Алексей Мажаев из InterMedia дал альбому оценку в три балла из пяти. Автор писал, что «Попроси у облаков» оказался очередным усреднённым альбомом, которые не определяют тенденции, а вписываются в имеющиеся. Критик выделял песни «Я тебя не прощу никогда» и «Morning», как лучшие на диске[1]. Виталий Шрамков из русского Billboard писал, что песни по отдельности показались ему интересными, качественными и необычными, но единый альбом из них сложить не получилось. «Единственное, что их объединяет и выгодно отличает от остальных поппесен, — эмоциональная подача, интересные тексты и этно-интонации», — писал критик[2]. Константин Кудряшов из TopPop.ru дал пластинке положительную оценку и посчитал, что лучшими песнями на диске стали те, в которых певица экспериментировала с фолк-музыкой («Я твоя» и «Ты мой») и писал, что Гагарина, с оговорками, могла, на тот момент, претендовать на титул «Русской Бьорк»[3].