Пифитрин (Hnsnmjnu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Пифитрин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
2-​​(2-​имино-​4,5,6,7-​тетрагидробензотиазол-​3-​ил)​-​1-​p-​толилэтанон гидробромид
Хим. формула C16H19BrN2OS
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 367,30 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 192,1 °C
Классификация
Рег. номер CAS 63208-82-2
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 229924
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пифитрин-альфа (2-(2-имино-4,5,6,7-тетаргидробензотиазол-3-ил)-1-p-толилэтанон гидробромид; англ. Pifithrin-α) — химическое соединение, бензотиазол, ингибитор фактора транскрипции p53.[1]

Характеристика

[править | править код]

Пифитрин представляет собой вещество белого цвета, растворим в диметилсульфоксиде до концентрации 20 мг/мл. Температура плавления — 192,1—192,5 °C.

Ингибирование p53

[править | править код]

Соединение было выбрано из 10 тыс. соединений на основании его ингибиторных свойств по отношению к одному из основных факторов транскрипции клеточного ответа на стресс p53. Пифитрин инактивировал p53 и защищал кардиомиоциты от апоптоза, индуцированного доксорубицином[2] и предотвращал апоптоз нормальных клеток при химио- и радиационной терапии опухоли.[3] Механизм действия пифитрина неизвестен.

Пифитрин был открыт в 1999 году. На протяжении долгого времени являлся единственным известным ингибитором p53. В 2011 году был синтезирован другой сильный ингибитор p53 ишемин (англ. ischemin).[4]

Примечания

[править | править код]
  1. Komarov P. G., Komarova E. A., Kondratov R. V., et al. A chemical inhibitor of p53 that protects mice from the side effects of cancer therapy (англ.) // Science : journal. — 1999. — September (vol. 285, no. 5434). — P. 1733—1737. — PMID 10481009.
  2. Liu X., Chua C. C., Gao J., et al. Pifithrin-alpha protects against doxorubicin-induced apoptosis and acute cardiotoxicity in mice (англ.) // American Physiological Society[англ.] : journal. — 2004. — March (vol. 286, no. 3). — P. H933—9. — doi:10.1152/ajpheart.00759.2003. — PMID 14766674.
  3. Gudkov A. V., Komarova E. A. Prospective therapeutic applications of p53 inhibitors (англ.) // Biochem. Biophys. Res. Commun.[англ.] : journal. — 2005. — June (vol. 331, no. 3). — P. 726—736. — doi:10.1016/j.bbrc.2005.03.153. — PMID 15865929.
  4. Borah J. C., Mujtaba S., Karakikes I., et al. A small molecule binding to the coactivator CREB-binding protein blocks apoptosis in cardiomyocytes (англ.) // Chem. Biol.[англ.] : journal. — 2011. — April (vol. 18, no. 4). — P. 531—541. — doi:10.1016/j.chembiol.2010.12.021. — PMID 21513889. — PMC 3103858.

Литература

[править | править код]