulation (EU) No 1129/2011 of 11 November 2011 amending Annex II to Regulation (EC) No 1333/2008 of the European Parliament and of the Council by establishing a Union list of food additives (англ.). Дата обращения: 14 октября 2022. Архивировано 7 октября 2022 года.

[9] World Health Organization. SORBIC ACID (англ.) // Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Архивировано 3 июля 2022 года.

[10] A. Grange-Prunier, M. Bezier, G. Perceau, P. Bernard. [Tobacco contact dermatitis caused by sensitivity to sorbic acid] // Annales De Dermatologie Et De Venereologie. — 2008-02. — Т. 135, вып. 2. — С. 135–138. — ISSN 0151-9638. — doi:10.1016/j.annder.2007.05.001. Архивировано 14 октября 2022 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]