Смоляные кислоты (Vbklxudy tnvlkmd)

Смоляны́е кисло́ты (дитерпеновые кислоты) — природные карбоновые кислоты преимущественно фенантренового ряда с общей формулой C₁₉H_27—31COOH.

Соли и сложные эфиры смоляных кислот называют резинатами.

Нахождение в природе

Смоляные кислоты вырабатываются всеми хвойными деревьями семейства сосновых. Они являются основной частью живицы (50—70 % масс.), экстрактивных смолистых веществ соснового осмола (45—60 %), таллового масла (30—45 %), канифоли (75—95 %).

Химический состав смоляных кислот

К смоляным кислотам относятся, как правило, трициклические кислоты:

• 
  Пимаровая кислота
• 
  Сандракопимаровая кислота
• 
  Изопимаровая кислота
• 
  Левопимаровая кислота
• 
  Палюстровая кислота
• 
  Абиетиновая кислота
• 
  Неоабиетиновая кислота
• 
  Дегидроабиетиновая кислота
• 
  Дигидроабиетиновая кислота
• 
  Ламбертиановая кислота

Все эти кислоты практически всегда присутствуют в природных объектах, но в разных соотношениях, кроме ламбертиановой кислоты, которая встречается только в экстрактивных веществах сибирского кедра.

К бициклическим смоляным кислотам относятся изокупрессовая, сциадоповая, антикопаловая, цис- и транс-коммуновые и другие кислоты. В состав смоляных кислот входят также тритерпеновые абиесоновая и абиесоловая кислоты.

Свойства смоляных кислот

Смоляные кислоты, выделенные в индивидуальном виде, являются бесцветными кристаллическими веществами, способными при охлаждении затвердевать и в аморфном состоянии. Хорошо растворимы в диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле; хуже растворяются в этаноле, бензине, скипидаре. В воде нерастворимы.

Смоляные кислоты вступают в реакции как по карбоксильной группе, выступая как типичные карбоновые кислоты, так и по двойной связи как типичные алкены (реакции изомеризации, димеризации, окисления, конденсации, гидрирования, дигидрирования, галогенирования, сульфирования и др.). Способны к автоокислению, которое сопровождается декарбоксилированием.

Пимаровая, сандракопимаровая и изопимаровая кислота не содержат сопряжённые двойные связи и поэтому являются устойчивыми к нагреванию на воздухе. Левопимаровая, палюстровая, абиетиновая, неоабиетиновая кислота с сопряжёнными двойными связями быстро окисляются на воздухе и легко изомеризуются друг в друга, а также вступают в реакции диенового синтеза. Все смоляные кислоты легко конденсируются с фенолами и формальдегидом, что позволяет проводить их химическую модификацию.

Методы анализа смоляных кислот

Количественное определение смоляных кислот проводят методами газожидкостной хроматографии, спектрофотометрии и вольтамперометрии.

Применение смоляных кислот

В виде индивидуальных веществ смоляные кислоты ввиду экономической неэффективности процесса и нецелесообразности разделения, как правило, не выделяют. Смесь их в виде канифоли используют для различного применения и получения производных.

Соли щелочных металлов смоляных кислот растворимы в воде, их применяют для проклейки бумаги и картона, как эмульгаторы. Нерастворимые соли смоляных кислот и переходных металлов используются в качестве сиккативов и подслоев для других покрытий для увеличения адгезии.

Эфиры смоляных кислот являются хорошими плёнкообразователями и применяются в производстве лакокрасочных материалов.

Абиетиновая кислота обладает противовирусной активностью. Её натриевая соль и амид используются как регуляторы роста растений, инсектоакарициды, фунгициды.

См. также

• Лиламин

Литература

• Раубиль Б. А. Смоляные кислоты // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные — Трипсин. — 639 с. — 40 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
• Комшилов Н. Ф. Канифоль, её состав и строение смоляных кислот. — М.: Лесная промышленность, 1965. — 164 с. — 1500 экз.